A gyorsforgalmi utak talán minden más huszadik századi erőnél jobban átformálták a chicagói régiót, új üzleti központokat hoztak létre és drámaian bővítették a lakótelepeket.
Az 1910-es és 1920-as évek növekvő autóforgalma új sürgetést adott a Chicago 1909-es tervében javasolt főútvonal-fejlesztéseknek.1927-ben a Chicago-tervbizottság a Loopból kiinduló, korlátozott hozzáférésű autópályák rendszerét határozta meg, beleértve a Chicago & North Western Railway melletti Avondale Avenue mentén húzódó útvonalat (a később a Kennedy Expresswayhez használt útvonalat), amelyet az 1928-as kötvénykibocsátási szavazáson elvetettek. A tóparti rekreációs fejlesztések alárendelődtek a Lake Shore Drive mint forgalmat lebonyolító parkút megépítésének. A korlátozott hozzáférés és a gyémánt alakú csomópontok a Belmont és Foster közötti szakaszt a városi autópálya előfutárává tették, amikor 1933-ban megnyitották.
Noha a nagy gazdasági válság lelassította a városi növekedést és korlátozta a polgári kiadásokat, az autóhasználat tovább nőtt, és 1940-ben a városi tanács jóváhagyta a Chicago belvárosából kiinduló szupersztrádák rendszerét, amely majdnem azonos azzal, ami végül megépült.A második világháború elhalasztotta az építkezést, de a háború utáni növekedés hamarosan elengedhetetlenné tette ezeket a fejlesztéseket. A távolsági forgalom, különösen a távolsági teherautók jelentették a legsürgetőbb igényeket, és Chicago első gyorsforgalmi útjai a városi terület könnyen megépíthető megközelítései voltak. A Kingery Highway (eredeti nevén Tri-State Highway) 1950-ben nyílt meg egy régóta tervezett nagyvárosi elkerülő út részeként, és csatlakozott a Bishop Ford Freewayhez (1996-ig Calumet Expressway néven ismert). A Milwaukee felé irányuló forgalmat az Edens Expressway (ma I-94) 1951-es megnyitásával tehermentesítették.
A városi gyorsforgalmi utak nagyobb kihívást jelentettek. A West Side-i szupersztrádát, amely a Chicago-i tervnek a Congress Street főútvonalra vonatkozó elképzelésének örököse volt, a város metró- és szupersztrádákért felelős részlegének 1939-es létrehozásával összekötötték a közlekedési fejlesztésekkel. A város, a megye és az állam közötti finanszírozási megállapodások végül az 1940-es évek végén jöttek létre, és megkezdődött az Eisenhower (eredetileg Congress) gyorsforgalmi út építése, amely 1955 és 1960 között szakaszosan nyílt meg. Ez a projekt magában foglalta a Wacker Drive észak-déli szakaszának megépítését is.1955-ben Daniel Ryan, Cook megye elnöke megszervezte egy hatalmas kötvénykibocsátás elfogadását, ami felgyorsította más gyorsforgalmi utak építését.
Eközben az állam létrehozta az Illinois State Toll Highway Authority-t (eredetileg Commission), hogy elkerülő utakat tervezzen Illinois északkeleti része számára. A Tri-State, a East-West és az NorthwestTollways építése 1956-ban kezdődött, és mindegyiket 1958-ban nyitották meg. Chicago és az új IndianaToll Road összekötésére 1958-ban megnyílt a Chicago (eredetileg Calumet)Skyway.
Mire a Kongresszus 1956-ban létrehozta az Interstate Highway Systemet, már szinte az összes Chicago-i gyorsforgalmi utat lefektették, de a szövetségi finanszírozás nagy sebességre kapcsolta az építkezést. A Kennedy Expressway 1960-ban nyílt meg, összekötve a Loopot az újO’Hare repülőtérrel és az északnyugati autópályával (I-90). A Dan Ryan Expressway 1961-62-ben nyílt meg a 95. utcáig. Az elhagyott Illinois & Michigan csatorna kényelmes útvonalat biztosított a városon keresztül a Stevenson Expressway (I-55) számára, amelyet 1964-ben nyitottak meg. A nagyvárosi terület déli szélén áthaladó Interstate 80-as autópálya nagy része ugyanebben az időben nyílt meg.
A városi utak többsége aailroadembankok mellett épült, másokat azonban kritizáltak, mert megosztották és elnéptelenedtek a városrészek. Mike Royko 1971-es életrajza Richard J. Daley polgármesterről,Boss,azt állítja, hogy a Dan Ryan gyorsforgalmi út útvonalát azért helyezték át, hogy megerősítsék a határt Daley szülőhelyeBridgeport és a keletre fekvő Black Belt között. A jóváhagyott útvonalat 1956-ban valóban eltolták a Chicago & Western Indiana Railroad (400 West) mellől a Rock Island Line mellé, a State Streetre, bár a változás a hivatalos indokok szerint a “jobb vonalvezetés és forgalomelosztás” miatt történhetett, mivel így megszűnt a 36. utcán való négy tömbös kocogás.
A chicagói gyorsforgalmi utak kialakítása egyszerű volt, nem díszítették sem a Lake Shore Drive mentén található építészeti részletek, sem a kaliforniai autópályákon épített magasra törő rámpák. Bár a korai tervek parkosított parkutakat irányoztak elő, az Interstate-korszakban a parkosítás minimális volt. Chicago úttörő szerepet játszott a középső gyorsforgalmi utak használatában, amelyeket az Eisenhower, a Dan Ryan és a Kennedy gyorsforgalmi utak mentén építettek. A Kennedy szintén tartalmaz megfordítható sávokat a csúcsforgalomban az egyik irányban nagyobb terhelés szállítására, mint a másikban, ezt az ötletet először az északi Lake Shore Drive-on próbálták ki, de az 1970-es évek végén eltávolították. A Dan Ryan gyorsforgalmi sávokat tartalmaz, amelyek megkerülik a helyi kijáratokat, így a világ egyik legszélesebb útja lett, egy szakaszon 14 sávval.
A 70-es években még néhány további útvonal nyílt meg: az Eisenhower Extension (I-290) 1971-ben készült el azElmhursttőlSchaumburgig, az I-57 (a Dan Ryan West Leg) pedig 1967 és 1970 között szakaszosan nyílt meg. A Crosstown Expressway (I-494), amely a tervek szerint a Dan Ryan Expresswaytől nyugatra, a 75. utcán, majd északra a Cicero Avenue mentén a Kennedy Expresswayig terjedt volna, azonban soha nem épült meg. A lakások és üzletek elvesztése miatti közösségi tiltakozások, amelyeket egy évtizeddel korábban talán figyelmen kívül hagytak volna, most egybeestek a növekvő környezetvédelmi aggályokkal, a városi gyorsforgalmi utakkal kapcsolatos országos kételyekkel és a változó illinois-i politikai környezettel. Richard J. Daley polgármester 1976-ban bekövetkezett halála után a projektet elcserélték a tranzitfinanszírozás növelésére és más közúti projektekre.
Ezek a nagysebességű összeköttetések ugyanolyan drámai módon alakították át a régiót, mint egy évszázaddal korábban a vasutak. Az Edens gyorsforgalmi út ösztönözte a Skokie-völgy gyors fejlődését. Bár hosszú távú forgalomra tervezték, mind az északnyugati, mind a kelet-nyugati autópálya megkönnyítette az olyan területek elérését, mintOak Brook és Schaumburg, amelyek korábban fejletlen területek voltak, és amelyeket nem szolgáltak ki az ingázó vasútvonalak. Bár úgy tűnt, hogy a hálózat sugárirányú mintázata még mindig a Loopra összpontosul, az olyan körkörös útvonalak, mint az I-294, kényelmesen elérhetővé tették ezeket az új külső üzleti helyszíneket azO’Hare repülőtér, az új gyártási és elosztó létesítmények, valamint az egyre inkább a külvárosokban élő döntéshozók és munkavállalók számára.
Ez a szuburbanizáció további külvárosok közötti kapcsolatok szükségességét teremtette meg, és az észak-déli autópálya (I-355) 1989-ben nyílt meg DuPage megye középső részén keresztül. Az Elgin-O’Hare gyorsforgalmi út első szakasza 1993-ban következett. A rendszer folyamatos bővítése folyamatos vitát váltott ki az ilyen autópályák fejlődésben betöltött szerepéről.
Dennis McClendon