Expressvägar har omformat Chicagoregionen kanske mer än någon annan kraft under 1900-talet, genom att skapa nya företagscentra och dramatiskt utöka bostadsbebyggelsen.
Den ökande biltrafiken på 1910- och 1920-talen gjorde att det blev alltmer bråttom med de förbättringar av huvudlederna som rekommenderades i Chicagoplanen från 1909.År 1927 lade Chicagos plankommission fram ett system av motorvägar med begränsad tillgång som utgick från Loop, inklusive en sträcka längs Avondale Avenue intill Chicago & North Western Railway (den sträckning som senare användes för Kennedy Expressway) som förkastades i en omröstning om en obligationsemission 1928. Förbättringar av rekreationsmöjligheterna vid sjön blev underordnade byggandet av Lake Shore Drive som en trafikled. Dess begränsade åtkomst och diamantkorsningar gjorde avsnittet från Belmont till Foster till en föregångare till den urbana motorvägen när den öppnades 1933.
Trots att den stora depressionen bromsade stadstillväxten och begränsade medborgarnas utgifter fortsatte biltrafiken att öka, och 1940 godkände stadsfullmäktige ett system av motorvägar som utgick från Chicagos centrum och som är nästan identiskt med det som slutligen byggdes.2:a världskriget sköt upp allt byggande, men efterkrigstidens tillväxt gjorde att förbättringarna snart blev absolut nödvändiga. Långdistanstrafik, särskilt lastbilar mellan städerna, var det mest angelägna behovet, och Chicago-områdets första motorvägar var lättbyggda tillfarter till stadsområdet. Kingery Highway (ursprungligen kallad Tri-State Highway) öppnades 1950 som en del av en sedan länge planerad förbifart för storstaden och anslöt till Bishop Ford Freeway (känd som Calumet Expressway fram till 1996). Trafiken i riktning mot Milwaukee avlastades när Edens Expressway (nu I-94) öppnades 1951.
Urbana expressvägar innebar större utmaningar. En supermotorväg på West Side, arvtagare tillPlan of Chicagos vision om en artär axel på Congress Street, hade knutits till förbättringar av trafiken i och med inrättandet 1939 av stadens Department of Subways and Superhighways. Finansieringsöverenskommelser mellan staden, länet och delstaten kom slutligen på plats i slutet av 1940-talet och byggandet av Eisenhower Expressway (ursprungligen Congress Expressway) påbörjades, som öppnades i olika etapper mellan 1955 och 1960. I detta projekt ingick byggandet av den nord-sydliga delen av Wacker Drive. 1955 lyckades Cook County-ordföranden Daniel Ryan få igenom ett omfattande obligationslån, vilket påskyndade byggandet av andra motorvägar.
Under tiden skapade delstaten Illinois State Toll Highway Authority (ursprungligen Commission) för att planera förbifartsleder för nordöstra Illinois. Byggandet av Tri-State, East-West och NorthwestTollways påbörjades 1956 och alla öppnades 1958. För att förbinda Chicago med den nya IndianaToll Road öppnades Chicago (ursprungligen Calumet)Skyway 1958.
När kongressen skapade Interstate Highway System 1956 var nästan alla motorvägar i Chicago-området utstakade, men den federala finansieringen satte fart på byggandet. Kennedy Expressway öppnades 1960 och kopplade ihop Loop med den nya O’Hare-flygplatsen och Northwest Tollway (I-90). Dan Ryan Expressway öppnades till 95th Street 1961-62. Den övergivna Illinois & Michigan-kanalen gav en bekväm väg genom staden för Stevenson Expressway (I-55), som öppnades 1964. En stor del av Interstate 80, som går runt den södra kanten av storstadsområdet, öppnades samtidigt.
De flesta av de urbana vägarna byggdes intill järnvägsvallar, men andra kritiserades för att dela upp och fördärva stadsdelar. I Mike Roykos biografi om borgmästare Richard J. Daley, Boss, från 1971 hävdas att Dan Ryan Expressway-sträckningen flyttades för att förstärka gränsen mellan Daleys hemstad Bridgeport och Black Belt i öster. Den godkända sträckningen ändrades faktiskt 1956, från att ha legat bredvid Chicago & Western Indiana Railroad (400 West) till att löpa bredvid Rock Island Line vid State Street, även om ändringen kan ha skett av de officiella skälen ”bättre linjeföring och trafikfördelning”, eftersom den eliminerade en oelegant joggingsträcka på fyra kvarter längs 36th Street.
Designen av Chicagos motorvägar var enkel och pryddes varken av de arkitektoniska detaljer som finns längs Lake Shore Drive eller de skyhöga ramper som byggdes på de kaliforniska motorvägarna. Även om de tidiga planerna innebar att man skulle anlägga parkbanor, var landskapsarkitekturen i mellanstadieåldern minimal. Chicago var dock en föregångare när det gällde användningen av medianrapid transitlinjer, som byggdes längs Eisenhower-, Dan Ryan- och Kennedy-expressvägarna. Kennedy Expressway innehåller också vändbara körfält för att transportera rusningstidslaster som är tyngre i den ena riktningen än i den andra, en idé som först prövades på North Lake Shore Drive, men som togs bort i slutet av 1970-talet. Dan Ryan innehåller expressfiler som förbigår lokala utfarter, vilket gör den till en av världens bredaste vägar, med 14 filer i en sektion.
Flera ytterligare vägar fortsatte att öppnas under 1970-talet: Eisenhower Extension (I-290) färdigställdes från Elmhurst till Shaumburg 1971, och I-57 (Dan Ryan West Leg) öppnades i segment mellan 1967 och 1970. Crosstown Expressway (I-494), som enligt planerna skulle förlängas västerut från Dan Ryan Expressway längs 75th Street och sedan norrut längs Cicero Avenue till Kennedy Expressway, byggdes dock aldrig. Samhällets protester mot förlusten av bostäder och företag, som ett decennium tidigare kanske hade ignorerats, sammanföll nu med växande miljöproblem, nationellt tvivel om stadsutvägar och ett förändrat politiskt landskap i Illinois. Efter borgmästare Richard J. Daleys död 1976 byttes projektet mot ökad finansiering av transporter och andra vägprojekt.
Dessa höghastighetsförbindelser omformade regionen lika dramatiskt som järnvägarna hade gjort hundra år tidigare. Edens Expressway stimulerade en snabb utveckling av Skokiedalen. Även om de är utformade för långdistanstrafik underlättade både Northwest och East-West Tollways tillgången till områden som Oak Brook och Schaumburg, tidigare outvecklade områden som inte betjänades av pendeltågslinjer. Även om nätets radiella mönster fortfarande tycktes vara inriktat på Loop, gjorde omgivande vägar som I-294 dessa nya avlägset belägna affärslokaler bekväma förO’Hare Airport, nya tillverknings- och distributionsanläggningar och de beslutsfattare och arbetare som i allt högre grad bodde i förortsområden.
Denna förortsförstoring skapade ett behov av ytterligare förbindelser från förort till förort, och den nord-sydliga vägtullvägen (I-355) öppnades 1989 genom centralaDuPage County. Den första delen av Elgin-O’Hare Expressway följde 1993. Den fortsatta utbyggnaden av systemet har stimulerat den pågående debatten om vilken roll sådana motorvägar spelar för utvecklingen.
Dennis McClendon