Las autopistas han remodelado la región de Chicago tal vez más que cualquier otra fuerza del siglo XX, creando nuevos centros de negocios y ampliando drásticamente los asentamientos residenciales.
El aumento de los viajes en automóvil en las décadas de 1910 y 1920 dio nueva urgencia a las mejoras arteriales recomendadas en el Plan de Chicago de 1909.En 1927, la Comisión del Plan de Chicago diseñó un sistema de autopistas de acceso limitado que partían del Loop, incluida una ruta a lo largo de la avenida Avondale junto al ferrocarril Chicago North Western (la ruta que posteriormente se utilizó para la autopista Kennedy), que fue rechazada en una votación de 1928. Las mejoras recreativas de la orilla del lago quedaron subordinadas a la construcción de Lake Shore Drive como vía de circulación. Su acceso limitado y sus intercambios en forma de diamante convirtieron el tramo de Belmont a Foster en un precursor de la autopista urbana cuando se inauguró en 1933.
Aunque la Gran Depresión frenó el crecimiento urbano y limitó el gasto público, el uso del automóvil siguió creciendo y, en 1940, el ayuntamiento aprobó un sistema de superautopistas que salía del centro de Chicago y que es casi idéntico al que finalmente se construyó.La Segunda Guerra Mundial pospuso toda la construcción, pero el crecimiento de la posguerra pronto hizo imprescindibles esas mejoras. El tráfico de larga distancia, sobre todo de camiones interurbanos, presentaba las necesidades más acuciantes, y las primeras autopistas de la zona de Chicago eran accesos fáciles de construir a la zona urbana. La Kingery Highway (originalmente llamada Tri-State Highway) se inauguró en 1950 como parte de una circunvalación metropolitana planificada desde hacía tiempo, y conectaba con la Bishop Ford Freeway (conocida como Calumet Expressway hasta 1996). El tráfico en dirección a Milwaukee se alivió con la apertura de la Edens Expressway (actual I-94) en 1951.
Las autopistas urbanas supusieron mayores retos. Una superautopista en el lado oeste, heredera de la visión del Plan de Chicago de un eje arterial en Congress Street, se había vinculado a las mejoras del transporte con la creación en 1939 del Departamento de Metros y Superautopistas de la ciudad. Los acuerdos de financiación entre la ciudad, el condado y el estado se concretaron finalmente a finales de la década de 1940 y comenzó la construcción de la autopista Eisenhower (originalmente Congress), que se inauguró por tramos entre 1955 y 1960. El presidente del condado de Cook, Daniel Ryan, consiguió que se aprobara una gran emisión de bonos en 1955, lo que aceleró la construcción de otras autopistas.
Mientras tanto, el estado creó la Illinois State Toll Highway Authority (originalmente Comisión) para planificar las rutas de circunvalación del noreste de Illinois. La construcción de las autopistas Tri-State, East-West y NorthwestTollways comenzó en 1956 y se inauguraron en 1958. Para conectar Chicago con la nueva autopista de peaje de Indiana, se inauguró en 1958 la Chicago Skyway (originalmente Calumet).
Para cuando el Congreso creó el Sistema de Autopistas Interestatales en 1956, casi todas las autopistas del área de Chicago estaban trazadas, pero la financiación federal impulsó la construcción. En 1960 se inauguró la autopista Kennedy, que unía el Loop con el nuevo aeropuerto O’Hare y la autopista de peaje del noroeste (I-90). La Dan Ryan Expressway se abrió hasta la calle 95 en 1961-62. El canal abandonado de Illinois &Michigan proporcionó un cómodo derecho de paso a través de la ciudad para la Stevenson Expressway (I-55), inaugurada en 1964. Gran parte de la carretera interestatal 80, que bordea el borde sur del área metropolitana, se inauguró al mismo tiempo.
La mayoría de las rutas urbanas se construyeron junto a terraplenes, pero otras fueron criticadas por dividir y arruinar los barrios. En la biografía de Mike Royko sobre el alcalde Richard J. Daley, Boss, de 1971, se afirma que el trazado de la Dan Ryan Expressway se modificó para reforzar la frontera entre la ciudad natal de Daley, Bridgeport, y el Cinturón Negro, al este. En efecto, el trazado aprobado se modificó en 1956, pasando de estar junto al ferrocarril Chicago & Western Indiana (400 Oeste) a discurrir junto a la línea Rock Island en State Street, aunque el cambio pudo deberse a las razones oficiales de «mejor alineación y distribución del tráfico», ya que eliminaba un inelegante tropezón de cuatro manzanas a lo largo de la calle 36.
El diseño de las autopistas de Chicago era sencillo, sin los detalles arquitectónicos de Lake Shore Drive ni las elevadas rampas de las autopistas de California. Aunque los primeros planes preveían la creación de parques ajardinados, el paisajismo de la era interestatal era mínimo. Chicago fue pionera en el uso de líneas de tránsito rápidas, que se construyeron a lo largo de las autopistas Eisenhower, Dan Ryan y Kennedy. La Kennedy también incluye carriles reversibles para transportar cargas más pesadas en un sentido que en el otro en las horas punta, una idea que se probó por primera vez en North Lake Shore Drive, pero que se eliminó a finales de la década de 1970. La Dan Ryan incluye carriles exprés que evitan las salidas locales, lo que la convierte en una de las carreteras más anchas del mundo, con 14 carriles en un tramo.
En la década de los setenta siguieron abriéndose algunas rutas adicionales: la Eisenhower Extension (I-290) se completó desde Elmhurst hasta Schaumburgin en 1971, y la I-57 (el tramo oeste de la Dan Ryan) se abrió en segmentos entre 1967 y 1970. Sin embargo, la Crosstown Expressway (I-494), prevista para extenderse hacia el oeste desde la Dan Ryan Expressway a lo largo de la calle 75 y luego hacia el norte por la avenida Cicero hasta la Kennedy Expressway, nunca se construyó. Las protestas de la comunidad por la pérdida de viviendas y negocios, que una década antes podrían haberse ignorado, coincidían ahora con la creciente preocupación por el medio ambiente, las dudas nacionales sobre las autopistas urbanas y un panorama político cambiante en Illinois. Tras la muerte del alcalde Richard J. Daley en 1976, el proyecto se cambió por un aumento de la financiación del tránsito y otros proyectos de carreteras.
Estos enlaces de alta velocidad reconfiguraron la región de forma tan dramática como lo habían hecho los ferrocarriles un siglo antes. La autopista Edens estimuló el rápido desarrollo del valle de Skokie. Aunque fueron diseñadas para el tráfico de larga distancia, las autopistas del noroeste y del este-oeste facilitaron el acceso a zonas como Oak Brook y Schaumburg, que hasta entonces no habían sido desarrolladas por las líneas ferroviarias de cercanías. Aunque el patrón radial de la red parecía seguir centrándose en el Loop, las rutas circunferenciales como la I-294 hacían que estas nuevas ubicaciones empresariales periféricas fueran cómodas para el aeropuerto de O’Hare, las nuevas instalaciones de fabricación y distribución, y los responsables y trabajadores que vivían cada vez más en las zonas suburbanas.
Esta suburbanización creó la necesidad de enlaces adicionales entre suburbios, y la autopista Norte-Sur (I-355) se abrió en 1989 a través del centro del condado de DuPage. En 1993 se inauguró el primer tramo de la autopista Elgin-O’Hare. La continua expansión del sistema ha estimulado el debate sobre el papel que desempeñan estas autopistas en el desarrollo.
Dennis McClendon