Rychlostní silnice změnily podobu chicagského regionu snad více než kterákoli jiná síla dvacátého století, vytvořily nové podnikatele a dramaticky rozšířily obytné osídlení.
Rozšiřující se automobilová doprava v 10. a 20. letech 20. století dala novou naléhavost zlepšení dopravních tepen doporučených v plánu Chicaga z roku 1909.V roce 1927 Chicagská plánovací komise vytyčila systém dálnic s omezeným přístupem vycházející zLoop, včetně trasy podél Avondale Avenue vedle Chicago & North Western Railway (trasa později použitá pro Kennedyho rychlostní silnici), která byla zamítnuta při hlasování o vydání dluhopisů v roce 1928. Rekreační úpravy na nábřeží jezera byly podřízeny výstavbě Lake Shore Drive jako dopravní komunikace. Díky omezenému přístupu a diamantovým křižovatkám se úsek od Belmontu k Fosteru stal po otevření v roce 1933 předchůdcem městské dálnice.
Přestože Velká hospodářská krize zpomalila růst města a omezila občanské výdaje, používání automobilů nadále rostlo a v roce 1940 městská rada schválila systém superdálnic vycházející z centra Chicaga, který je téměř totožný s tím, co bylo nakonec postaveno.Druhá světová válka odložila veškerou výstavbu, ale poválečný růst brzy učinil tato zlepšení nezbytnými. Dálková doprava, zejména meziměstská kamionová, představovala nejnaléhavější potřeby a první rychlostní silnice v oblasti Chicaga byly snadno vybudovatelné příjezdy do městské oblasti. Kingeryho dálnice (původně nazývaná Tri-State Highway) byla otevřena v roce 1950 jako součást dlouho plánovaného obchvatu metropole a spojila se s dálnicí Bishop Ford Freeway (do roku 1996 známou jako Calumet Expressway). Dopravě směřující do Milwaukee se ulevilo otevřením dálnice Edens Expressway (nyní I-94) v roce 1951.
Městské rychlostní silnice představovaly větší výzvu. West Side superdálnice, dědička vizePlan of Chicago o magistrále na Congress Street, byla spojena se zlepšením tranzitní dopravy vytvořením městského oddělení metra a superdálnic v roce 1939. Dohody o financování mezi městem, okresem a státem nakonec padly koncem 40. let a začala výstavba Eisenhowerovy (původně Kongresové) rychlostní silnice, která byla otevřena po úsecích v letech 1955-1960. Součástí tohoto projektu byla i výstavba severojižní části Wacker Drive. předseda okresu Cook Daniel Ryan prosadil v roce 1955 schválení rozsáhlé emise dluhopisů, což urychlilo výstavbu dalších rychlostních silnic.
Stát mezitím vytvořil Illinois State Toll Highway Authority (původně Komise), která plánovala objízdné trasy pro severovýchod Illinois. Výstavba dálnic Tri-State, East-West a NorthwestTollwayszačala v roce 1956 a všechny byly otevřeny v roce 1958. V roce 1958 byla otevřena dálnice Chicago (původně Calumet) Skyway, která měla spojit Chicago s novou mýtnou silnicí v Indianě.
V době, kdy Kongres v roce 1956 vytvořil systém mezistátních dálnic, byly již téměř všechny rychlostní silnice v oblasti Chicaga vytyčeny, ale federální financování posunulo výstavbu do vysokých otáček. V roce 1960 byla otevřena Kennedyho rychlostní silnice, která spojila Smyčku s novým letištěmO’Harea Severozápadní mýtnou dálnicí (I-90). V letech 1961-62 byla otevřena dálnice Dan Ryan Expressway na 95. ulici. Opuštěný kanál Illinois & Michigan poskytl výhodnou cestu přes město pro Stevensonovu rychlostní silnici (I-55), otevřenou v roce 1964. Ve stejné době byla otevřena i velká část příčné dálnice Interstate 80, která obchází jižní okraj metropolitní oblasti.
Většina městských tras byla postavena vedle silničních náspů, ale jiné byly kritizovány za rozdělování a znehodnocování čtvrtí. Mike Royko v biografii starosty Richarda J. Daleyho Boss z roku 1971 tvrdí, že trasa Dan Ryan Expressway byla posunuta tak, aby posílila hranici mezi Daleyho rodnýmBridgeportemaBlack Beltemna východě. Schválená trasa byla v roce 1956 skutečně posunuta, a to z trasy vedle železnice Chicago & Western Indiana Railroad (400 West) na trasu vedle trati Rock Island Line na State Street, ačkoli tato změna mohla být z oficiálních důvodů „lepšího uspořádání a rozložení dopravy“, protože odstranila neelegantní čtyřblokový běh podél 36. ulice.
Projekt chicagských rychlostních silnic byl přímočarý, nezdobily ho ani architektonické detaily, jaké najdeme podél Lake Shore Drive, ani vznosné rampy budované na kalifornských dálnicích. Ačkoli rané plány počítaly s parkově upravenými cestami, terénní úpravy v éře Interstate byly minimální. Chicago bylo průkopníkem v používání středních rychlostních komunikací, které byly vybudovány podél rychlostních silnic Eisenhower, Dan Ryan a Kennedy. Součástí Kennedyho dálnice jsou také obousměrné pruhy pro přepravu zátěže v dopravní špičce, která je v jednom směru větší než v druhém; tento nápad byl poprvé vyzkoušen na North Lake Shore Drive, ale koncem 70. let 20. století byl odstraněn. Dan Ryan zahrnuje expresní pruhy, které objíždějí místní sjezdy, čímž vznikla jedna z nejširších silnic na světě se 14 pruhy v jednom úseku.
V 70. letech pokračovalo otevírání několika dalších tras: Eisenhower Extension (I-290) byla dokončena zElmhurstu doSchaumburgu v roce 1971 a I-57 (Dan Ryan West Leg) byla otevřena po úsecích v letech 1967-1970. Crosstown Expressway (I-494), plánovaná jako prodloužení západně od Dan Ryan Expressway podél 75. ulice a dále na sever podél Cicero Avenue ke Kennedy Expressway, však nikdy nebyla postavena. Protesty komunity proti ztrátě bydlení a podniků, které mohly být o deset let dříve ignorovány, se nyní shodovaly s rostoucími obavami o životní prostředí, celostátními pochybnostmi o městských rychlostních silnicích a měnící se politickou situací v Illinois. Po smrti starosty Richarda J. Daleyho v roce 1976 byl projekt vyměněn za zvýšení financování tranzitní dopravy a jiné silniční projekty.
Tyto vysokorychlostní spoje přetvořily region stejně dramaticky jako železnice o století dříve. Edensova rychlostní silnice podnítila rychlý rozvoj údolí Skokie. Ačkoli byly navrženy pro dálkovou dopravu, jak Northwest, tak East-West Tollway usnadnily přístup do oblastí, jako jsouOak Brooka Schaumburg, dříve nerozvinutých oblastí, které nebyly obsluhovány příměstskými železničními tratěmi. Ačkoli se zdálo, že radiální struktura sítě se stále soustřeďuje na Loop, okružní trasy, jako je I-294, umožnily, aby tato nová okrajová obchodní místa byla pohodlně dostupná letišti O’Hare, novým výrobním a distribučním zařízením a rozhodovacím orgánům a pracovníkům, kteří stále častěji žili v předměstských oblastech.
Tato suburbanizace vyvolala potřebu dalších spojení mezi předměstími a v roce 1989 byla otevřena North-South Tollway (I-355) přes centrální okres DuPage. V roce 1993 následoval první úsek dálniceElgin-O’Hare Expressway. Pokračující rozšiřování systému podnítilo pokračující debatu o roli, kterou takové dálnice hrají v rozvoji.
Dennis McClendon
1930: 1930, 1930: Building, Planning, and Urban Technology (Stavebnictví, plánování a městské technologie).