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Die drei Trägerkampfgruppen, die für Hailstone eingesetzt wurden, gingen in Position und begannen 90 Minuten vor Tagesanbruch am 17. Februar 1944 mit ihrem ersten Jagdflugzeugangriff. Zu diesem Zeitpunkt war keine japanische Luftpatrouille aktiv, da die 22. und 26. Luftflottille der IJN Landurlaub hatten, nachdem sie nach den Liberator-Sichtungen wochenlang in höchster Alarmbereitschaft waren. Ähnlich problematisch für die Japaner war, dass das Radar auf Truk nicht in der Lage war, tief fliegende Flugzeuge aufzuspüren – eine Schwäche, die den alliierten Geheimdiensten wahrscheinlich bekannt war und von ihnen ausgenutzt wurde. Aufgrund dieser Faktoren gelang es den US-Trägerflugzeugen, die Japaner völlig zu überraschen.
Die japanischen Piloten setzten sich nur wenige Minuten vor dem Eintreffen der TF 58-Flugzeuge über den Inseln Eten, Param, Moen und Dublon in ihre Cockpits. Obwohl sich am ersten Tag der Angriffe mehr als 300 Flugzeuge des Imperial Japanese Navy Air Service (IJNAS) und des Imperial Japanese Army Air Service (IJAAS) auf Truk befanden, war nur etwa die Hälfte von ihnen einsatzbereit, verglichen mit den über 500 einsatzfähigen Flugzeugen auf den Flugzeugträgern der TF 58. Die Kampfpiloten der US-Marine in ihren Grumman F6F Hellcats, die über Geschwindigkeits-, Höhen- und Überraschungsvorteile verfügten, erzielten einen einseitigen Sieg gegen die IJNAF-Piloten, die die unterlegenen Mitsubishi A6M Zero flogen. Von den 80 Zeros, die als Reaktion auf den Jagdflug abgeschossen wurden, wurden 30 abgeschossen, während vier Hellcats als verloren gemeldet wurden. Für den Rest des Vormittags gab es nur noch geringen Widerstand aus der Luft; am Nachmittag waren fast keine japanischen Flugzeuge mehr zu sehen.
Da es keine Luftabwehr oder Warnung gab, lagen viele Handelsschiffe vor Anker und hatten nur die Flugabwehrkanonen der Inseln zur Verteidigung gegen die US-Trägerflugzeuge. Einige Schiffe, die sich außerhalb der Lagune befanden und bereits in Richtung Japan fuhren, wurden von US-U-Booten angegriffen und versenkt, bevor sie entkommen konnten. Andere, die versuchten, über den Nordpass des Atolls zu fliehen, wurden durch Luftangriffe und durch Admiral Spruances Überwasserstreitkräfte, Task Group 50.9, die Truk umkreisten, Uferstellungen bombardierten und feindliche Schiffe angriffen, in die Enge getrieben.
Die Torpedobomber- und Sturzkampfbomberstaffeln der Trägerfluggruppen (CAGs) waren für den Großteil der Schäden an japanischen Bodeneinrichtungen verantwortlich. Bereits am ersten Tag von Hailstone warfen Grumman TBF Avenger Torpedobomberstaffeln der Enterprise Air Group 10 (CAG-10) und der Intrepid CAG-6 Splitter- und Brandbomben auf die Start- und Landebahnen von Eten Island sowie auf die Wasserflugzeugbasis auf Moen Island. Dutzende von Flugzeugen wurden beschädigt oder zerstört, was eine mögliche Reaktion der Japaner auf die Angriffe noch weiter erschwerte. Nachfolgende gemeinsame Angriffe von Sturzkampfbombern und Avenger-Torpedobombern zerstörten die Start- und Landebahnen und die Hangaranlagen.
Morgens wurden auch Angriffe auf Schiffsziele in der Lagune durchgeführt. Lieutenant Commander (später Rear Admiral) James D. Ramage, Kommandant des Dive Bombing Squadron 10 (VB-10), wird die Versenkung des zuvor beschädigten Tankers Hoyo Maru zugeschrieben. Leutnant James E. Bridges und seine Besatzung in einem der Avengers des Torpedogeschwaders 6 (VT-6) der Intrepid erzielten einen Volltreffer auf das Munitionsschiff Aikoku Maru. Die Bombenexplosion löste eine gewaltige Explosion aus, die das Schiff sofort versenkte und offenbar auch das Flugzeug verschlang, wobei alle drei Männer im Inneren ums Leben kamen.
Bei den zweiten und dritten Antischiffsangriffen des Tages wurde in den Gefechtsberichten der Flugzeugträgergruppen die offensichtliche feindliche Mission als „Flucht“ angegeben. Diejenigen Schiffe, die in der Lage waren, die offene See zu erreichen, steuerten den Nordpass an, der die Lagune verlässt, und hielten dabei wiederholten Luftangriffen stand. Eine bestimmte Gruppe von Kriegsschiffen – der Kreuzer Katori, der Hilfskreuzer Akagi Maru, die Zerstörer Maikaze und Nowaki sowie das Minensuchboot Shonan Maru – wurde von den Trägerbombern besonders aufmerksam verfolgt. Mehrere Luftverbände griffen diese Schiffe an und fügten ihnen schwere Schäden zu. Die Sturzkampf- und Torpedobomber der Yorktown meldeten zwei Treffer auf der Katori und Treffer auf einem anderen Kreuzer und mehreren Zerstörern; die Bomber der Essex meldeten ebenfalls fünf Treffer auf einem Kreuzer der Katori-Klasse und gaben an, dass das Schiff nach dem Angriff im Wasser liegen geblieben sei.
Zu diesem Zeitpunkt erreichten Admiral Spruance Berichte über die Gruppe von Kriegsschiffen, die durch den Nordpass flohen. Spruance war so versessen auf einen Kampf von Schiff zu Schiff, dass sein Flugzeugträgerkommandant, Admiral Mitscher, seinen Luftverbänden befahl, den Angriff auf die Katori und ihre Gefährten einzustellen. Der Admiral übertrug sich selbst das taktische Kommando über die Task Group 50.9, die aus vier Zerstörern, den schweren Kreuzern Minneapolis und New Orleans sowie den neuen Schlachtschiffen Iowa und New Jersey bestand und die er persönlich in einem Überwassergefecht gegen die bereits beschädigten japanischen Schiffe führte. Die angeschlagenen japanischen Schiffe hatten gegen die Task Group 50.9 kaum eine Chance, obwohl Mitglieder seines Stabs Spruances Entscheidung, sich an der Oberfläche zu engagieren, obwohl Flugzeuge wahrscheinlich ähnliche Ergebnisse hätten erzielen können, als unnötig leichtsinnig ansahen. In der Tat gelang es dem japanischen Zerstörer Maikaze, während des Gefechts Torpedos auf das Schlachtschiff New Jersey abzufeuern. Zum Glück für Spruance verfehlten die Torpedos ihr Ziel, und die „Schlacht“ endete mit einem vorhersehbar einseitigen Ergebnis. Die Überwasserschiffe der U.S. Navy wurden praktisch nicht beschädigt, und es war das einzige Mal in ihrer Karriere, dass die Iowa und New Jersey ihre Hauptbewaffnung auf feindliche Schiffe abfeuerten. Die IJN verlor Maikaze, Shonan Maru, Katori und Akagi Maru. Der Zerstörer Nowaki war das einzige japanische Schiff dieser Gruppe, das entkam.
Die Vergeltung für die Angriffe des Tages kam spät in der Nacht in Form von kleinen Gruppen japanischer Bomber, die die Verteidigung der Einsatzgruppen untersuchten. Von etwa 21.00 Uhr am 17. Februar bis wenige Minuten nach Mitternacht am 18. Februar versuchten mindestens fünf Gruppen von ein bis drei feindlichen Flugzeugen, sich an den Schutzschiffen vorbeizuschleichen, um die Flugzeugträger anzugreifen. Einem dieser Flugzeuge, einem Nakajima B5N2 „Kate“-Bomber, gelang es, den Nachtjagdflugzeugen, die den US-Einsatzverband schützten, auszuweichen, und er warf seinen Torpedo auf die Task Group 58.2 ab. Der Torpedo traf die Intrepid an der Steuerbordseite des Schiffes, beschädigte die Steueranlage und tötete 11 Seeleute. Die Intrepid musste sich zur Reparatur in die USA zurückziehen und kehrte erst im August 1944 in den Kampf zurück.