Koraélet: Howard Bailey Jr., ismertebb művésznevén Chingy 1980. március 9-én született a Missouri állambeli St. Louisban. Már kiskorától kezdve érdeklődött a zene iránt, és kilenc éves kora körül kezdett saját dalszövegeket írni. Eredeti művészneve H Thugz volt, és tagja volt a St. Louis-i rap-csoportnak, a Without Warningnak. A Without Warning kiadta a “What’s Poppin Off” című kislemezt, amely helyi sláger lett. Ezután megváltoztatta álnevét Chingy-re, ami egy pénzre utaló szleng kifejezés. A McCluer North High Schoolba járt, amely a Missouri állambeli Florissantban, egy St. Louis-i külvárosban található.
Karrier: Miután felkeltette a rapper Ludacris és menedzsere, Chaka Zulu figyelmét, Chingy leszerződött Ludacris Disturbing Tha Peace nevű kiadójához. Chingy első kiadványa a kiadónál a “Right Thurr” című szám volt (2003. május), amely nagy sikert aratott – a Billboard Hot 100 listán a 2. helyen végzett. Ezt követte debütáló albuma, a “Jackpot”, amely 2003. július 15-én jelent meg. A lemezen olyan előadók működtek közre, mint Ludacris, Snoop Dogg, Murphy Lee, I-20, Trina és Jermaine Dupri, és a St. Louis-i The Trak Starz produkciós csapat készítette. Ludacrisnek tulajdonképpen sikerült egy olyan szerződést kialkudnia, amelyben a Disturbing Tha Peace kiadónál megjelent albumot a Capitol Records forgalmazta volna. Az albumot a kritikusok és a közönség egyaránt jól fogadta, és a megjelenését követő egy éven belül a RIAA platina minősítést kapott.
(Photo by Mike Pont/Getty Images for AWXII)
Chingy elhagyta a Disturbing Tha Peace-t, és 2004. november 16-án megjelentette második, “Powerballin” című albumát a Capitol Records és saját kiadója, a Slot-A-Lot Records gondozásában. A lemezen többek között olyan vendégművészek szerepeltek, mint R. Kelly, Lil Wayne, Bun B, Janet Jackson, Nate Dogg és David Banner. Első albumához, a “Jackpot”-hoz hasonlóan a “Powerballin” is platina minősítést kapott az RIAA-tól, miután több mint egymillió példányban kelt el. Ezen kívül az albumról az “I Do” című kislemezdal szerepelt a “Need for Speed: Underground 2” (2004) című videojáték soundtrackjén. 2004-ben menedzserével, Stan Wrighttal megalapította a Slot-A-Lot Records-ot (ma már Full Dekk Music Group néven ismert). A kiadóhoz olyan művészek szerződtek, mint Chris Woodhouse, SmallTalk, Don Trip, Young Swift és Soulo.
Chingy harmadik albuma, a “Hoodstar” 2006. szeptember 19-én jelent meg. Az albumon közreműködött többek között Jermain Dupri, Mr. Collipark és Timbaland. A Billboard 200 albumlistán a 8. helyen debütált, a “Pullin Me Back” című kislemez pedig a Hot Rap Tracks listán landolt. Összességében ez az album nem teljesített olyan jól, mint az első két próbálkozása; az RIAA csak arany minősítést adott neki. 2007-ben Chingy elhagyta a Capitol Recordsot és visszatért a Disturbing Tha Peace Recordshoz, amely ekkor már a Def Jam Records leányvállalataként működött. Velük adta ki negyedik stúdióalbumát, a “Hate It or Love It” címűt 2007. december 18-án. A lemezen olyan előadók vendégszerepeltek, mint Bobby Valentino, Steph Jones, Trey Songz, Rick Ross és Anthony Hamilton, a producerei pedig Timbaland, Cool and Dre és Scott Storch voltak. Annak ellenére, hogy az albumon kiváló tehetségek dolgoztak, az album nagy csalódás volt – mindössze 30 000 példányban kelt el, és a 84. helyen debütált a Billboard 200-as listáján. Valójában ez volt Chingy első olyan albuma, amely nem jutott be a top 10-be a slágerlistákon. Ezt követte a “Success & Failure” című albummal, amely 2010. szeptember 7-én jelent meg.