Mielőtt a magányos elektronpárokat lokalizált vagy delokalizált elektronpároknak minősítenénk, válaszoljunk egy gyors kérdésre a rezonanciaszerkezetekről: Az alábbiak közül melyik jelenti a helyes átalakulást a két rezonanciaszerkezet között?
Ha a válaszod az első átalakulás, akkor nagyszerű.
Ha nem, vagy nem vagy biztos a kérdés megválaszolásában, ne feledd, hogy a rezonanciaszerkezetek ugyanannak a vegyületnek két Lewis-szerkezete, ami azt jelenti, hogy minden atomnak ugyanaz a kapcsolódása/elhelyezése (ugyanolyan szomszédos atomokhoz kapcsolódik), és csak az elektronok elrendeződésében különböznek. Emiatt a rezonancia-átalakítások rajzolásakor a következő két szabályt követjük:
1) Nem szakítunk meg egyetlen kötést sem, és
2) Nem lépjük túl a második sorban lévő elemek oktettjét
Ezért, ha a második magányos elektronpárt az egyenleten látható módon mozgatnánk, akkor a mellette lévő szén oktettjét lépnénk túl, és ezt soha nem szeretnénk megtenni. Ha nem tudod azonnal kiszúrni az oktettet túllépő széneket, add hozzá a láthatatlan hidrogéneket a kötésvonalas szerkezethez:
Mint látod, a két hidrogénnel rendelkező szénnek öt kötése van (10 elektron), és ezért a nitrogénen lévő magányos párok nem vehetnek részt a rezonancia-stabilizációban – lokalizáltak.
Most, félretéve a kémiai terminológiát, egyszerűbben fogalmazva az egyik elektronpár mozoghat, míg a másik pár nem. Ezek az elektronok csak egy atomhoz tartoznak – lokalizáltak. Azok, amelyek mozogni tudnak, delokalizáltak – egy atomra kerülhetnek, de meg is oszthatják azt a szomszédos atommal, azaz részt vehetnek a rezonancia-stabilizációban.
Hasonló módon ugyanannak az elemnek egy molekulában lehetnek lokalizált és delokalizált magányos elektronpárjai. Példaként egy észtercsoport két oxigénje rendelkezik lokalizált és delokalizált magányos párokkal.
Az oxigén vörös elektronjai részt vehetnek a rezonancia-stabilizációban, mivel a pi-kötés elektronjai felfelé mozoghatnak. A kék elektronok viszont a felső oxigénen lokalizálódnak, mert lefelé csak úgy lehetne őket mozgatni, ha vagy túllépnénk a szén nyolcadát (ez tényleg azt jelenti, hogy nincs rá mód), vagy megszakítanánk a szén és a másik oxigén közötti egyszerű kötést, ami megint csak a rezonanciaszerkezetek szabályaival ellentétes.
Összefoglalva, amikor azt kell megállapítanunk, hogy a magányos párok lokalizáltak vagy delokalizáltak, akkor azt kell megvizsgálnunk, hogy melyek azok, amelyek részt vehetnek a rezonanciaátalakulásokban és melyek azok, amelyek nem.
Ha a magányos párok részt vehetnek a rezonancia-hozzájárulók kialakításában – akkor delokalizáltak, ha a magányos párok nem vehetnek részt a rezonanciában, akkor lokalizáltak.