Vida temprana: Howard Bailey Jr., más conocido por su nombre artístico Chingy, nació el 9 de marzo de 1980 en San Luis, Missouri. Louis, Missouri. Desarrolló un interés por la música desde una edad temprana, y comenzó a escribir sus propias letras de canciones cuando tenía alrededor de nueve años. Su nombre artístico original era H Thugz, y era miembro del grupo de rap de San Luis Without Warning. Without Warning lanzó el sencillo «What’s Poppin Off», que se convirtió en un éxito local. Luego cambió su alias por el de Chingy, que es un término del argot que hace referencia al dinero. Asistió a la McCluer North High School, situada en Florissant, Missouri, un suburbio de San Luis.
Carrera: Tras llamar la atención del rapero Ludacris y de su mánager, Chaka Zulu, Chingy fue fichado por el sello de Ludacris, Disturbing Tha Peace. El primer lanzamiento de Chingy en el sello fue el tema «Right Thurr» (mayo de 2003), que tuvo un gran éxito y alcanzó el número 2 en la lista Billboard Hot 100. Le siguió su álbum de debut, «Jackpot», que salió a la venta el 15 de julio de 2003. En él participaron artistas como Ludacris, Snoop Dogg, Murphy Lee, I-20, Trina y Jermaine Dupri, y fue producido por The Trak Starz, un equipo de producción con sede en San Luis. Ludacris consiguió negociar un acuerdo por el que el álbum, publicado por Disturbing Tha Peace, se distribuiría a través de Capitol Records. El álbum fue bien recibido tanto por la crítica como por el público, y un año después de su lanzamiento fue certificado como disco de platino por la RIAA.
(Foto de Mike Pont/Getty Images para AWXII)
Chingy dejó Disturbing Tha Peace, y lanzó su segundo álbum, «Powerballin», el 16 de noviembre de 2004, a través de Capitol Records y su propio sello Slot-A-Lot Records. Contaba con artistas invitados como R. Kelly, Lil Wayne, Bun B, Janet Jackson, Nate Dogg y David Banner, entre otros. Al igual que su primer álbum «Jackpot», «Powerballin» también fue certificado como disco de platino por la RIAA tras vender más de un millón de copias. Además, el sencillo «I Do» del álbum apareció en la banda sonora del videojuego «Need for Speed: Underground 2» (2004). En 2004 fundó Slot-A-Lot Records (ahora conocida como Full Dekk Music Group) con su representante Stan Wright. Entre los artistas que han firmado con el sello se encuentran Chris Woodhouse, SmallTalk, Don Trip, Young Swift y Soulo.
El tercer álbum de Chingy, «Hoodstar», se publicó el 19 de septiembre de 2006. Entre los colaboradores del álbum se encuentran Jermain Dupri, Mr. Collipark y Timbaland. Debutó en el número 8 de la lista de álbumes del Billboard 200, y el sencillo «Pullin Me Back» aterrizó en la lista de Hot Rap Tracks. En general, este álbum no funcionó tan bien como sus dos primeros esfuerzos; sólo fue certificado como Oro por la RIAA. En 2007, Chingy dejó Capitol Records y regresó a Disturbing Tha Peace Records, que por entonces funcionaba como filial de Def Jam Records. Con ellos, lanzó su cuarto álbum de estudio, «Hate It or Love It», el 18 de diciembre de 2007. Contaba con apariciones de artistas como Bobby Valentino, Steph Jones, Trey Songz, Rick Ross y Anthony Hamilton, y con la producción de Timbaland, Cool and Dre y Scott Storch. A pesar de todos los grandes talentos que trabajaron en el álbum, fue una gran decepción: sólo vendió 30.000 copias y debutó en el número 84 del Billboard 200. De hecho, fue el primer álbum de Chingy que no entró en el Top 10 de las listas. Le siguió el álbum «Success & Failure», lanzado el 7 de septiembre de 2010.