In 1937 trouwde Cantinflas met Valentina Zubareff, de dochter van de eigenaar van de tentshow. Op haar aandringen begon hij in 1940 korte reclamefilmpjes te maken voor vrachtwagens en huishoudelijke apparaten op de Latijns-Amerikaanse markt. Deze werden zo goed ontvangen dat hij samen met twee partners Posa Films oprichtte om films met hemzelf in de hoofdrol te produceren.
Zijn eerste twee films, “Here’s the Point” en “Neither Blood Nor Sand”, braken kassuccessen in heel Latijns-Amerika. Er volgden er nog vele, die allemaal geld opleverden, en hoewel hij zich de laatste jaren beperkte tot het maken van één film per jaar, werd zijn publiek nooit moe van herhalingen van zijn oude films.
Cantinflas werd vele malen miljonair, en hij leefde als een. Hij had vijf huizen, waaronder een in Mexico City met een uitgebreide kunstcollectie, een zwembad, een bowlingbaan, een jai alai baan, een theater, en kappers- en schoonheidssalons. Hij vloog vaak met zijn eigen vliegtuig naar zijn 1.000 hectare grote ranch, La Purisima, waar hij vechtstieren fokte. Hij was ook een legendarische soft touch die, naar schatting, $175.000 per jaar uitdeelde aan lange rijen mensen die bijna dagelijks voor zijn deur stonden. Op een bepaald moment was hij de enige steunpilaar van meer dan 250 behoeftige gezinnen in een sloppenwijk van Mexico City, Granjas genaamd, waar hij later 64 appartementencomplexen liet bouwen. Hij verkocht de woningen aan de armen voor een fractie van hun waarde. Benefietoptredens
Naast het geld dat hij weggaf, zamelde Cantinflas geld in voor liefdadigheid door jaarlijks op tientallen benefietoptredens te verschijnen. Het meest succesvol waren zijn jaarlijkse optredens als maffe stierenvechter, die altijd volle zalen trokken op het 46.000 stoelen tellende Plaza Mexico in Mexico City. Zijn burleske stierengevecht was een komisch hoogtepunt van zijn optreden in “Around the World in 80 Days.”
Hoezeer hij verafgood werd, bleek wel in 1951, toen ambtenaren op de muur van een nieuw theater een muurschildering onthulden van een half blok lang, waarop grote helden uit de Mexicaanse geschiedenis waren afgebeeld. Diego Rivera, de kunstenaar, had Cantinflas in het middenpaneel geplaatst.
Cantinflas’ vrouw overleed in 1966. Hij wordt overleefd door zijn zoon en drie kleinkinderen.