Wailea Resort è un resort di 1.500 acri (6,1 km2), pianificato dal padrone, situato sulla soleggiata costa meridionale di Maui. Il suo sviluppo è guidato da due importanti documenti: un piano regolatore che presumibilmente assicura una bassa densità e una buona pianificazione della comunità, e le linee guida di design della Wailea Community Association che pretendono di preservare l’ambiente dell’isola di Maui in tutti i nuovi progetti di costruzione. Entrambi i documenti sono amministrati dalla Wailea Community Association, che ha a lungo combinato la gestione professionale (dal 1984) e il controllo volontario del proprietario del Consiglio di Amministrazione (dal 1999) per gestire efficacemente la comunità in un modo di servizio al cliente per tutte le parti interessate: residenti, hotel, proprietari commerciali e turisti. Wailea è stata nominata una delle 99 migliori comunità private residenziali ricreative del paese in America. Molti dei complessi monofamiliari e condominiali di Wailea offrono ingressi recintati per una maggiore sicurezza e privacy. I servizi sono interrati e le strade sono paesaggistiche. Nelle vicinanze ci sono molti servizi di Wailea, tra cui ristoranti, campi da golf, campi da tennis, negozi e spiagge.
