Motorveje har omformet Chicago-regionen måske mere end nogen anden faktor i det tyvende århundrede, idet de har skabt nye erhvervscentre og dramatisk udvidet bebyggelsen.
Den stigende biltrafik i 1910’erne og 1920’erne gjorde det mere presserende at gennemføre de forbedringer af hovedfærdselsårerne, der blev anbefalet i Chicagoplanen fra 1909.I 1927 udlagde Chicago Plan Commission et system af motorveje med begrænset adgang, der udgik fra theLoop, herunder en rute langs Avondale Avenue ved siden af Chicago & North Western Railway (den rute, der senere blev brugt til Kennedy Expressway), som blev nedstemt ved en afstemning om en obligationsudstedelse i 1928. Forbedringer til rekreative formål ved søen blev underordnet anlæggelsen af Lake Shore Drive som en trafikførende parkvej. Dens begrænsede adgangsforhold og diamantkoblinger gjorde strækningen fra Belmont til Foster til en forløber for motorvejen i byerne, da den åbnede i 1933.
Men selv om den store depression bremsede byvæksten og begrænsede borgernes udgifter, fortsatte bilismen med at vokse, og i 1940 godkendte byrådet et system af supermotorveje, der udstrålede fra Chicagos centrum, og som er næsten identisk med det, der i sidste ende blev bygget.2. verdenskrig udsatte alt byggeri, men efterkrigstidens vækst gjorde snart disse forbedringer bydende nødvendige. Langdistancetrafikken, især lastbiler, var det mest presserende behov, og Chicago-områdets første motorveje var nemme at bygge tilkørselsveje til byområdet. Kingery Highway (oprindeligt kaldet Tri-State Highway) åbnede i 1950 som en del af en længe planlagt omfartsvej for hovedstadsområdet og blev forbundet med Bishop Ford Freeway (kendt som Calumet Expressway indtil 1996). Trafikken i retning mod Milwaukee blev aflastet med åbningen af Edens Expressway (nu I-94) i 1951.
Urban expressways gav større udfordringer. En West Side superhighway, der var arving tilPlan of Chicagos vision om en arteriel akse i Congress Street, var blevet knyttet til forbedringer af transit med oprettelsen i 1939 af byens Department of Subways and Superhighways. Finansieringsaftaler mellem byen, amtet og staten kom endelig på plads i slutningen af 1940’erne, og byggeriet af Eisenhower Expressway (oprindeligt Congress) begyndte, som åbnede i flere afsnit mellem 1955 og 1960. Dette projekt omfattede anlæggelsen af den nord-sydgående del af Wacker Drive.Cook County-formand Daniel Ryan sørgede for, at der blev vedtaget en massiv obligationsudstedelse i 1955, hvilket fremskyndede anlæggelsen af andre motorveje.
I mellemtiden oprettede staten Illinois State Toll Highway Authority (oprindeligt Commission) for at planlægge omkørselsveje for det nordøstlige Illinois. Byggeriet af Tri-State, East-West og NorthwestTollways begyndte i 1956, og alle blev åbnet i 1958. For at forbinde Chicago med den nye IndianaToll Road åbnede Chicago Skyway (oprindeligt Calumet Skyway) i 1958.
Da Kongressen oprettede Interstate Highway System i 1956, var næsten alle motorveje i Chicago-området anlagt, men den føderale finansiering satte gang i byggeriet i et højt tempo. Kennedy Expressway åbnede i 1960 og forbandt Loop med den nye O’Hare-lufthavn og Northwest Tollway (I-90). Dan Ryan Expressway åbnede til 95th Street i 1961-62. Den nedlagte Illinois & Michigan-kanal gav en bekvem vej gennem byen til Stevenson Expressway (I-55), der blev åbnet i 1964. En stor del af den tværgående Interstate 80, der går langs den sydlige kant af hovedstadsområdet, åbnede på samme tid.
De fleste af byvejene blev bygget ved siden af jernbanedæmninger, men andre blev kritiseret for at opdele og forplumre kvarterer. Mike Roykos biografi fra 1971 om borgmester Richard J. Daley, Boss, hævder, at Dan Ryan Expressway-ruten blev flyttet for at styrke grænsen mellem Daley’s hjemstavnBridgeport og Black Belt mod øst. Den godkendte rute blev faktisk flyttet i 1956 fra at ligge ved siden af Chicago & Western Indiana Railroad (400 West) til at løbe ved siden af Rock Island Line ved State Street, selv om ændringen måske var af de officielle årsager “bedre linjeføring og trafikfordeling”, da den eliminerede et uelegant jog på fire kvarterer langs 36th Street.
Designet af Chicagos motorveje var ligetil og var hverken prydet af de arkitektoniske detaljer, der findes langs Lake Shore Drive, eller de høje ramper, der blev bygget på de californiske motorveje. Selv om de tidlige planer krævede anlagt parkbaner, var interstate-æraens landskabspleje minimal. Chicago var dog en pioner inden for brugen af midterrabatter, som blev bygget langs Eisenhower-, Dan Ryan- og Kennedy-motorvejene. Kennedy-motorvejen omfatter også vendbare kørebaner til at transportere trafikken i myldretiden, som er tungere i den ene retning end i den anden, en idé, der først blev prøvet på North Lake Shore Drive, men som blev fjernet i slutningen af 1970’erne. Dan Ryan omfatter ekspresbaner, der omgår lokale afkørsler, hvilket gør den til en af verdens bredeste veje med 14 baner i et afsnit.
Et par ekstra ruter blev fortsat åbnet i 1970’erne: Eisenhower Extension (I-290) blev færdiggjort fra Elmhurst til Shaumburg i 1971, og I-57 (Dan Ryan West Leg) blev åbnet i segmenter mellem 1967 og 1970. Crosstown Expressway (I-494), der var planlagt til at strække sig vestpå fra Dan Ryan Expressway langs 75th Street og derefter nordpå langs Cicero Avenue til Kennedy Expressway, blev dog aldrig bygget. Samfundets protester over tabet af boliger og virksomheder, som et årti tidligere måske var blevet ignoreret, faldt nu sammen med voksende miljøproblemer, national tvivl om byernes motorveje og et skiftende politisk landskab i Illinois. Efter borgmester Richard J. Daley’s død i 1976 blev projektet byttet ud med øget finansiering af transit og andre vejprojekter.
Disse højhastighedsforbindelser omformede regionen lige så dramatisk, som jernbanerne havde gjort det et århundrede tidligere. Edens Expressway stimulerede den hurtige udvikling af Skokie-dalen. Selv om de var beregnet til langdistancetrafik, gjorde både Northwest og East-West Tollways det lettere at komme til områder som Oak Brook og Schaumburg, som tidligere var ubebyggede områder, der ikke blev betjent af pendlerbanelinjerne. Selv om netværkets radiale mønster stadig syntes at være fokuseret på Loop, gjorde omløbsruter som I-294 disse nye yderområder bekvemme for O’Hare Lufthavn, nye produktions- og distributionsfaciliteter og de beslutningstagere og arbejdere, der i stigende grad boede i forstæderne.
Denne forstadsdannelse skabte behov for yderligere forbindelser fra forstæder til forstæder, og North-South Tollway (I-355) åbnede i 1989 gennem det centrale DuPage County. Den første del af Elgin-O’Hare Expressway fulgte i 1993. Den fortsatte udvidelse af systemet har stimuleret en løbende debat om, hvilken rolle sådanne motorveje spiller for udviklingen.
Dennis McClendon