Zanim sklasyfikujemy samotne pary elektronów jako zlokalizowane lub zdelokalizowane, odpowiedzmy na krótkie pytanie dotyczące struktur rezonansowych: Która z poniższych odpowiedzi stanowi prawidłowe przekształcenie pomiędzy dwoma strukturami rezonansowymi?
Jeśli Twoją odpowiedzią jest pierwsze przekształcenie, to świetnie.
Jeśli tak nie jest, lub nie jesteś pewien jak odpowiedzieć na to pytanie, pamiętaj, że struktury rezonansowe to dwie struktury Lewisa tego samego związku, co oznacza, że wszystkie atomy mają taką samą łączność/umiejscowienie (połączone z tymi samymi sąsiednimi atomami) i różnią się tylko rozmieszczeniem elektronów. Z tego powodu, rysując przekształcenia rezonansowe, przestrzegamy dwóch zasad
1) Nie zrywamy pojedynczego wiązania i
2) Nie przekraczamy oktetu na pierwiastkach drugiego rzędu
Dlatego, gdybyśmy przesunęli drugą samotną parę elektronów, jak pokazano na równaniu, przekroczylibyśmy oktet na węglu obok, a tego nigdy nie chcemy robić. Jeśli nie możesz od razu zauważyć węgli z przekroczeniem oktetu, dodaj niewidoczne hydrogeny na strukturze linii wiązań:
Jak widzisz, węgiel z dwoma hydrogenami ma pięć wiązań (10 elektronów) i dlatego samotne pary na azocie nie mogą uczestniczyć w stabilizacji rezonansowej – są zlokalizowane.
Teraz, pomijając terminologię chemiczną, w prostszych słowach, jedna para elektronów może się poruszać, podczas gdy druga para nie może. Te elektrony należą tylko do jednego atomu – są zlokalizowane. Te, które mogą się poruszać są zdelokalizowane – mogą być umieszczone na jednym atomie, ale mogą też być dzielone pomiędzy ten atom i atom sąsiedni, czyli mogą uczestniczyć w stabilizacji rezonansowej.
W podobny sposób ten sam pierwiastek w jednej cząsteczce może mieć zlokalizowane i zdelokalizowane samotne pary elektronów. Na przykład, dwa oksygeny grupy estrowej posiadają zlokalizowane i zdelokalizowane samotne pary.
Czerwone elektrony na tlenie mogą uczestniczyć w stabilizacji rezonansowej ze względu na możliwość przesunięcia w górę elektronów wiązania pi. Niebieskie elektrony, z drugiej strony, są zlokalizowane na górnym tlenie, ponieważ jedynym sposobem, aby przenieść je w dół byłoby albo przekroczenie oktetu węgla (to naprawdę oznacza, że nie ma sposobu) lub przerwanie pojedynczego wiązania między węglem a drugim tlenem, co znowu jest sprzeczne z zasadami struktur rezonansowych.
Podsumowując, kiedy masz określić czy pary samotne są zlokalizowane czy zdelokalizowane, musisz sprawdzić, które z nich mogą brać udział w przemianach rezonansowych, a które nie.
Jeśli pary samotne mogą brać udział w tworzeniu wkładów rezonansowych – są zdelokalizowane, jeśli pary samotne nie mogą brać udziału w rezonansie, są zlokalizowane.
Jeśli pary samotne mogą brać udział w tworzeniu wkładów rezonansowych – są zdelokalizowane.