Expressways hebben de regio Chicago misschien wel meer dan enige andere twintigste-eeuwse kracht hervormd, door nieuwe bedrijven te creëren en de woonwijken drastisch uit te breiden.
Het toenemende autoverkeer in de jaren 1910 en 1920 gaf nieuwe urgentie aan de arteriële verbeteringen die in het Plan van Chicago van 1909 werden aanbevolen.In 1927 ontwierp de Chicago Plan Commission een systeem van snelwegen met beperkte toegang die uitstraalden van de Loop, waaronder een route langs Avondale Avenue naast de Chicago & North Western Railway (de route die later werd gebruikt voor de Kennedy Expressway) die werd verworpen in een stemming over een obligatie-uitgifte in 1928. Recreatieve verbeteringen aan de waterkant werden ondergeschikt aan de aanleg van de Lake Shore Drive als een verkeersdoorvoersweg. De beperkte toegang en de diamanten knooppunten maakten het gedeelte van Belmont tot Foster tot een voorloper van de stedelijke snelweg toen deze in 1933 werd geopend.
Hoewel de Grote Depressie de stedelijke groei afremde en de overheidsuitgaven beperkte, bleef het autogebruik toenemen en in 1940 keurde de gemeenteraad een systeem van supersnelwegen vanuit het centrum van Chicago goed dat bijna identiek is aan wat uiteindelijk werd gebouwd. De Tweede Wereldoorlog stelde de bouw uit, maar de naoorlogse groei maakte deze verbeteringen al snel noodzakelijk. Het langeafstandsverkeer, met name het vrachtverkeer tussen de steden, had de grootste behoefte en de eerste snelwegen van Chicago waren gemakkelijk aan te leggen toegangswegen tot het stedelijk gebied. De Kingery Highway (die oorspronkelijk de Tri-State Highway heette) werd in 1950 geopend als onderdeel van een lang geplande ringweg en sloot aan op de Bishop Ford Freeway (tot 1996 bekend als Calumet Expressway). Het verkeer rond Milwaukee werd ontlast met de opening van de Edens Expressway (nu I-94) in 1951.
Urban expressways zorgden voor grotere uitdagingen. Een West Side superhighway, erfgenaam van de visie van het Plan van Chicago van een Congress Street verkeersader, was gekoppeld aan verbeteringen van het vervoer met de oprichting in 1939 van het Department of Subways and Superhighways van de stad. Financieringsovereenkomsten tussen de stad, de provincie en de staat kwamen uiteindelijk tot stand aan het eind van de jaren 40 en de aanleg begon van de Eisenhower (oorspronkelijk Congress) Expressway, die tussen 1955 en 1960 in delen werd opengesteld. Cook County-voorzitter Daniel Ryan zorgde voor de goedkeuring van een grootschalige obligatie-uitgifte in 1955, waardoor de aanleg van andere snelwegen werd bespoedigd.
Ondertussen richtte de staat de Illinois State Toll Highway Authority (oorspronkelijk Commissie) op om ringwegen voor het noordoosten van Illinois te plannen. De aanleg van de Tri-State, East-West en NorthwestTollways begon in 1956 en werd allemaal in 1958 geopend. Om Chicago met de nieuwe Indiana Tol Road te verbinden werd in 1958 de Chicago (oorspronkelijk Calumet) Skyway geopend.
Tegen de tijd dat het Congres in 1956 het Interstate Highway System creëerde, waren bijna alle snelwegen in het Chicago-gebied aangelegd, maar de federale financiering zette de aanleg in een stroomversnelling. De Kennedy Expressway opende in 1960 en verbond de Loop met de nieuwe luchthaven O’Hare en de Northwest Tollway (I-90). De Dan Ryan Expressway opende tot 95th Street in 1961-62. Het verlaten Illinois & Michigan Canal bood een handige doorgang door de stad voor de Stevenson Expressway (I-55), die in 1964 werd geopend. Een groot deel van de Interstate 80, die langs de zuidrand van de agglomeratie loopt, werd tegelijkertijd geopend.
De meeste stedelijke routes werden aangelegd naast spoorwegemplacementen, maar andere werden bekritiseerd omdat ze buurten zouden verdelen en verloederen. In Mike Royko’s biografie van burgemeester Richard J. Daley uit 1971, Boss, wordt beweerd dat het tracé van de Dan Ryan Expressway werd verlegd om de grens tussen Daley’s geboortestad Northport en de zwarte gordel in het oosten te versterken. De goedgekeurde route werd inderdaad in 1956 verlegd, van naast de Chicago & Western Indiana Railroad (400 West) naar naast de Rock Island Line bij State Street, alhoewel de verandering misschien was om de officiële redenen van “betere uitlijning en verkeersverdeling,” aangezien het een onelegante vier-blokken jog langs 36th Street elimineerde.
Het ontwerp van de snelwegen in Chicago was rechttoe rechtaan, zonder de architectonische details van de Lake Shore Drive of de hoge opritten van de snelwegen in Californië. Hoewel er in de vroege plannen sprake was van aangelegde parkwegen, was de landschappelijke inpassing in het Interstate-tijdperk minimaal. Chicago was wel een pionier in het gebruik van snelle middenstroken, die werden aangelegd langs de Eisenhower, Dan Ryan en Kennedy expressways. De Kennedy heeft ook omkeerbare rijstroken om spitsuren te kunnen rijden die in de ene richting zwaarder zijn dan in de andere, een idee dat voor het eerst werd uitgeprobeerd op de North Lake Shore Drive, maar eind jaren 1970 werd verwijderd. De Dan Ryan bevat express lanes die de lokale afritten omzeilen, waardoor het één van ’s werelds breedste wegen is, met 14 rijstroken in één sectie.
Er werden in de jaren ’70 nog een paar routes geopend: de Eisenhower Extension (I-290) werd voltooid vanElmhursttotSchaumburgin 1971, en I-57 (de Dan Ryan West Leg) opende in segmenten tussen 1967 en 1970. De Crosstown Expressway (I-494), gepland om westelijk van de Dan Ryan Expressway langs 75th Street te lopen, en dan noordelijk langs Cicero Avenue naar de Kennedy Expressway, is echter nooit aangelegd. De protesten van de gemeenschap over het verlies van woningen en bedrijven, die tien jaar eerder misschien genegeerd zouden zijn, vielen nu samen met een groeiende bezorgdheid over het milieu, nationale twijfels over stedelijke snelwegen en een veranderend politiek landschap in Illinois. Na de dood van burgemeester Richard J. Daley in 1976 werd het project ingeruild voor meer geld voor vervoer en andere wegenprojecten.
Deze hogesnelheidsverbindingen hebben de regio net zo ingrijpend veranderd als de spoorwegen een eeuw eerder. De Edens Expressway stimuleerde de snelle ontwikkeling van de Skokie vallei. Hoewel ontworpen voor lange-afstandsverkeer, vergemakkelijkten zowel de Northwest als de East-West Tollways de toegang tot gebieden als Oak Brook en Schaumburg, voorheen onontwikkelde gebieden die niet door forensen spoorlijnen werden bediend. Hoewel het radiale patroon van het netwerk nog steeds op de Loop leek te zijn gericht, maakten omtrekroutes zoals I-294 deze nieuwe afgelegen bedrijfslocaties gemakkelijk bereikbaar vanaf O’Hare Airport, nieuwe productie- en distributiefaciliteiten en de besluitvormers en werknemers die steeds vaker in voorstedelijke gebieden woonden.
Deze voorstedenbouw creëerde de behoefte aan extra verbindingen tussen voorsteden en voorsteden, en de North-South Tollway (I-355) opende in 1989 door centraal-DuPage County. Het eerste deel van de Elgin-O’Hare Expressway volgde in 1993. De voortdurende uitbreiding van het systeem heeft de discussie over de rol van dergelijke snelwegen in de ontwikkeling gestimuleerd.
Dennis McClendon