En 1937, Cantinflas se casó con Valentina Zubareff, hija del dueño de la carpa. En 1940, a instancias de ella, comenzó a realizar cortometrajes comerciales para anunciar camiones y electrodomésticos en el mercado latinoamericano. Tuvieron tan buena acogida que se unió a dos socios para formar Posa Films y producir películas protagonizadas por él mismo.
Sus dos primeras películas, «Here’s the Point» y «Neither Blood Nor Sand», batieron récords de taquilla en toda Latinoamérica. Siguieron muchas más, todas ellas lucrativas, y aunque en los últimos años se limitó a hacer una película anual, su público nunca se cansó de las reposiciones de sus antiguas películas.
Cantinflas se hizo millonario muchas veces, y vivió como tal. Mantenía cinco casas, incluida una en Ciudad de México que albergaba una extensa colección de arte, una piscina, una bolera, una pista de jai alai, un teatro y salones de peluquería y belleza. A menudo volaba en su propio avión a su rancho de 1.000 acres, La Purísima, donde criaba toros de lidia. También era un legendario blandengue que, según se estimó en una ocasión, repartía 175.000 dólares al año a las largas colas de personas que hacían cola casi a diario en su puerta. En una época fue el único sostén de más de 250 familias indigentes en un barrio marginal de Ciudad de México llamado Granjas, donde posteriormente construyó 64 viviendas. Vendió las unidades a los pobres por una fracción de su valor. Actuaciones benéficas
Además del dinero que regalaba, Cantinflas recaudaba fondos para la caridad apareciendo en docenas de actuaciones benéficas cada año. Las más exitosas eran sus actuaciones anuales como torero chiflado, que siempre llenaban la Plaza México de Ciudad de México, con capacidad para 46.000 personas. Su burlesco toreo fue uno de los momentos más cómicos de su actuación en «La vuelta al mundo en 80 días»
El grado de idolatría al que fue sometido nunca fue más evidente que en 1951, cuando las autoridades inauguraron un mural de media manzana en la pared de un nuevo teatro que representaba a grandes héroes de la historia de México. Diego Rivera, el artista, había puesto a Cantinflas en el panel central.
La esposa de Cantinflas murió en 1966. Le sobreviven su hijo y tres nietos.