Drogi ekspresowe zmieniły kształt regionu Chicago prawdopodobnie bardziej niż jakakolwiek inna siła dwudziestego wieku, tworząc nowe centra biznesowe i dramatycznie rozszerzając osadnictwo mieszkaniowe.
Rozwój ruchu samochodowego w latach 1910 i 1920 nadał nową dynamikę ulepszeniom arterii zalecanym w Planie Chicago z 1909 roku.W 1927 roku Chicagowska Komisja Planistyczna opracowała system autostrad o ograniczonym dostępie rozchodzących się od pętli, w tym trasę wzdłuż Avondale Avenue obok linii kolejowej Chicago North Western Railway (trasa wykorzystana później do budowy Kennedy Expressway), która została odrzucona w głosowaniu nad emisją obligacji w 1928 roku. Usprawnienia rekreacyjne nad brzegiem jeziora zostały podporządkowane budowie Lake Shore Drive jako drogi komunikacyjnej. Jej ograniczony dostęp i diamentowe węzły komunikacyjne sprawiły, że odcinek od Belmont do Foster stał się prekursorem miejskiej autostrady, gdy został otwarty w 1933 roku.
Miejskie drogi ekspresowe stanowiły większe wyzwanie. Superautostrada West Side, spadkobierczyni wizji osi arterii ulicy Congress Street zawartej w Planie Chicago, została powiązana z usprawnieniami tranzytowymi dzięki utworzeniu w 1939 roku miejskiego Departamentu Metra i Superautostrad. W końcu w późnych latach 40. doszło do podpisania umów finansowych między miastem, hrabstwem i stanem i rozpoczęto budowę drogi ekspresowej Eisenhowera (pierwotnie Congress), która została oddana do użytku w odcinkach w latach 1955-1960. Przewodniczący powiatu Cook Daniel Ryan doprowadził do uchwalenia w 1955 roku potężnej emisji obligacji, co przyspieszyło budowę innych dróg ekspresowych.
W międzyczasie stan stworzył Illinois State Toll Highway Authority (pierwotnie Komisja), aby zaplanować trasy obwodnic dla północno-wschodniego Illinois. Budowa Tri-State, East-West i NorthwestTollways rozpoczęła się w 1956 roku i wszystkie zostały otwarte w 1958 roku. Aby połączyć Chicago z nową płatną drogą Indiana, Chicago (pierwotnie Calumet) Skyway otwarto w 1958 roku.
Większość tras miejskich została zbudowana obok nasypów kolejowych, ale inne były krytykowane za dzielenie i niszczenie dzielnic. Mike Royko w biografii burmistrza Richarda J. Daley’a „Boss” z 1971 roku twierdzi, że trasa Dan Ryan Expressway została przesunięta, aby wzmocnić granicę między rodzinnym Bridgeport i Czarnym Pasem na wschodzie. Zatwierdzona trasa została rzeczywiście przesunięta w 1956 roku, z obok Chicago & Western Indiana Railroad (400 West), aby biec obok Rock Island Line na State Street, chociaż zmiana mogła być z oficjalnych powodów „lepszego wyrównania i dystrybucji ruchu”, ponieważ wyeliminowała nieelegancki czteroblokowy jogging wzdłuż 36th Street.
Kilka dodatkowych tras zostało otwartych w latach 70-tych: Eisenhower Extension (I-290) została ukończona z Elmhurst do Schaumburgin w 1971 roku, a I-57 (zachodnia odnoga Dan Ryan) została otwarta w segmentach w latach 1967-1970. Droga ekspresowa Crosstown (I-494), która miała przebiegać na zachód od Dan Ryan Expressway wzdłuż 75th Street, a następnie na północ wzdłuż Cicero Avenue do Kennedy Expressway, nigdy nie została zbudowana. Protesty społeczności dotyczące utraty domów i biznesów, które dekadę wcześniej mogły zostać zignorowane, teraz zbiegły się w czasie z rosnącymi obawami o środowisko, krajowymi wątpliwościami dotyczącymi miejskich dróg ekspresowych i zmieniającym się krajobrazem politycznym w Illinois. Po śmierci burmistrza Richarda J. Daley w 1976 roku, projekt został wymieniony na zwiększone fundusze na tranzyt i inne projekty drogowe.
Te szybkie połączenia zmieniły kształt regionu tak dramatycznie, jak sto lat wcześniej kolej. Edens Expressway stymulowała szybki rozwój doliny Skokie. Choć zaprojektowane z myślą o ruchu dalekobieżnym, zarówno autostrady Northwest, jak i East-West Tollways ułatwiły dostęp do obszarów takich jak Oak Brook i Schaumburg, wcześniej niezagospodarowanych, do których nie docierały linie kolejowe. Chociaż promienisty układ sieci nadal wydawał się być skoncentrowany na pętli, trasy obwodowe, takie jak I-294, sprawiły, że te nowe peryferyjne lokalizacje biznesowe były dogodne dla lotniska O’Hare, nowych zakładów produkcyjnych i dystrybucyjnych oraz decydentów i pracowników, którzy coraz częściej mieszkali na przedmieściach.
Ta suburbanizacja stworzyła potrzebę dodatkowych połączeń między przedmieściami, a North-South Tollway (I-355) została otwarta w 1989 roku przez centralną część hrabstwa DuPage. Pierwszy odcinekElgin-O’Hare Expressway nastąpił w 1993 roku. Ciągła rozbudowa systemu pobudziła trwającą debatę na temat roli, jaką takie autostrady odgrywają w rozwoju.
Dennis McClendon
.