Vida temprana y carrera empresarial
Trump fue el cuarto de los cinco hijos de Frederick (Fred) Christ Trump, un exitoso promotor inmobiliario, y Mary MacLeod. La hermana mayor de Donald, Maryanne Trump Barry, llegó a ser jueza de un tribunal de distrito de Estados Unidos (1983-99) y más tarde jueza del Tribunal de Apelaciones de Estados Unidos para el Tercer Circuito hasta su jubilación en 2011. Su hermano mayor, Frederick, Jr. (Freddy), trabajó brevemente para el negocio de su padre antes de convertirse en piloto de avión en la década de 1960. El alcoholismo de Freddy le llevó a una muerte prematura en 1981, a la edad de 43 años.
Comenzando a finales de la década de 1920, Fred Trump construyó cientos de casas unifamiliares y casas en hilera en los distritos de Queens y Brooklyn de la ciudad de Nueva York, y desde finales de la década de 1940 construyó miles de unidades de apartamentos, sobre todo en Brooklyn, utilizando garantías de préstamos federales diseñadas para estimular la construcción de viviendas asequibles. Durante la Segunda Guerra Mundial también construyó viviendas con garantía federal para el personal naval y los trabajadores de los astilleros en Virginia y Pensilvania. En 1954, Fred fue investigado por el Comité Bancario del Senado por presunto abuso del programa de garantía de préstamos al sobrestimar deliberadamente los costes de sus proyectos de construcción para obtener mayores préstamos de los bancos comerciales, lo que le permitía quedarse con la diferencia entre los importes de los préstamos y sus costes reales de construcción. En su testimonio ante la comisión del Senado en 1954, Fred admitió que había construido el complejo de apartamentos Beach Haven en Brooklyn por 3,7 millones de dólares menos que el importe de su préstamo asegurado por el gobierno. Aunque no se le acusó de ningún delito, a partir de entonces no pudo obtener garantías de préstamos federales. Una década más tarde, una investigación del estado de Nueva York descubrió que Fred había utilizado su beneficio en un préstamo de construcción asegurado por el estado para construir un centro comercial que era enteramente de su propiedad. Finalmente devolvió 1,2 millones de dólares al Estado, pero a partir de entonces no pudo obtener garantías de préstamos estatales para proyectos residenciales en la zona de Coney Island, en Brooklyn.
Donald Trump asistió a la Academia Militar de Nueva York (1959-64), un internado privado; a la Universidad de Fordham, en el Bronx (1964-66); y a la Escuela de Finanzas y Comercio de Wharton de la Universidad de Pensilvania (1966-68), donde se licenció en Economía. En 1968, durante la guerra de Vietnam, le diagnosticaron espolones óseos, lo que le permitió obtener una exención médica del servicio militar obligatorio (antes había recibido cuatro aplazamientos por motivos de educación). Tras su graduación, Trump empezó a trabajar a tiempo completo en la empresa de su padre, ayudando a gestionar sus propiedades de viviendas de alquiler, que entonces se calculaban entre 10.000 y 22.000 unidades. En 1974 se convirtió en presidente de un conglomerado de corporaciones y sociedades propiedad de Trump, que más tarde denominó Organización Trump.
Durante los años 60 y principios de los 70, las urbanizaciones propiedad de Trump en la ciudad de Nueva York, Cincinnati, Ohio, y Norfolk, Virginia, fueron objeto de varias denuncias por discriminación racial contra afroamericanos y otros grupos minoritarios. En 1973, Fred y Donald Trump, junto con su empresa, fueron demandados por el Departamento de Justicia de EE.UU. por presunta violación de la Ley de Vivienda Justa (1968) en la explotación de 39 edificios de apartamentos en la ciudad de Nueva York. Los Trump contrademandaron inicialmente al Departamento de Justicia por 100 millones de dólares, alegando daños a su reputación. La demanda se resolvió dos años más tarde en virtud de un acuerdo que no obligaba a los Trump a admitir su culpabilidad.
A finales de la década de 1970 y en la de 1980, Donald Trump amplió en gran medida el negocio de su padre invirtiendo en hoteles de lujo y propiedades residenciales y trasladando su centro geográfico a Manhattan y, posteriormente, a Atlantic City (Nueva Jersey). Para ello, recurrió en gran medida a los préstamos, regalos y otras ayudas financieras de su padre, así como a las conexiones políticas de éste en la ciudad de Nueva York. En 1976 compró el decrépito hotel Commodore, cerca de la Grand Central Station, en virtud de un complejo acuerdo de reparto de beneficios con la ciudad que incluía una reducción del impuesto sobre bienes inmuebles durante 40 años, la primera exención fiscal de este tipo concedida a una propiedad comercial en la ciudad de Nueva York. Apoyándose en un préstamo para la construcción garantizado por su padre y por la Hyatt Corporation, que se convirtió en socio del proyecto, Trump reformó el edificio y lo reabrió en 1980 como el Grand Hyatt Hotel, de 1.400 habitaciones. En 1983 inauguró la Torre Trump, un complejo de oficinas, comercios y viviendas construido en colaboración con la Equitable Life Assurance Company. El edificio de 58 plantas, situado en la calle 56 y la Quinta Avenida, acabó albergando la residencia de Trump en Manhattan y la sede de la Organización Trump. Otras propiedades de Manhattan desarrolladas por Trump durante la década de 1980 fueron la cooperativa residencial Trump Plaza (1984), el complejo de condominios de lujo Trump Parc (1986) y el Hotel Plaza de 19 plantas (1988), un hito histórico por el que Trump pagó más de 400 millones de dólares.
En la década de 1980 Trump invirtió fuertemente en el negocio de los casinos en Atlantic City, donde sus propiedades incluyeron el Harrah’s at Trump Plaza (1984, posteriormente rebautizado como Trump Plaza), el Trump’s Castle Casino Resort (1985), y el Trump Taj Mahal (1990), entonces el mayor casino del mundo. Durante ese periodo, Trump también compró los New Jersey Generals, un equipo de la efímera liga de fútbol americano; Mar-a-Lago, una mansión de 118 habitaciones en Palm Beach (Florida), construida en la década de 1920 por la heredera cerealista Marjorie Merriweather Post; un yate de 282 pies de eslora, entonces el segundo más grande del mundo, al que bautizó como Trump Princess; y un servicio de transporte aéreo a la costa este, al que llamó Trump Shuttle.
En 1977 Trump se casó con Ivana Zelníčková Winklmayr, una modelo checa, con la que tuvo tres hijos -Donald, Jr, Ivanka y Eric- antes de que la pareja se divorciara en 1992. Su vida matrimonial, así como los asuntos empresariales de Trump, fueron objeto de la prensa sensacionalista de Nueva York durante la década de 1980. Trump se casó con la actriz estadounidense Marla Maples después de que ésta diera a luz a la cuarta hija de Trump, Tiffany, en 1993. Su matrimonio terminó en divorcio en 1999. En 2005 Trump se casó con la modelo eslovena Melania Knauss, y su hijo, Barron, nació al año siguiente. Melania Trump se convirtió en la segunda primera dama de Estados Unidos nacida en el extranjero tras la toma de posesión de Trump como presidente en 2017.
Cuando la economía estadounidense cayó en recesión en 1990, muchos de los negocios de Trump se resintieron, y pronto tuvo problemas para hacer frente a los pagos de su deuda de aproximadamente 5.000 millones de dólares, unos 900 millones de los cuales había garantizado personalmente. En virtud de un acuerdo de reestructuración con varios bancos, Trump se vio obligado a renunciar a su aerolínea, que fue adquirida por US Airways en 1992; a vender el Trump Princess; a contraer segundas o terceras hipotecas sobre casi todas sus propiedades y a reducir sus participaciones en ellas; y a comprometerse a vivir con un presupuesto personal de 450.000 dólares al año. A pesar de estas medidas, el Trump Taj Mahal se declaró en quiebra en 1991, y otros dos casinos propiedad de Trump, así como su Hotel Plaza en Nueva York, quebraron en 1992. Tras esos reveses, la mayoría de los grandes bancos se negaron a hacer más negocios con él. Las estimaciones del patrimonio neto de Trump durante este periodo oscilaban entre los 1.700 millones de dólares y los 900 millones de dólares menos.
La fortuna de Trump se recuperó con el fortalecimiento de la economía a finales de la década de 1990 y con la decisión del Deutsche Bank AG, con sede en Fráncfort, de establecer su presencia en el mercado inmobiliario comercial de Estados Unidos. El Deutsche Bank concedió cientos de millones de dólares en créditos a Trump a finales de los 90 y en la década de 2000 para proyectos como la Trump World Tower (2001) en Nueva York y el Trump International Hotel and Tower (2009) en Chicago. A principios de la década de 1990, Trump había presentado a sus acreedores un plan para convertir su finca Mar-a-Lago en una urbanización de lujo formada por varias mansiones más pequeñas, pero la oposición local le llevó a convertirla en un club privado, que se inauguró en 1995. En 1996, Trump se asoció con la cadena de televisión NBC para comprar la Organización Miss Universo, que producía los concursos de belleza Miss Universo, Miss USA y Miss Teen USA. Sin embargo, los negocios de casinos de Trump siguieron teniendo problemas: en 2004 su empresa Trump Hotels & Casino Resorts se declaró en bancarrota después de que varias de sus propiedades acumularan una deuda inmanejable, y la misma empresa, rebautizada como Trump Entertainment Resorts, volvió a declararse en bancarrota en 2009.
A partir de mediados de la década de 2000, Trump disfrutó de una enorme ganancia financiera gracias al éxito de The Apprentice, una serie de telerrealidad que protagonizó y que le hizo ganar directamente casi 200 millones de dólares durante un periodo de 16 años. El programa, nominado a los premios Emmy, en el que Trump «despedía» a uno o varios concursantes que competían por un lucrativo contrato de un año como empleado de Trump, aumentó aún más su reputación de astuto hombre de negocios y multimillonario hecho a sí mismo. En 2008, el programa fue renovado como The Celebrity Apprentice (El Aprendiz de los Famosos), que incluía a creadores de noticias y artistas como concursantes.
Trump comercializó su nombre como marca en numerosas otras empresas, como Trump Financial, una compañía hipotecaria, y la Trump Entrepreneur Initiative (antes Trump University), una empresa de educación en línea centrada en la inversión inmobiliaria y el espíritu empresarial. Esta última empresa, que dejó de funcionar en 2011, fue objeto de demandas colectivas por parte de antiguos alumnos y de otra acción por parte del fiscal general del estado de Nueva York, alegando fraude. Tras negar inicialmente las acusaciones, Trump resolvió las demandas por 25 millones de dólares en noviembre de 2016. En 2019, más de dos años después de su presidencia, Trump aceptó pagar 2 millones de dólares por daños y perjuicios y admitir su culpabilidad para resolver otra demanda del fiscal general de Nueva York que le había acusado de utilizar ilegalmente activos de su organización benéfica, la Fundación Trump, para financiar su campaña presidencial de 2016. Como parte del acuerdo, la Fundación Trump fue disuelta.
En 2018, The New York Times publicó un extenso reportaje de investigación que documentaba cómo Fred Trump había transferido regularmente grandes sumas de dinero, que en última instancia ascendían a cientos de millones de dólares, a sus hijos mediante estrategias que incluían fraudes fiscales, de valores e inmobiliarios, así como por medios legales. Según el informe, Donald fue el principal beneficiario de las transferencias, habiendo recibido el equivalente (en dólares de 2018) a 413 millones de dólares a principios de la década de 2000. Según un informe posterior del Times, basado en los datos de las declaraciones de impuestos presentadas por Trump durante un período de 18 años a partir de 2000, Trump no pagó impuestos federales en 11 años y sólo 750 dólares en cada uno de dos años, 2016 y 2017. Trump pudo reducir sus obligaciones fiscales a niveles significativamente inferiores a la media de los estadounidenses más ricos al reclamar pérdidas masivas en muchos de sus negocios; al deducir como gastos empresariales los costes asociados a sus residencias y a su avión personal; y al recibir, sobre la base de las pérdidas empresariales, un reembolso provisional del IRS (Servicio de Impuestos Internos) de casi 73 millones de dólares, que cubría con creces los impuestos federales que Trump había pagado por los ingresos que recibió de The Apprentice en 2005-08. El reembolso fue objeto de una auditoría del IRS y de una revisión por mandato legal del Comité Conjunto de Impuestos del Congreso.
Trump fue acreditado como coautor de una serie de libros sobre el espíritu empresarial y su carrera de negocios, incluyendo Trump: The Art of the Deal (1987), Trump: The Art of the Comeback (1997), Why We Want You to Be Rich (2006), Trump 101: The Way to Success (2006), y Trump Never Give Up: How I Turned My Biggest Challenges into Success (2008).