Schnellstraßen haben die Region Chicago vielleicht mehr als jede andere Kraft des zwanzigsten Jahrhunderts umgestaltet, neue Geschäftszentren geschaffen und die Wohnsiedlungen dramatisch ausgeweitet.
Der zunehmende Autoverkehr in den 1910er und 1920er Jahren verlieh den im Plan von Chicago aus dem Jahr 1909 empfohlenen Verbesserungen der Hauptverkehrsstraßen neue Dringlichkeit.1927 entwarf die Chicagoer Planungskommission ein System von Autobahnen mit beschränktem Zugang, die strahlenförmig vom Loop ausgingen, einschließlich einer Strecke entlang der Avondale Avenue neben der Chicago & North Western Railway (die später für den Kennedy Expressway verwendet wurde), die bei einer Abstimmung über eine Anleiheemission 1928 abgelehnt wurde. Die Verbesserung der Erholungsmöglichkeiten am Seeufer wurde dem Bau des Lake Shore Drive als verkehrsberuhigter Straße untergeordnet. Die begrenzte Zufahrt und die diamantenen Kreuzungen machten den Abschnitt von Belmont nach Foster zu einem Vorläufer der Stadtautobahn, als er 1933 eröffnet wurde.
Obwohl die Große Depression das städtische Wachstum bremste und die Ausgaben der Bürger einschränkte, nahm der Autoverkehr weiter zu, und 1940 genehmigte der Stadtrat ein System von Superhighways, die strahlenförmig von der Innenstadt Chicagos ausgingen und mit dem, was schließlich gebaut wurde, fast identisch waren.Der Zweite Weltkrieg verschob alle Bauarbeiten, aber das Wachstum in der Nachkriegszeit machte diese Verbesserungen bald unumgänglich. Der Fernverkehr, insbesondere der Lkw-Verkehr, stellte den dringendsten Bedarf dar, und die ersten Schnellstraßen im Großraum Chicago waren einfach zu bauende Zufahrten zum Stadtgebiet. Der Kingery Highway (ursprünglich Tri-State Highway genannt) wurde 1950 als Teil einer seit langem geplanten Umgehungsstraße für die Metropole eröffnet und mit dem Bishop Ford Freeway (bis 1996 als Calumet Expressway bekannt) verbunden. Der Verkehr in Richtung Milwaukee wurde mit der Eröffnung des Edens Expressway (heute I-94) im Jahr 1951 entlastet.
Urban Expressways stellten größere Herausforderungen dar. Ein West Side Superhighway, der der Vision des Chicagoer Plans von einer Hauptverkehrsachse Congress Street entsprach, wurde 1939 mit der Gründung des städtischen Department of Subways and Superhighways mit Verbesserungen im Verkehrswesen verknüpft. In den späten 1940er Jahren wurden schließlich Finanzierungsvereinbarungen zwischen der Stadt, dem Bezirk und dem Staat getroffen, und der Bau des Eisenhower Expressway (ursprünglich Congress) begann, der zwischen 1955 und 1960 abschnittsweise eröffnet wurde. Zu diesem Projekt gehörte auch der Bau des Nord-Süd-Teils des Wacker Drive. 1955 setzte der Vorsitzende des Cook County, Daniel Ryan, die Verabschiedung einer umfangreichen Anleiheemission durch, die den Bau weiterer Schnellstraßen beschleunigte.
In der Zwischenzeit gründete der Staat die Illinois State Toll Highway Authority (ursprünglich Commission), um Umgehungsstraßen für den Nordosten von Illinois zu planen. Der Bau der Tri-State-, East-West- und Northwest-Tollways begann 1956, und alle wurden 1958 eröffnet. Um Chicago mit der neuen Indiana Toll Road zu verbinden, wurde 1958 der Chicago (ursprünglich Calumet) Skyway eröffnet.
Als der Kongress 1956 das Interstate Highway System ins Leben rief, waren fast alle Schnellstraßen im Großraum Chicago bereits angelegt, doch die Bundesmittel trieben den Bau in die Höhe. Der Kennedy Expressway wurde 1960 eröffnet und verband den Loop mit dem neuen Flughafen O’Hare und dem Northwest Tollway (I-90). Der Dan Ryan Expressway wurde 1961-62 bis zur 95th Street eröffnet. Der stillgelegte Illinois & Michigan Canal bot eine bequeme Vorfahrt durch die Stadt für den 1964 eröffneten Stevenson Expressway (I-55). Ein großer Teil der quer durch die Stadt verlaufenden Interstate 80, die am südlichen Rand des Stadtgebiets vorbeiführt, wurde zur gleichen Zeit eröffnet.
Die meisten der städtischen Strecken wurden an den Bahndämmen gebaut, aber andere wurden dafür kritisiert, dass sie die Nachbarschaften teilten und verschandelten. In Mike Roykos 1971 erschienener Biografie über Bürgermeister Richard J. Daley, Boss, wird behauptet, dass die Trasse des Dan Ryan Expressway verlegt wurde, um die Grenze zwischen Daleys Heimatstadt Bridgeport und dem Black Belt im Osten zu verstärken. Tatsächlich wurde die genehmigte Trasse 1956 verlegt, und zwar von der Chicago & Western Indiana Railroad (400 West) zur Rock Island Line an der State Street, wenngleich die Änderung aus den offiziellen Gründen der „besseren Ausrichtung und Verkehrsverteilung“ erfolgt sein könnte, da dadurch ein uneleganter Vier-Block-Jogging entlang der 36th Street entfiel.
Das Design der Chicagoer Schnellstraßen war schlicht, ohne die architektonischen Details, die man am Lake Shore Drive findet, oder die hoch aufragenden Rampen der kalifornischen Freeways. Obwohl frühe Pläne landschaftlich gestaltete Parkwege vorsahen, war die Landschaftsgestaltung der Interstate-Ära minimal. Chicago war jedoch Vorreiter bei der Verwendung von Mittelschnellstraßen, die entlang der Eisenhower-, Dan Ryan- und Kennedy-Autobahnen gebaut wurden. Auf der Kennedy-Autobahn gibt es auch reversible Fahrspuren für den Verkehr in der Hauptverkehrszeit, der in der einen Richtung stärker ist als in der anderen. Diese Idee wurde zuerst auf dem North Lake Shore Drive ausprobiert, aber in den späten 1970er Jahren wieder entfernt. Der Dan Ryan umfasst Schnellfahrspuren, die lokale Ausfahrten umgehen, und ist mit 14 Fahrspuren in einem Abschnitt eine der breitesten Straßen der Welt.
In den 1970er Jahren wurden einige weitere Strecken eröffnet: die Eisenhower Extension (I-290) wurde 1971 von Elmhurst nach Schaumburg fertiggestellt, und die I-57 (der Dan Ryan West Leg) wurde zwischen 1967 und 1970 in Abschnitten eröffnet. Der Crosstown Expressway (I-494), der westlich des Dan Ryan Expressway entlang der 75th Street und dann nördlich der Cicero Avenue bis zum Kennedy Expressway verlaufen sollte, wurde jedoch nie gebaut. Die Proteste der Bevölkerung gegen den Verlust von Wohnraum und Geschäften, die ein Jahrzehnt zuvor vielleicht noch ignoriert worden wären, fielen nun mit wachsenden Umweltbedenken, nationalen Zweifeln an städtischen Schnellstraßen und einer sich verändernden politischen Landschaft in Illinois zusammen. Nach dem Tod von Bürgermeister Richard J. Daley im Jahr 1976 wurde das Projekt gegen eine Aufstockung der Mittel für den Nahverkehr und andere Straßenprojekte eingetauscht.
Diese Hochgeschwindigkeitsverbindungen veränderten die Region ebenso dramatisch wie die Eisenbahnen ein Jahrhundert zuvor. Der Edens Expressway förderte die rasche Entwicklung des Skokie-Tals. Die Nordwest- und die Ost-West-Mautautobahn waren zwar für den Fernverkehr konzipiert, erleichterten aber auch den Zugang zu Gebieten wie Oak Brook und Schaumburg, die bis dahin noch nicht von der S-Bahn erschlossen waren. Obwohl sich das radiale Muster des Netzes immer noch auf den Loop zu konzentrieren schien, machten umlaufende Strecken wie die I-294 diese neuen Außenbezirke für den Flughafen O’Hare, neue Produktions- und Vertriebseinrichtungen und die Entscheidungsträger und Arbeitnehmer, die zunehmend in den Vorstädten lebten, bequem erreichbar.
Diese Suburbanisierung schuf den Bedarf an zusätzlichen Verbindungen zwischen den Vorstädten, und so wurde 1989 die Nord-Süd-Mautstraße (I-355) durch den zentralen DuPage County eröffnet. Der erste Abschnitt desElgin-O’Hare Expressway folgte 1993. Der kontinuierliche Ausbau des Systems hat eine anhaltende Debatte über die Rolle solcher Autobahnen für die Entwicklung ausgelöst.
Dennis McClendon