Varhaiselämä: Howard Bailey Jr., joka tunnetaan paremmin taiteilijanimellä Chingy, syntyi 9. maaliskuuta 1980 St. Louisissa, Missourissa. Hän kiinnostui musiikista jo varhain ja alkoi kirjoittaa omia laulutekstejään noin yhdeksänvuotiaana. Hänen alkuperäinen taiteilijanimensä oli H Thugz, ja hän kuului St. Louisin rap-ryhmään Without Warning. Without Warning julkaisi singlen ”What’s Poppin Off”, josta tuli paikallinen hitti. Sen jälkeen hän muutti peitenimensä Chingyksi, joka on rahaan viittaava slangitermi. Hän kävi McCluer North High Schoolia, joka sijaitsee Florissantissa, Missourissa, St. Louisin esikaupunkialueella.
Ura: Tartuttuaan räppäri Ludacrisin ja hänen managerinsa Chaka Zulun huomaan Chingy sai sopimuksen Ludacrisin levy-yhtiön Disturbing Tha Peace kanssa. Chingyn ensimmäinen julkaisu levymerkillä oli kappale ”Right Thurr” (toukokuu 2003), joka oli suuri hitti – se oli korkeimmillaan Billboard Hot 100 -listan sijalla 2. Tätä seurasi hänen debyyttialbuminsa ”Jackpot”, joka julkaistiin 15. heinäkuuta 2003. Siinä esiintyivät muun muassa Ludacris, Snoop Dogg, Murphy Lee, I-20, Trina ja Jermaine Dupri, ja sen tuotti The Trak Starz, St. Louisissa toimiva tuotantoryhmä. Ludacris onnistui itse asiassa neuvottelemaan sopimuksen, jonka mukaan Disturbing Tha Peace -levymerkillä julkaistua albumia levitettäisiin Capitol Recordsin kautta. Sekä kriitikot että yleisö ottivat albumin hyvin vastaan, ja vuoden sisällä sen julkaisusta se sai RIAA:lta platinasertifikaatin.
(Kuva: Mike Pont/Getty Images for AWXII)
Chingy jätti Disturbing Tha Peacen ja julkaisi toisen albuminsa ”Powerballin” 16. marraskuuta 2004 Capitol Recordsin ja oman levy-yhtiönsä Slot-A-Lot Recordsin kautta. Siinä oli vierailevina artisteina muun muassa R. Kelly, Lil Wayne, Bun B, Janet Jackson, Nate Dogg ja David Banner. Kuten hänen ensimmäinen albuminsa ”Jackpot”, myös ”Powerballin” sai RIAA:n platinasertifikaatin myytyään sitä yli miljoona kappaletta. Lisäksi albumin single ”I Do” oli mukana videopelin ”Need for Speed: Underground 2” (2004) soundtrackilla. Hän oli perustanut Slot-A-Lot Recordsin (nykyään Full Dekk Music Group) vuonna 2004 managerinsa Stan Wrightin kanssa. Levy-yhtiölle on kiinnitetty muun muassa Chris Woodhouse, SmallTalk, Don Trip, Young Swift ja Soulo.
Chingyn kolmas albumi ”Hoodstar” julkaistiin 19. syyskuuta 2006. Yhteistyökumppaneita albumilla ovat muun muassa Jermain Dupri, Mr. Collipark ja Timbaland. Albumi debytoi Billboard 200 -albumilistan sijalla 8, ja single ”Pullin Me Back” nousi Hot Rap Tracks -listalle. Kaiken kaikkiaan tämä albumi ei menestynyt yhtä hyvin kuin kaksi ensimmäistä albumia; RIAA sertifioi sen vain kultaiseksi. Vuonna 2007 Chingy jätti Capitol Recordsin ja palasi Disturbing Tha Peace Recordsille, joka siihen mennessä toimi Def Jam Recordsin tytäryhtiönä. Heidän kanssaan hän julkaisi neljännen studioalbuminsa ”Hate It or Love It” 18. joulukuuta 2007. Siinä esiintyivät vierailevina artisteina muun muassa Bobby Valentino, Steph Jones, Trey Songz, Rick Ross ja Anthony Hamilton, ja sen tuottivat Timbaland, Cool and Dre ja Scott Storch. Huolimatta kaikkien huippulahjakkuuksien työskentelystä albumin parissa, se oli suuri pettymys – sitä myytiin vain 30 000 kappaletta ja se debytoi Billboard 200 -listalla sijalla 84. Se oli itse asiassa ensimmäinen Chingyn albumeista, joka ei päässyt top 10:een. Hän jatkoi tätä albumilla ”Success & Failure”, joka julkaistiin 7. syyskuuta 2010.