Pikaraitiotiet ovat muokanneet Chicagon aluetta ehkä enemmän kuin mikään muu 1900-luvun voima, luoden uusia liikekeskittymiä ja laajentaen dramaattisesti asuinalueita.
Autoliikenteen yleistyminen 1910- ja 1920-luvuilla antoi Chicagon vuonna 1909 laaditussa Chicagon suunnitelmassa suositelluille liikenneväylien parantamishankkeille uudenlaista painoarvoa.Vuonna 1927 Chicagon kaavatoimikunta suunnitteli Silmukasta lähtevien rajoitetusti liikennöitävien valtateiden järjestelmän, mukaan lukien Avondale Avenueta pitkin kulkevan reitin Chicago & North Western Railwayn vieressä (reitti, jota myöhemmin käytettiin Kennedy Expresswaylle), joka hylättiin vuoden 1928 joukkovelkakirjaäänestyksessä. Järvenrannan virkistyskäyttöä koskevat parannukset jäivät Lake Shore Driven rakentamisen jälkeen liikennettä kuljettavaksi puistotieksi. Rajoitettu pääsy ja timanttiliittymät tekivät Belmontista Fosteriin kulkevasta osuudesta kaupunkien moottoritien edelläkävijän, kun se avattiin vuonna 1933.
Vaikka suuri lama hidasti kaupunkien kasvua ja rajoitti kaupunkien menoja, autojen käyttö jatkoi kasvuaan, ja vuonna 1940 kaupunginvaltuusto hyväksyi Chicagon keskustasta lähtevän superhighway-järjestelmän, joka on lähes identtinen sen kanssa, mitä lopulta rakennettiin.Toinen maailmansota lykkäsi rakentamista, mutta sodanjälkeinen kasvu teki parannuksista pian välttämättömiä. Kaukoliikenne, erityisesti kaukoliikenteen kuorma-autoliikenne, aiheutti kiireellisimmät tarpeet, ja Chicagon alueen ensimmäiset pikaraitiotiet olivat helposti rakennettavia lähestymisväyliä kaupunkialueelle. Kingery Highway (alkuperäiseltä nimeltään Tri-State Highway) avattiin vuonna 1950 osana pitkään suunniteltua suurkaupungin ohitustietä, ja se yhdistyi Bishop Ford Freeway -väylään (joka tunnettiin Calumet Expresswaynä vuoteen 1996 asti). Milwaukeen suuntautuva liikenne helpottui, kun Edens Expressway (nykyisin I-94) avattiin vuonna 1951.
Urbaanit pikaraitiotiet tarjosivat suurempia haasteita. West Side Superhighway, joka oli perillinen Chicagon suunnitelman visiolle Congress Streetin valtatieakselista, oli kytketty liikenteen parannuksiin, kun vuonna 1939 perustettiin kaupungin metro- ja valtaväylien osasto (Department of Subways and Superhighways). Kaupungin, piirikunnan ja osavaltion väliset rahoitussopimukset saatiin lopulta tehtyä 1940-luvun lopulla, ja Eisenhower Expresswayn (alun perin Congress Expressway) rakentaminen alkoi, ja se avattiin osissa vuosina 1955-1960. Tähän hankkeeseen kuului Wacker Driven pohjois-eteläsuuntaisen osuuden rakentaminen.Cookin piirikunnan puheenjohtaja Daniel Ryan järjesti massiivisen joukkovelkakirjalainojen liikkeeseenlaskun vuonna 1955, mikä vauhditti muiden pikaraitiotien rakentamista.
Välillä osavaltio perusti Illinoisin osavaltioiden maksullisten valtateiden viranomaisen (alunperin komissio), jonka tehtävänä oli suunnitella ohituskaistareitit Illinoisin koillisosaan. Tri-State-, East-West- ja NorthwestTollways-teiden rakentaminen alkoi vuonna 1956, ja kaikki avattiin vuonna 1958. Chicagon ja uuden Indianan maksullisen tien yhdistämiseksi Chicago (alun perin Calumet)Skyway avattiin vuonna 1958.
Kun kongressi loi Interstate Highway Systemin vuonna 1956, lähes kaikki Chicagon alueen pikaraitiotiet oli suunniteltu, mutta liittovaltion rahoitus vauhditti rakentamista. Kennedy Expressway avattiin vuonna 1960, ja se yhdisti Loopin uuteenO’Haren lentokenttään ja Northwest Tollwayyn (I-90). Dan Ryan Expressway avattiin 95th Streetille vuosina 1961-62. Hylätty Illinoisin & Michiganin kanava tarjosi kätevän väylän kaupungin läpi Stevenson Expresswaylle (I-55), joka avattiin vuonna 1964. Suuri osa pääkaupunkiseudun eteläreunaa kiertävästä Interstate 80:stä avattiin samaan aikaan.
Suurinta osaa kaupunkiväylistä rakennettiin raideliikenteen penkereiden viereen, mutta toisia kritisoitiin siitä, että ne jakavat ja turmelevat asuinalueita. Mike Roykon vuonna 1971 ilmestyneessä pormestari Richard J. Daleyn elämäkerrassa Boss väitetään, että Dan Ryan Expresswayn reittiä siirrettiin vahvistamaan Daleyn synnyinseudunBridgeportin ja itäpuolella sijaitsevan Black Belttin välistä rajaa. Hyväksyttyä reittiä todellakin siirrettiin vuonna 1956 Chicago & Western Indiana Railroadin (400 West) vierestä Rock Island Line -radan viereen State Streetillä, vaikka muutos saattoi johtua virallisista syistä ”paremmasta linjauksesta ja liikenteen jakautumisesta”, koska se poisti neljän korttelin epämiellyttävän lenkkeilyn 36th Streetillä.
Chicagon pikaraitiotien suunnittelu oli suoraviivaista, eikä sitä koristanut Lake Shore Driven arkkitehtoniset yksityiskohdat eikä Kalifornian moottoriteille rakennetut kohoavat rampit. Vaikka varhaisissa suunnitelmissa vaadittiin maisemoituja puistoteitä, Interstate-aikakauden maisemointi oli minimaalista. Chicago oli edelläkävijä keskikaiteellisten nopeiden kauttakulkulinjojen käytössä, ja niitä rakennettiin Eisenhower-, Dan Ryan- ja Kennedy-pikaraitiotien varrelle. Kennedyllä on myös kääntyviä kaistoja, joilla voidaan kuljettaa ruuhka-aikojen kuormitusta, joka on raskaampaa toiseen suuntaan kuin toiseen. Tätä ideaa kokeiltiin ensimmäisen kerran North Lake Shore Drivella, mutta se poistettiin 1970-luvun lopulla. Dan Ryanilla on pikaraitiotiet, jotka ohittavat paikalliset liittymät, mikä tekee siitä yhden maailman leveimmistä teistä, jossa on 14 kaistaa yhdellä osuudella.
Joitakin lisäväyliä avattiin edelleen 1970-luvulla: Eisenhowerin jatke (I-290) saatiin valmiiksi Elmhurstin ja Schaumburgin välille vuonna 1971, ja I-57 (Dan Ryanin länsiosaa yhdistävä osuus) avattiin pätkissä vuosina 1967-1970. Crosstown Expressway (I-494), jonka oli tarkoitus ulottua länteen Dan Ryan Expresswaylta 75th Streetiä pitkin ja sitten pohjoiseen Cicero Avenueta pitkin Kennedy Expresswaylle, ei kuitenkaan koskaan valmistunut. Asuntojen ja yritysten häviämistä koskevat yhteisön protestit, jotka vuosikymmen aiemmin olisi voitu jättää huomiotta, osuivat nyt samaan aikaan kasvavien ympäristöongelmien, kaupunkien pikaraitioteitä koskevien kansallisten epäilyjen ja Illinoisin muuttuvan poliittisen ilmapiirin kanssa. Pormestari Richard J. Daleyn kuoleman jälkeen vuonna 1976 hanke vaihdettiin lisääntyneeseen kauttakulkuliikenteen rahoitukseen ja muihin tiehankkeisiin.
Nämä suurnopeusyhteydet muokkasivat aluetta yhtä dramaattisesti kuin rautatiet sata vuotta aiemmin. Edens Expressway vauhditti Skokien laakson nopeaa kehitystä. Vaikka sekä luoteis- että itä-länsisuuntaiset tietullitiet suunniteltiin kaukoliikenteelle, ne helpottivat pääsyä Oak Brookin ja Schaumburgin kaltaisille alueille, jotka olivat aiemmin kehittymättömiä alueita, joille ei kulkenut lähijunayhteyksiä. Vaikka verkon säteittäinen kuvio näytti edelleen keskittyvän Loopiin, kehämäiset reitit, kuten I-294, tekivät näistä uusista syrjäisistä liikepaikoista käteviäO’Haren lentokentälle, uusille tuotanto- ja jakelulaitoksille sekä päätöksentekijöille ja työntekijöille, jotka asuivat yhä useammin esikaupunkialueilla.
Tämä esikaupungistuminen synnytti tarpeen uusille yhteyksille esikaupunkien välille, ja pohjois-eteläinen tietulliväylä (I-355) avattiin vuonna 1989 DuPagen piirikunnan keskiosien kautta. Elgin-O’Hare Expresswayn ensimmäinen osuus avattiin vuonna 1993. Järjestelmän jatkuva laajentaminen on herättänyt keskustelua siitä, mikä on tällaisten moottoriteiden rooli kehityksessä.
Dennis McClendon