Cicloesano è un prototipo di ring flipping degenerato a bassa energia. La ‘sedia’ è la conformazione fortemente preferita. Due segnali 1H NMR dovrebbero essere osservati in linea di principio, corrispondenti ai protoni assiali ed equatoriali. Tuttavia, a causa del chair flip del cicloesano, solo un segnale è visto per una soluzione di cicloesano a temperatura ambiente, poiché il protone assiale ed equatoriale si interconvertono rapidamente rispetto alla scala temporale NMR. La temperatura di coalescenza a 60 MHz è di circa -60 °C.
I movimenti molecolari coinvolti in un chair flip sono dettagliati nella figura a destra: La conformazione half-chair (D, 10,8 kcal/mol, simmetria C2) è il massimo di energia quando si procede dal conformatore a sedia (A, riferimento 0 kcal/mol, simmetria D3d) al conformatore twist-boat di energia superiore (B, 5,5 kcal/mol, simmetria D2). La conformazione a barca (C, 6,9 kcal/mol, simmetria C2v) è un massimo di energia locale per l’interconversione dei due conformeri twist-boat speculari, il secondo dei quali viene convertito all’altra conferma di sedia attraverso un altro half-chair. Alla fine del processo, tutte le posizioni assiali sono diventate equatoriali e viceversa. La barriera complessiva di 10,8 kcal/mol corrisponde a una costante di tasso di circa 105 s-1 a temperatura ambiente.
Nota che il conformatore twist-boat (D2) e lo stato di transizione half-chair (C2) sono in gruppi di punti chirali e sono quindi molecole chirali. Nella figura, le due rappresentazioni di B e le due rappresentazioni di D sono coppie di enantiomeri.
Come conseguenza del chair flip, i conformeri sostituiti assialmente e sostituiti equatorialmente di una molecola come il clorocicloesano non possono essere isolati a temperatura ambiente. Tuttavia, in alcuni casi, l’isolamento di singoli conformeri di derivati sostituiti del cicloesano è stato ottenuto a basse temperature (-150 °C).