Varhaiselämä ja liike-elämän ura
Trump oli Frederick (Fred) Christ Trumpin, menestyvän kiinteistökehittäjän, ja Mary MacLeodin neljäs viidestä lapsesta. Donaldin vanhin sisar Maryanne Trump Barry toimi lopulta Yhdysvaltain käräjäoikeuden tuomarina (1983-99) ja myöhemmin Yhdysvaltain kolmannen piirin muutoksenhakutuomioistuimen tuomarina eläkkeelle siirtymiseensä asti vuonna 2011. Hänen vanhempi veljensä Frederick Jr. (Freddy), työskenteli lyhyen aikaa isänsä yrityksessä ennen kuin hänestä tuli lentäjä 1960-luvulla. Freddyn alkoholismi johti hänen varhaiseen kuolemaansa vuonna 1981, 43-vuotiaana.
Alkaen 1920-luvun lopusta Fred Trump rakensi satoja omakotitaloja ja rivitaloja New Yorkin Queensin ja Brooklynin kaupunginosiin. 1940-luvun lopusta lähtien hän rakensi tuhansia kerrostaloasuntoja enimmäkseen Brooklyniin käyttäen liittovaltion lainatakuita, joiden tarkoituksena oli edistää kohtuuhintaisten asuntojen rakentamista. Toisen maailmansodan aikana hän rakensi myös liittovaltion tukemia asuntoja laivaston henkilökunnalle ja telakkatyöläisille Virginiassa ja Pennsylvaniassa. Vuonna 1954 senaatin pankkikomitea tutki Frediä, koska hänen väitettiin käyttäneen lainatakausohjelmaa väärin yliarvioimalla tarkoituksellisesti rakennushankkeidensa kustannukset, jotta hän saisi liikepankeilta suurempia lainoja, joiden avulla hän voisi pitää itsellään lainasummien ja todellisten rakennuskustannusten välisen erotuksen. Todistaessaan senaatin valiokunnalle vuonna 1954 Fred myönsi, että hän oli rakentanut Beach Haven -kerrostalokompleksin Brooklyniin 3,7 miljoonalla dollarilla alle valtion takaaman lainan määrän. Vaikka häntä ei syytetty mistään rikoksesta, hän ei sen jälkeen voinut saada liittovaltion lainatakauksia. Kymmenen vuotta myöhemmin New Yorkin osavaltion tutkimuksessa selvisi, että Fred oli käyttänyt valtion vakuuttamasta rakennuslainasta saamansa voiton rakentaakseen ostoskeskuksen, joka oli kokonaan hänen omaisuuttaan. Lopulta hän palautti osavaltiolle 1,2 miljoonaa dollaria, mutta ei sen jälkeen pystynyt saamaan osavaltion lainatakuita asuntohankkeille Brooklynin Coney Islandin alueella.
Donald Trump kävi New Yorkin sotilasakatemian (1959-64), yksityisen sisäoppilaitoksen, Bronxissa sijaitsevan Fordhamin yliopiston (1964-66) ja Pennsylvanian yliopiston Whartonin rahoitus- ja kauppakorkeakoulun (1966-68), josta hän valmistui kauppatieteiden kandidaatiksi. Vietnamin sodan aikana vuonna 1968 hän sai diagnoosin luupiikeistä, mikä oikeutti hänet lääketieteelliseen vapautukseen sotilaskutsunnasta (hän oli aiemmin saanut neljä kertaa lykkäystä koulutuksesta). Valmistuttuaan Trump alkoi työskennellä täysipäiväisesti isänsä yrityksessä ja auttoi hallinnoimaan sen vuokra-asuntoja, joita oli tuolloin arviolta 10 000-22 000 kappaletta. Vuonna 1974 hänestä tuli Trumpin omistamien yhtiöiden ja henkilöyhtiöiden ryhmittymän johtaja, jonka hän myöhemmin nimesi Trump Organizationiksi.
1960-luvulla ja 1970-luvun alussa Trumpin omistamat asuntorakennukset New Yorkissa, Cincinnatissa Ohiossa ja Norfolkissa Virginiassa joutuivat useiden valitusten kohteeksi afroamerikkalaisten ja muiden vähemmistöryhmien rotusyrjinnästä. Vuonna 1973 Yhdysvaltain oikeusministeriö haastoi Fred ja Donald Trumpin sekä heidän yhtiönsä oikeuteen väitetystä Fair Housing Act -lain (1968) rikkomisesta 39 New Yorkissa sijaitsevan kerrostalon toiminnassa. Trumpit nostivat aluksi vastakanteen oikeusministeriötä vastaan 100 miljoonasta dollarista väittäen, että heidän maineensa oli vahingoittunut. Kanne sovittiin kaksi vuotta myöhemmin sopimuksella, joka ei edellyttänyt Trumpien myöntävän syyllisyyttään.
1970-luvun lopulla ja 1980-luvulla Donald Trump laajensi isänsä liiketoimintaa huomattavasti investoimalla luksushotelleihin ja asuinkiinteistöihin ja siirtämällä sen maantieteellistä painopistettä Manhattanille ja myöhemmin Atlantic Cityyn New Jerseyssä. Näin tehdessään hän tukeutui vahvasti isänsä lainoihin, lahjoihin ja muuhun taloudelliseen apuun sekä isänsä poliittisiin yhteyksiin New Yorkissa. Vuonna 1976 hän osti Grand Central Stationin lähellä sijaitsevan ränsistyneen Commodore-hotellin kaupungin kanssa tehdyllä monimutkaisella voitonjakosopimuksella, johon sisältyi 40 vuoden kiinteistöverovähennys, joka oli ensimmäinen kaupalliselle kiinteistölle myönnetty verovähennys New Yorkissa. Trump tukeutui isänsä takaamaan rakennuslainaan ja Hyatt Corporationiin, josta tuli osakas hankkeessa, ja kunnosti rakennuksen ja avasi sen uudelleen vuonna 1980 1 400 huoneen Grand Hyatt -hotellina. Vuonna 1983 hän avasi Trump Towerin, toimisto-, liike- ja asuntokompleksin, joka rakennettiin yhdessä Equitable Life Assurance Companyn kanssa. 56th Streetin ja Fifth Avenuen kulmassa sijaitseva 58-kerroksinen rakennus sisälsi lopulta Trumpin Manhattanin asunnon ja Trump Organizationin pääkonttorin. Muita Trumpin 1980-luvulla kehittämiä Manhattanin kiinteistöjä olivat Trump Plaza -asunto-osuuskunta (1984), Trump Parc -luksusasuntokompleksi (1986) ja 19-kerroksinen Plaza-hotelli (1988), historiallinen maamerkki, josta Trump maksoi yli 400 miljoonaa dollaria.
1980-luvulla Trump investoi voimakkaasti kasinobisnekseen Atlantic Cityssä, jossa hänen kiinteistöihinsä kuuluivat lopulta Harrah’s at Trump Plaza (1984, myöhemmin nimetty uudelleen Trump Plazaksi), Trump’s Castle Casino Resort (1985) ja Trump Taj Mahal (1990), joka oli tuolloin maailman suurin kasino. Tuona aikana Trump osti myös New Jersey Generals -joukkueen, joka pelasi lyhytaikaisessa Yhdysvaltain jalkapalloliigassa, Mar-a-Lagon, Floridan Palm Beachissa sijaitsevan 118 huoneen kartanon, jonka vilja-perijätär Marjorie Merriweather Post rakennutti 1920-luvulla, 282-jalkaisen jahdin, joka oli tuolloin maailman toiseksi suurin ja jonka hän nimesi Trump Princessiksi, sekä itärannikon lentokuljetuspalvelun, jota hän kutsui nimellä Trump Shuttle.
Vuonna 1977 Trump avioitui tšekkiläisen mallin Ivana Zelníčková Winklmayrin kanssa, jonka kanssa hän sai kolme lasta: Donald Jr, Ivanka ja Eric – ennen kuin pariskunta erosi vuonna 1992. Heidän avioelämänsä sekä Trumpin liikeasiat olivat 1980-luvulla New Yorkin iltapäivälehtien puheenaiheita. Trump avioitui yhdysvaltalaisen näyttelijän Marla Maplesin kanssa tämän synnytettyä Trumpin neljännen lapsen, Tiffanyn, vuonna 1993. Heidän avioliittonsa päättyi avioeroon vuonna 1999. Vuonna 2005 Trump avioitui slovenialaisen mallin Melania Knaussin kanssa, ja heidän poikansa Barron syntyi seuraavana vuonna. Melania Trumpista tuli vasta toinen ulkomaalaissyntyinen Yhdysvaltain ensimmäinen nainen, kun Trump astui presidentiksi vuonna 2017.
Kun Yhdysvaltain talous ajautui lamaan vuonna 1990, monet Trumpin yrityksistä kärsivät, ja hänellä oli pian vaikeuksia maksaa noin viiden miljardin dollarin velkojaan, joista noin 900 miljoonaa dollaria hän oli henkilökohtaisesti taannut. Useiden pankkien kanssa tehdyn saneeraussopimuksen nojalla Trump joutui luopumaan lentoyhtiöstään, jonka US Airways otti haltuunsa vuonna 1992, myymään Trump Princess -hotellin, ottamaan toisen tai kolmannen kiinnityksen lähes kaikkiin kiinteistöihinsä ja pienentämään omistusosuuksiaan niissä sekä sitoutumaan 450 000 dollarin henkilökohtaiseen vuosibudjettiin. Näistä toimenpiteistä huolimatta Trump Taj Mahal teki konkurssin vuonna 1991, ja kaksi muuta Trumpin omistamaa kasinoa sekä hänen Plaza-hotellinsa New Yorkissa menivät konkurssiin vuonna 1992. Näiden takaiskujen jälkeen useimmat suuret pankit kieltäytyivät tekemästä enää liiketoimia hänen kanssaan. Arviot Trumpin nettovarallisuudesta tänä aikana vaihtelivat 1,7 miljardista dollarista miinus 900 miljoonaan dollariin.
Trumpin onni elpyi 1990-luvun loppupuolen talouden vahvistuessa ja Frankfurtissa sijaitsevan Deutsche Bank AG:n päätettyä aloittaa toimintansa Yhdysvaltain liikekiinteistömarkkinoilla. Deutsche Bank myönsi Trumpille 1990-luvun lopulla ja 2000-luvulla satoja miljoonia dollareita luottoa muun muassa New Yorkissa sijaitsevaan Trump World Toweriin (2001) ja Chicagossa sijaitsevaan Trump International Hotel and Toweriin (2009). 1990-luvun alussa Trump oli esittänyt velkojilleen suunnitelman muuttaa Mar-a-Lagon kartanonsa useista pienemmistä kartanoista koostuvaksi luksusasuntokohteeksi, mutta paikallinen vastustus johti hänet sen sijaan muuttamaan sen yksityiseksi klubiksi, joka avattiin vuonna 1995. Vuonna 1996 Trump osti yhdessä NBC-televisioverkon kanssa Miss Universe -järjestön, joka tuotti Miss Universe-, Miss USA- ja Miss Teen USA -kauneuskilpailut. Trumpin kasinoyritykset jatkoivat kuitenkin vaikeuksia: vuonna 2004 hänen yhtiönsä Trump Hotels & Casino Resorts hakeutui konkurssiin sen jälkeen, kun useisiin sen kiinteistöihin oli kertynyt hallitsemattomia velkoja, ja sama yhtiö, jonka nimi oli muutettu Trump Entertainment Resortsiksi, meni jälleen konkurssiin vuonna 2009.
2000-luvun puolivälissä Trump nautti valtavasta rahallisesta tuurista, joka johtui menestyksestä, joka tuli tosi-tv:n tosi-tv:n sarjasta The Apprentice (Oppipoika, oppipoikakokelas), jossa hän näytteli ja joka toi hänelle suoraan lähes 200 miljoonaa dollaria kuudentoista vuoden ajalta. Emmy-ehdokkuuden saanut ohjelma, jonka jokaisessa jaksossa Trump ”erotti” yhden tai useamman kilpailijan, jotka kilpailivat tuottoisasta yksivuotisesta sopimuksesta Trumpin työntekijänä, vahvisti entisestään hänen mainettaan ovelana liikemiehenä ja itsetehtynä miljardöörinä. Vuonna 2008 show uudistettiin The Celebrity Apprentice -ohjelmaksi, jossa kilpailijoina oli uutistoimittajia ja viihdetaiteilijoita.
Trump markkinoi nimeään tuotemerkkinä lukuisissa muissa liikeyrityksissä, kuten Trump Financial, asuntolainayhtiö, ja Trump Entrepreneur Initiative (entinen Trump University), kiinteistösijoittamiseen ja yrittäjyyteen keskittyvä verkkokoulutusyritys. Jälkimmäinen yritys, joka lopetti toimintansa vuonna 2011, joutui entisten opiskelijoiden ryhmäkanteen ja New Yorkin osavaltion yleisen syyttäjän erillisen kanteen kohteeksi, jossa väitettiin petosta. Kiistettyään aluksi syytökset Trump sopi kanteet 25 miljoonalla dollarilla marraskuussa 2016. Vuonna 2019, yli kaksi vuotta presidenttikautensa jälkeen, Trump suostui maksamaan 2 miljoonan dollarin vahingonkorvaukset ja myöntämään syyllisyytensä ratkaistakseen New Yorkin osavaltion syyttäjän toisen kanteen, jossa häntä oli syytetty hyväntekeväisyysjärjestönsä Trump Foundationin varojen laittomasta käytöstä vuoden 2016 presidentinvaalikampanjansa rahoittamiseen. Osana sovintoratkaisua Trump Foundation lakkautettiin.
Vuonna 2018 The New York Times julkaisi pitkän tutkivan raportin, jossa dokumentoitiin, kuinka Fred Trump oli säännöllisesti siirtänyt valtavia rahasummia, lopulta satoja miljoonia dollareita, lapsilleen strategioilla, joihin sisältyi vero-, arvopaperi- ja kiinteistöpetoksia sekä laillisia keinoja. Raportin mukaan Donald oli siirtojen pääasiallinen edunsaaja, sillä hän oli saanut 2000-luvun alkuun mennessä (vuoden 2018 dollareina) 413 miljoonaa dollaria. Timesin myöhemmän raportin mukaan, joka perustuu Trumpin vuonna 2000 alkaneen 18-vuotiskauden aikana jättämien veroilmoitusten tietoihin, Trump ei maksanut liittovaltion veroja lainkaan 11 vuoden aikana ja vain 750 dollaria kumpanakin kahtena vuonna, vuosina 2016 ja 2017. Trump pystyi vähentämään verovelvoitteensa huomattavasti rikkaimpien amerikkalaisten keskiarvoa alhaisemmalle tasolle ilmoittamalla monien yritystensä valtavat tappiot, vähentämällä liikekuluina asuntoihinsa ja henkilökohtaisiin lentokoneisiinsa liittyvät kustannukset ja saamalla liiketoimintatappioiden perusteella IRS:ltä (Internal Revenue Service) lähes 73 miljoonan Yhdysvaltain dollarin alustavan veronpalautuksen, joka enemmän kuin kattoi ne liittovaltion verot, jotka Trump oli maksanut The Apprentice -ohjelmasta saamistaan tuloista vuosina 2005-08. Palautuksesta tuli IRS:n tarkastuksen ja kongressin verotusta käsittelevän sekakomitean lakisääteisen tarkastelun kohde.
Trump oli mukana kirjoittamassa useita kirjoja yrittäjyydestä ja liiketoimintaurastaan, muun muassa Trump: The Art of the Deal (1987), Trump: The Art of the Comeback (1997), Why We Want You to Be Rich (2006), Trump 101: The Way to Success (2006) ja Trump Never Give Up: How I Turned My Biggest Challenges into Success (2008).