W 1937 roku Cantinflas ożenił się z Valentiną Zubareff, córką właściciela namiotowego show. W 1940 roku, za jej namową, zaczął kręcić krótkie filmy reklamowe reklamujące ciężarówki i sprzęt AGD na rynku latynoamerykańskim. Zostały one tak dobrze przyjęte, że wraz z dwoma wspólnikami założył Posa Films, aby produkować filmy z własnym udziałem.
Jego pierwsze dwa filmy, „Here’s the Point” i „Neither Blood Nor Sand”, pobiły rekordy kasowe w całej Ameryce Łacińskiej. W ostatnich latach ograniczył się do kręcenia jednego filmu rocznie, ale publiczność nigdy nie była zmęczona wznowieniami jego starych filmów.
Cantinflas stał się milionerem po wielokroć i żył jak milioner. Utrzymywał pięć domów, w tym jeden w Mexico City, który mieścił bogatą kolekcję sztuki, basen, kręgielnię, boisko do gry w jai alai, teatr oraz salony fryzjerskie i kosmetyczne. Często latał własnym samolotem na swoje 1000-hektarowe ranczo La Purisima, gdzie hodował walczące byki. Był również legendarnym człowiekiem o łagodnym usposobieniu, który, jak kiedyś szacowano, rozdawał 175 000 dolarów rocznie długim kolejkom ludzi, którzy niemal codziennie ustawiali się pod jego drzwiami. W pewnym momencie był jedynym wsparciem dla ponad 250 rodzin pozbawionych środków do życia w slumsach miasta Meksyk zwanych Granjas, gdzie później wybudował 64 domy mieszkalne. Sprzedał je biedakom za ułamek ich wartości. Benefit Performances
Oprócz pieniędzy, które rozdawał, Cantinflas zbierał fundusze na cele charytatywne, pojawiając się co roku na dziesiątkach imprez. Najbardziej udane z nich były jego coroczne występy jako wacky bullfighter, które zawsze wypełniały 46,000-siedziba Plaza Mexico w Mexico City. Jego burleska z walkami byków była komiczną atrakcją jego występu w „Dookoła świata w 80 dni.”
Stopień, w jakim był wielbiony, nigdy nie był bardziej widoczny niż w 1951 roku, kiedy urzędnicy odsłonili długi na pół blok mural na ścianie nowego teatru przedstawiający wielkich bohaterów w historii Meksyku. Diego Rivera, artysta, umieścił Cantinflasa w centralnym panelu.
Żona Cantinflasa zmarła w 1966 roku. Żyje jego syn i trzech wnuków.
.