Voordat we de eenzame elektronenparen als gelokaliseerd of gedelokaliseerd classificeren, beantwoorden we eerst een korte vraag over resonantiestructuren: Welke van de volgende vertegenwoordigt een correcte transformatie tussen de twee resonantiestructuren?
Als uw antwoord de eerste transformatie is, dan is dat geweldig.
Als dat niet zo is, of als u niet zeker weet hoe u deze vraag moet beantwoorden, bedenk dan dat resonantiestructuren twee Lewis-structuren van dezelfde verbinding zijn, wat betekent dat alle atomen dezelfde connectiviteit/plaatsing hebben (verbonden met dezelfde naburige atomen) en dat ze alleen verschillen door de rangschikking van de elektronen. Daarom volgen we bij het tekenen van resonantietransformaties de twee regels van
1) Geen enkele binding verbreken, en
2) Het octet van elementen van de tweede rij niet overschrijden
Als we dus het tweede eenzame elektronenpaar zouden verplaatsen zoals in de vergelijking, zouden we het octet van de koolstof ernaast overschrijden en dat is iets wat je nooit wilt doen. Als u de koolstoffen met overschrijding van het octet niet onmiddellijk kunt zien, voeg dan de onzichtbare hydrogenen toe aan de bindingslijnstructuur:
Zoals u ziet, heeft de koolstof met twee hydrogenen vijf bindingen (10 elektronen) en daarom kunnen de lone paren op de stikstof niet deelnemen aan resonantiestabilisatie – ze zijn gelokaliseerd.
Nu, de chemische terminologie daargelaten, in eenvoudiger woorden, één elektronenpaar kan zich verplaatsen, en het andere paar niet. Deze elektronen behoren tot slechts één atoom – ze zijn gelokaliseerd. De elektronen die zich wel kunnen verplaatsen zijn gedelokaliseerd – ze kunnen op één atoom zitten, maar ook gedeeld worden tussen dat atoom en het naburige atoom, d.w.z. kunnen deelnemen aan resonantiestabilisatie.
Op soortgelijke wijze kan hetzelfde element in één molecuul gelokaliseerde en gedelokaliseerde eenzame elektronenparen hebben. Als voorbeeld, de twee oxygenen van een estergroep bezitten gelokaliseerde en gedelokaliseerde lone paren.
De rode elektronen op de zuurstof kunnen deelnemen aan resonantiestabilisatie vanwege de mogelijkheid om de pi binding elektronen op te schuiven. De blauwe elektronen daarentegen zijn gelokaliseerd op de bovenste zuurstof, omdat de enige manier om ze naar beneden te verplaatsen zou zijn ofwel het octet van de koolstof te overschrijden (dit betekent echt dat er geen manier is) of de enkele binding tussen de koolstof en de andere zuurstof te verbreken, wat opnieuw tegen de regels van resonantiestructuren ingaat.
Om samen te vatten, wanneer u gevraagd wordt te bepalen of de lone pairs gelokaliseerd of gedelokaliseerd zijn, moet u nagaan welke lone pairs betrokken kunnen zijn bij resonantietransformaties en welke niet.
Als de lone pairs kunnen deelnemen aan het vormen van resonantiebijdragen – zijn ze gedelokaliseerd, als de lone pairs niet kunnen deelnemen aan resonantie, zijn ze gelokaliseerd.