Než začneme klasifikovat osamělé páry elektronů jako lokalizované nebo delokalizované, zodpovíme si krátkou otázku o rezonančních strukturách:
Jestliže je vaší odpovědí první transformace, pak je to skvělé.
Jestliže tomu tak není nebo si nejste jisti, jak na tuto otázku odpovědět, pamatujte, že rezonanční struktury jsou dvě Lewisovy struktury téže sloučeniny, což znamená, že všechny atomy mají stejnou konektivitu/umístění (jsou spojeny se stejnými sousedními atomy) a liší se pouze uspořádáním elektronů. Z tohoto důvodu se při kreslení rezonančních přeměn řídíme dvěma pravidly
1) Neporušení jedné vazby a
2) Nepřekročení oktetu na prvcích druhé řady
Pokud bychom tedy přesunuli druhý osamělý pár elektronů, jak je znázorněno na rovnici, překročili bychom oktet na vedlejším uhlíku, a to je něco, co nikdy nechcete udělat. Pokud si uhlíků s překročením oktetu nemůžete hned všimnout, doplňte neviditelné vodíky na strukturu vazebné linie:
Jak vidíte, uhlík se dvěma vodíky má pět vazeb (10 elektronů), a proto se osamělé páry na dusíku nemohou podílet na rezonanční stabilizaci – jsou lokalizované.
Nyní, když pomineme chemickou terminologii, jednoduše řečeno, jeden pár elektronů se může pohybovat, zatímco druhý pár ne. Tyto elektrony patří pouze jednomu atomu – jsou lokalizované. Ty, které se mohou pohybovat, jsou delokalizované – mohou být umístěny na jednom atomu, ale mohou být také sdíleny mezi tímto a sousedním atomem, tj. mohou se podílet na rezonanční stabilizaci.
Podobně může mít stejný prvek v jedné molekule lokalizované i delokalizované osamělé páry elektronů. Jako příklad lze uvést dva oxygeny esterové skupiny, které mají lokalizované a delokalizované osamělé páry.
Červené elektrony na kyslíku se mohou podílet na rezonanční stabilizaci díky možnosti přesunu elektronů vazby pí nahoru. Modré elektrony jsou naopak lokalizovány na horním kyslíku, protože jedinou možností jejich přesunu dolů by bylo buď překročení oktetu uhlíku (to ve skutečnosti znamená, že neexistuje žádná možnost), nebo přerušení jednoduché vazby mezi uhlíkem a druhým kyslíkem, což opět odporuje pravidlům rezonančních struktur.
Shrneme-li, že máte určit, zda jsou osamělé páry lokalizované nebo delokalizované, musíte zkontrolovat, které z nich se mohou podílet na rezonančních přeměnách a které ne.
Pokud se osamělé páry mohou podílet na tvorbě rezonančních přispěvatelů – jsou delokalizované, pokud se osamělé páry nemohou podílet na rezonanci, jsou lokalizované.
Pokud se osamělé páry mohou podílet na tvorbě rezonančních přispěvatelů – jsou delokalizované.