Prima di classificare le coppie solitarie di elettroni come localizzate o delocalizzate, rispondiamo a una rapida domanda sulle strutture di risonanza: Quale delle seguenti rappresenta una trasformazione corretta tra le due strutture di risonanza?
Se la tua risposta è la prima trasformazione, allora ottimo.
Se non lo è, o non sei sicuro di come rispondere a questa domanda, ricorda che le strutture di risonanza sono due strutture di Lewis dello stesso composto, il che significa che tutti gli atomi hanno la stessa connettività/posizione (collegati agli stessi atomi vicini) e differiscono solo per la disposizione degli elettroni. Per questo motivo, quando disegniamo le trasformazioni di risonanza, seguiamo le due regole di
1) Non rompere un singolo legame, e
2) Non superare l’ottetto sugli elementi della seconda fila
Quindi, se dovessimo spostare la seconda coppia solitaria di elettroni come mostrato nell’equazione, avremmo superato l’ottetto sul carbonio accanto ad essa e questo è qualcosa che non si vuole mai fare. Se non riuscite a individuare subito i carboni con l’ottetto eccedente, aggiungete gli idrogeni invisibili sulla struttura della bond-line:
Come potete vedere, il carbonio con due idrogeni ha cinque legami (10 elettroni) ed è per questo che le coppie solitarie sull’azoto non possono partecipare alla stabilizzazione della risonanza – sono localizzate.
Ora, lasciando da parte la terminologia chimica, in parole più semplici, una coppia di elettroni può muoversi, mentre l’altra coppia no. Questi elettroni appartengono ad un solo atomo – sono localizzati. Quelli che possono muoversi sono delocalizzati – possono essere collocati su un atomo ma possono anche essere condivisi tra questo e l’atomo vicino, cioè possono partecipare alla stabilizzazione della risonanza.
In modo simile, lo stesso elemento in una molecola può avere coppie di elettroni solitari localizzati e delocalizzati. Per esempio, i due ossigeni di un gruppo estere possiedono coppie solitarie localizzate e delocalizzate.
Gli elettroni rossi sull’ossigeno possono partecipare alla stabilizzazione di risonanza a causa della possibilità di spostare in alto gli elettroni del legame pi. Gli elettroni blu, invece, sono localizzati sull’ossigeno superiore perché l’unico modo per spostarli verso il basso sarebbe o superare l’ottetto del carbonio (questo significa davvero che non c’è modo) o rompere il legame singolo tra il carbonio e l’altro ossigeno, che di nuovo, va contro le regole delle strutture di risonanza.
Per riassumere, quando ti viene chiesto di determinare se le coppie solitarie sono localizzate o delocalizzate, devi controllare quali possono essere coinvolte nelle trasformazioni di risonanza e quali no.
Se le coppie solitarie possono partecipare alla formazione dei collaboratori di risonanza – sono delocalizzate, se le coppie solitarie non possono partecipare alla risonanza, sono localizzate.