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Interessandosi alla musica da adolescente, Otis Miles, Jr. adottò il nome da nubile della madre come nome d’arte, e come Otis Williams mise insieme una serie di gruppi canori. Questi gruppi includevano Otis Williams and the Siberians, gli El Domingoes, e i Distants. Nel 1959, i Distants ottennero un successo locale, co-scritto da Williams e dal loro manager/produttore Johnnie Mae Matthews, chiamato “Come On”, con la voce principale di Richard Street. Le future registrazioni dei Distants non ebbero lo stesso successo, e dopo un’offerta di Berry Gordy della Motown Records, Williams e i suoi amici/bandmates Elbridge “Al” Bryant e Melvin Franklin lasciarono i Distants. Eddie Kendricks e Paul Williams dei Primes si unirono successivamente a Williams, Bryant e Franklin per creare gli Elgins, che firmarono con la Motown nel marzo 1961 come “The Temptations”.
I Temptations divennero uno degli atti di maggior successo della musica soul nel corso di quasi cinque decenni, durante i quali hanno fatto parte cantanti come David Ruffin, Dennis Edwards, l’ex Distant Richard Street, Damon Harris, Ron Tyson, Ali-Ollie Woodson, Theo Peoples, Ray Davis e l’ex cantante degli Spinners G.C. Cameron. I cambi di formazione del gruppo erano così frequenti, stressanti e fastidiosi che Williams e Melvin Franklin si promisero a vicenda che non avrebbero mai lasciato il gruppo. Franklin sarebbe rimasto nel gruppo fino al 1994, quando divenne fisicamente incapace di continuare. Franklin morì il 23 febbraio 1995, lasciando Otis Williams, allora 53enne, come ultimo membro originale del quintetto.
Williams è il co-autore, con Patricia Romanowski, di Temptations, un libro del 1988 che serviva sia come autobiografia che come storia del gruppo. Dieci anni dopo, il libro fu adattato in una miniserie televisiva della NBC The Temptations. Williams è stato ritratto dall’attore Charles Malik Whitfield.
Anche se è stato il più a lungo nei Temptations, Williams raramente canta da solista, concentrandosi invece sul suo ruolo di leader e organizzatore del gruppo, e come “baritono nel mezzo”. Il brano scritto da Smokey Robinson e Eddie Kendricks “Don’t Send Me Away” dall’LP The Temptations with a Lot o’ Soul (1967), l’intro della prima canzone del gruppo “Check Yourself” (1961), soprattutto, “This Guy’s in Love with You” dagli album Live at London’s Talk of the Town e Diana Ross & The Supremes Join the Temptations e il brano scritto da Norman Whitfield “I Ain’t Got Nothing” da All Directions del 1972 sono rari showcase per la Williams come cantante. Williams ha fornito contributi non canori (spoken word) ad alcune canzoni dei Temptation, tra cui “I’m Gonna Make You Love Me” (1968, un duetto di successo con Diana Ross e Eddie Kendricks che condividono la voce principale), “I’m the Exception to the Rule”, in cui condivide la voce principale sia con Eddie Kendricks che con Dennis Edwards, durante il verso iniziale di “Masterpiece” (1973) e “For Your Love”, che viene eseguita in un medley con “You Send Me” (guidata da Ali-Ollie Woodsen) sull’album For Lovers Only (1995).
Nel 1989, Otis Williams fu inserito nella Rock and Roll Hall of Fame come membro dei Temptations. Williams ha ricevuto un dottorato onorario dallo Stillman College nel maggio 2006.
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