Ennen kuin luokittelemme yksinäiset elektroniparit lokalisoituneiksi tai delokalisoituneiksi, vastataan lyhyeen kysymykseen resonanssirakenteista: Mikä seuraavista edustaa oikeaa muunnosta kahden resonanssirakenteen välillä?
Jos vastauksesi on ensimmäinen muunnos, niin hienoa.
Jos ei ole tai et ole varma, miten vastata tähän kysymykseen, muista, että resonanssirakenteet ovat saman yhdisteen kaksi Lewisin rakennetta, mikä tarkoittaa sitä, että kaikilla atomeilla on sama kytkeytyneisyys/sijoitus (kytkeytyneenä samoihin viereisiin atomeihin), ja ne eroavat toisistaan vain elektronien sijoittelun perusteella. Tämän vuoksi resonanssimuunnoksia piirtäessämme noudatamme kahta sääntöä:
1) Emme saa rikkoa yksittäistä sidosta ja
2) Emme saa ylittää toisen rivin alkuaineiden oktettia
Jos siis siirtäisimme toista yksinäistä elektroniparia yhtälön osoittamalla tavalla, olisimme ylittäneet vieressä olevan hiilen oktetin, ja tätä ei koskaan haluta tehdä. Jos et heti huomaa hiiliä, joissa oktetti ylittyy, lisää näkymättömät vedyt sidoslinjarakenteeseen:
Kuten näet, hiilellä, jossa on kaksi vetyä, on viisi sidosta (10 elektronia), ja siksi typen yksinäiset parit eivät voi osallistua resonanssistabilisaatioon – ne ovat lokalisoituneita.
Nyt, jos jätämme kemiallisen terminologian sivuun, yksinkertaisimmin sanottuna yksi elektronipari voi liikkua, kun taas toinen ei voi. Nämä elektronit kuuluvat vain yhteen atomiin – ne ovat lokalisoituneita. Ne, jotka voivat liikkua ympäriinsä, ovat delokalisoituneita – ne voivat sijoittua yhdelle atomille, mutta se voi olla myös jaettu tuon ja viereisen atomin välillä, eli ne voivat osallistua resonanssistabilisaatioon.
Vaikka samalla tavalla samassa alkuaineessa yhdessä molekyylissä voi olla lokalisoituneita ja delokalisoituneita yksinäisiä elektronipareja. Esimerkkinä voidaan mainita, että esteriryhmän kahdella happigeenillä on lokalisoituneita ja delokalisoituneita yksinäisiä pareja.
Hapen punaiset elektronit voivat osallistua resonanssistabilisaatioon, koska pi-sidoksen elektronit voivat siirtyä ylöspäin. Siniset elektronit sen sijaan ovat lokalisoituneet ylimmälle hapelle, koska ainoa tapa siirtää niitä alaspäin olisi joko hiilen kahdeksikon ylittäminen (tämä tarkoittaa oikeastaan sitä, että ei ole mitään tapaa) tai hiilen ja toisen hapen välisen yksinkertaisen sidoksen katkaiseminen, mikä taas on vastoin resonanssirakenteiden sääntöjä.
Yhteenvetona, kun sinua pyydetään määrittämään, ovatko yksinäiset parit lokalisoituneita vai delokalisoituneita, sinun on tarkistettava, mitkä yksinäiset parit voivat osallistua resonanssimuunnoksiin ja mitkä eivät voi.
Jos yksinäiset parit voivat osallistua resonanssimuunnosten muodostamiseen – ne ovat delokalisoituneita, jos yksinäiset parit eivät voi osallistua resonanssimuunnoksiin – ne ovat lokalisoituneita.
Mikäli yksinäiset parit eivät voi osallistua, ne ovat lokalisoituneita.