Innan vi klassificerar de ensamstående paren av elektroner som lokaliserade eller delokaliserade ska vi besvara en snabb fråga om resonansstrukturer: Vilket av följande representerar en korrekt omvandling mellan de två resonansstrukturerna?
Om ditt svar är den första omvandlingen, då är det bra.
Om det inte är det, eller om du inte är säker på hur du ska besvara denna fråga, kom ihåg att resonansstrukturer är två Lewis-strukturer av samma förening, vilket innebär att alla atomer har samma konnektivitet/placering (anslutna till samma grannatomer) och att de endast skiljer sig åt genom elektronernas placering. På grund av detta följer vi, när vi ritar resonanstransformationer, de två reglerna om
1) att inte bryta en enskild bindning och
2) att inte överskrida oktetten på element i andra raden
Som vi skulle flytta det andra ensamma elektronparet enligt ekvationen skulle vi därför ha överskridit oktetten på kolet bredvid, och det är något man aldrig vill göra. Om du inte kan upptäcka kolen med överskridande av oktett omedelbart, lägg till de osynliga väteämnena på bindningslinjestrukturen:
Som du kan se har kolet med två väteämnen fem bindningar (10 elektroner) och detta är anledningen till att de ensamma paren på kvävet inte kan delta i resonansstabiliseringen – de är lokaliserade.
Nu, om man bortser från den kemiska terminologin, så är det med enklare ord så att det ena paret av elektroner kan flytta runt medan det andra paret inte kan göra det. Dessa elektroner tillhör endast en atom – de är lokaliserade. De som kan röra sig runt är delokaliserade – de kan placeras på en atom, men den kan också delas mellan den och grannatomen, dvs. kan delta i resonansstabilisering.
På ett liknande sätt kan samma grundämne i en molekyl ha lokaliserade och delokaliserade ensamma elektronpar. Som exempel kan nämnas att de två oxygenerna i en estergrupp har lokaliserade och delokaliserade ensamstående par.
De röda elektronerna på syret kan delta i resonansstabilisering på grund av möjligheten att flytta upp pi-bindningselektronerna. De blå elektronerna däremot är lokaliserade på det översta syret eftersom det enda sättet att flytta ner dem skulle vara att antingen överskrida kolets oktett (detta betyder egentligen att det inte finns något sätt) eller att bryta enkelbindningen mellan kolet och det andra syret, vilket återigen strider mot reglerna för resonansstrukturer.
För att sammanfatta, när du ombeds avgöra om de ensamma paren är lokaliserade eller delokaliserade, måste du kontrollera vilka som kan delta i resonansomvandlingar och vilka som inte kan göra det.
Om de ensamma paren kan delta i bildandet av resonansbidragare – så är de delokaliserade, om de ensamma paren inte kan delta i resonans – så är de lokaliserade.