Cantinflas 1937-ben feleségül vette Valentina Zubareffet, a sátor show tulajdonosának lányát. Az ő ösztönzésére 1940-ben rövid reklámfilmeket kezdett forgatni, amelyekben teherautókat és háztartási gépeket reklámozott a latin-amerikai piacon. Ezek olyan jó fogadtatásra találtak, hogy két társával együtt megalapította a Posa Films-t, hogy saját maga főszereplésével filmeket készítsen.
Első két filmje, az “Itt a lényeg” és a “Sem vér, sem homok” kasszarekordokat döntött egész Latin-Amerikában. Sok további, mind pénznyerő film következett, és bár az utóbbi években évente egy film elkészítésére korlátozta magát, a közönsége soha nem unta meg a régi filmjeinek felújításait.
Cantinflas sokszoros milliomos lett, és úgy is élt, mint egy milliomos. Öt házat tartott fenn, köztük egyet Mexikóvárosban, ahol kiterjedt műgyűjteménye, úszómedencéje, bowlingpályája, jai alai pályája, színháza, valamint fodrász- és szépségszalonjai voltak. Gyakran repült saját repülőgépével az 1000 hektáros La Purisima nevű farmjára, ahol harci bikákat tenyésztett. Emellett legendásan jószívű ember volt, aki a becslések szerint évente 175 000 dollárt osztogatott a hosszú sorokban álló embereknek, akik szinte naponta sorban álltak az ajtaja előtt. Egy időben ő volt az egyetlen támasza több mint 250 nincstelen családnak a Granjas nevű mexikóvárosi nyomornegyedben, ahol később 64 lakóházat épített. A lakásokat töredékáron adta el a szegényeknek. Jótékonysági fellépések
Az osztogatott pénzen kívül Cantinflas évente tucatnyi jótékonysági fellépésével gyűjtött adományokat jótékonysági célokra. Ezek közül a legsikeresebbek a bolondos bikaviadalként tartott éves fellépései voltak, amelyek mindig megtöltötték a 46 000 férőhelyes Plaza Mexico-t Mexikóvárosban. Bikaviadalos burleszkje a “80 nap alatt a Föld körül” című előadásának komikus csúcspontja volt.”
Az, hogy mennyire bálványozták, soha nem volt nyilvánvalóbb, mint 1951-ben, amikor a hatóságok egy új színház falán egy fél háztömb hosszú falfestményt avattak fel, amely a mexikói történelem nagy hőseit ábrázolta. Diego Rivera, a művész Cantinflas-t helyezte a középső táblára.
Cantinflas felesége 1966-ban meghalt. Fia és három unokája maradt utána.