Hvor vi klassificerer de ensomme par af elektroner som lokaliserede eller delokaliserede, skal vi besvare et hurtigt spørgsmål om resonansstrukturer: Hvilken af følgende repræsenterer en korrekt transformation mellem de to resonansstrukturer?
Hvis dit svar er den første transformation, så er det godt.
Hvis det ikke er det, eller hvis du ikke er sikker på, hvordan du skal besvare dette spørgsmål, så husk, at resonansstrukturer er to Lewis-strukturer af den samme forbindelse, hvilket betyder, at alle atomer har den samme konnektivitet/placering (forbundet til de samme naboatomer), og de adskiller sig kun ved elektronernes placering. På grund af dette følger vi, når vi tegner resonanstransformationer, de to regler om
1) ikke at bryde en enkelt binding og
2) ikke at overskride oktetten på elementer i anden række
Derfor, hvis vi skulle flytte det andet enlige elektronpar som vist på ligningen, ville vi have overskredet oktetten på kulstoffet ved siden af, og det er noget, man aldrig ønsker at gøre. Hvis du ikke umiddelbart kan få øje på kulstofferne med overskridelse af oktet, så tilføj de usynlige hydrogener på bindingslinjestrukturen:
Som du kan se, har kulstoffet med to hydrogener fem bindinger (10 elektroner), og det er derfor, at de ensomme par på nitrogenet ikke kan deltage i resonansstabiliseringen – de er lokaliserede.
Nu, hvis man ser bort fra den kemiske terminologi, kan man med enklere ord sige, at det ene elektronpar kan bevæge sig rundt, mens det andet par ikke kan. Disse elektroner hører kun til ét atom – de er lokaliserede. Dem, der kan bevæge sig rundt, er delokaliserede – de kan være placeret på et atom, men det kan også deles mellem dette og naboatomet, dvs. kan deltage i resonansstabilisering.
På samme måde kan det samme grundstof i et molekyle have lokaliserede og delokaliserede ensomme elektronpar. Som eksempel kan nævnes, at de to oxygenatomer i en estergruppe besidder lokaliserede og delokaliserede lonepar.
De røde elektroner på oxygenatometret kan deltage i resonansstabilisering på grund af muligheden for at flytte opad pi-bindingselektronerne. De blå elektroner er derimod lokaliseret på den øverste ilt, fordi den eneste måde at flytte dem nedad på ville være enten at overskride kulstoffets oktet (det betyder i virkeligheden, at der ikke er nogen mulighed) eller at bryde enkeltbindingen mellem kulstoffet og den anden ilt, hvilket igen strider mod reglerne for resonansstrukturer.
For at opsummere, når du bliver bedt om at bestemme, om loneparrene er lokaliserede eller delokaliserede, skal du kontrollere, hvilke der kan deltage i resonansomdannelser, og hvilke der ikke kan.
Hvis loneparrene kan deltage i dannelsen af resonansbidragere – er de delokaliserede, hvis loneparrene ikke kan deltage i resonans, er de lokaliserede.