En 1937, Cantinflas épouse Valentina Zubareff, la fille du propriétaire du chapiteau. En 1940, à l’instigation de cette dernière, il commence à réaliser des courts métrages publicitaires pour des camions et des appareils ménagers sur le marché latino-américain. Ils sont si bien accueillis qu’il s’associe à deux partenaires pour créer Posa Films et produire des films dans lesquels il joue lui-même.
Ses deux premiers films, « Here’s the Point » et « Neither Blood Nor Sand », battent des records au box-office dans toute l’Amérique latine. De nombreux autres, tous lucratifs, ont suivi, et bien que ces dernières années il se soit limité à faire un film par an, son public ne s’est jamais lassé des reprises de ses anciens films.
Cantinflas est devenu plusieurs fois millionnaire, et il vivait comme tel. Il entretenait cinq maisons, dont une à Mexico qui abritait une vaste collection d’art, une piscine, un bowling, un terrain de jai alai, un théâtre et des salons de coiffure et de beauté. Il utilisait souvent son propre avion pour se rendre dans son ranch de 1 000 acres, La Purisima, où il élevait des taureaux de combat. C’était aussi un homme d’une douceur légendaire qui, selon les estimations, distribuait 175 000 dollars par an à de longues files d’attente qui se présentaient presque quotidiennement à sa porte. À une époque, il était le seul soutien de plus de 250 familles démunies dans un bidonville de Mexico appelé Granjas, où il a ensuite construit 64 immeubles d’habitation. Il a vendu les logements aux pauvres pour une fraction de leur valeur. Spectacles de bienfaisance
En plus de l’argent qu’il donnait, Cantinflas a recueilli des fonds pour des œuvres de bienfaisance en se produisant à des dizaines de bienfaisances chaque année. Les plus réussis étaient ses représentations annuelles en tant que torero farfelu, qui remplissaient toujours les 46 000 places de la Plaza Mexico à Mexico. Sa tauromachie burlesque était le clou comique de son spectacle dans « Le tour du monde en 80 jours ».
L’ampleur de son idolâtrie n’a jamais été aussi évidente qu’en 1951, lorsque les autorités ont dévoilé une peinture murale d’un demi-bloc sur le mur d’un nouveau théâtre représentant les grands héros de l’histoire du Mexique. Diego Rivera, l’artiste, avait placé Cantinflas dans le panneau central.
La femme de Cantinflas est décédée en 1966. Il laisse derrière lui son fils et trois petits-enfants.