Înainte de a clasifica perechile singuratice de electroni ca fiind localizate sau delocalizate, să răspundem la o întrebare rapidă despre structurile de rezonanță: Care dintre următoarele reprezintă o transformare corectă între cele două structuri de rezonanță?
Dacă răspunsul dvs. este prima transformare, atunci foarte bine.
Dacă nu este așa, sau dacă nu sunteți sigur cum să răspundeți la această întrebare, amintiți-vă că structurile de rezonanță sunt două structuri Lewis ale aceluiași compus, ceea ce înseamnă că toți atomii au aceeași conectivitate/plasare (conectați la aceiași atomi vecini) și diferă doar prin aranjamentul electronilor. Din această cauză, atunci când desenăm transformări de rezonanță, respectăm cele două reguli:
1) Să nu rupem o singură legătură și
2) Să nu depășim octetul pe elementele din al doilea rând
Prin urmare, dacă am fi mutat a doua pereche de electroni solitari, așa cum se arată în ecuație, am fi depășit octetul de pe carbonul de lângă el, iar acesta este un lucru pe care nu doriți să îl faceți niciodată. Dacă nu puteți repera imediat carbonații cu depășirea octetului, adăugați hidrogenii invizibili pe structura legăturii-linie:
După cum vedeți, carbonul cu doi hidrogeni are cinci legături (10 electroni) și acesta este motivul pentru care perechile singuratice de pe azot nu pot participa la stabilizarea prin rezonanță – ele sunt localizate.
Acum, lăsând la o parte terminologia chimică, în cuvinte mai simple, o pereche de electroni se poate deplasa, în timp ce cealaltă pereche nu. Acești electroni aparțin unui singur atom – ei sunt localizați. Cei care se pot deplasa sunt delocalizați – ei pot fi plasați pe un atom, dar pot fi și împărțiți între acesta și atomul vecin, adică pot participa la stabilizarea rezonanței.
În mod similar, același element dintr-o moleculă poate avea perechi de electroni solitari localizați și delocalizați. Ca exemplu, cei doi oxigeni ai unei grupări ester posedă perechi lone localizate și delocalizate.
Electronii roșii de pe oxigen pot participa la stabilizarea prin rezonanță datorită posibilității de deplasare în sus a electronilor legăturii pi. Electronii albaștri, pe de altă parte, sunt localizați pe oxigenul de sus pentru că singura modalitate de a-i deplasa în jos ar fi fie depășirea octetului carbonului (ceea ce înseamnă de fapt că nu există nicio modalitate), fie ruperea legăturii simple dintre carbon și celălalt oxigen, ceea ce, din nou, contravine regulilor structurilor de rezonanță.
Pentru a rezuma, atunci când vi se cere să determinați dacă perechile singulare sunt localizate sau delocalizate, trebuie să verificați care dintre ele pot fi implicate în transformările de rezonanță și care nu pot fi implicate.
Dacă perechile singulare pot participa la formarea contribuțiilor de rezonanță – sunt delocalizate, dacă perechile singulare nu pot participa la rezonanță, sunt localizate.
.