Antes de clasificar los pares solitarios de electrones como localizados o deslocalizados, vamos a responder a una pregunta rápida sobre las estructuras de resonancia: ¿Cuál de las siguientes representa una transformación correcta entre las dos estructuras de resonancia?
Si tu respuesta es la primera transformación, entonces genial.
Si no lo es, o no estás seguro de cómo responder a esta pregunta, recuerda que las estructuras de resonancia son dos estructuras de Lewis del mismo compuesto, lo que significa que todos los átomos tienen la misma conectividad/colocación (conectados a los mismos átomos vecinos) y sólo se diferencian por la disposición de los electrones. Debido a esto, al dibujar las transformaciones de resonancia, seguimos las dos reglas de
1) No romper un solo enlace, y
2) No exceder el octeto en los elementos de la segunda fila
Por lo tanto, si fuéramos a mover el segundo par solitario de electrones como se muestra en la ecuación, habríamos estado excediendo el octeto en el carbono de al lado y esto es algo que nunca quieres hacer. Si no puedes detectar inmediatamente los carbonos con exceso de octeto, añade los hidrógenos invisibles en la estructura de la línea de enlace:
Como puedes ver, el carbono con dos hidrógenos tiene cinco enlaces (10 electrones) y por eso los pares solitarios del nitrógeno no pueden participar en la estabilización por resonancia – están localizados.
Ahora, dejando de lado la terminología química, en palabras más sencillas, un par de electrones puede moverse, mientras que el otro par no. Estos electrones pertenecen a un solo átomo: están localizados. Los que pueden moverse son deslocalizados – pueden estar situados en un átomo pero también pueden ser compartidos entre ese y el átomo vecino, es decir, pueden participar en la estabilización de la resonancia.
De forma similar, el mismo elemento en una molécula puede tener pares de electrones solitarios localizados y deslocalizados. Como ejemplo, los dos oxígenos de un grupo éster poseen pares solitarios localizados y deslocalizados.
Los electrones rojos en el oxígeno pueden participar en la estabilización por resonancia debido a la posibilidad de desplazar hacia arriba los electrones del enlace pi. Los electrones azules, en cambio, están localizados en el oxígeno superior porque la única forma de moverlos hacia abajo sería sobrepasando el octeto del carbono (esto realmente significa que no hay forma) o rompiendo el enlace simple entre el carbono y el otro oxígeno, lo que de nuevo, va en contra de las reglas de las estructuras de resonancia.
Para resumir, cuando se pide que se determine si los pares solitarios están localizados o deslocalizados, hay que comprobar cuáles pueden participar en las transformaciones de resonancia y cuáles no.
Si los pares solitarios pueden participar en la formación de contribuyentes de resonancia – están deslocalizados, si los pares solitarios no pueden participar en la resonancia, están localizados.