Madonna ha cambiato la traiettoria della musica popolare non molto tempo dopo che “Borderline” divenne il suo primo successo nella Top Ten del 1984. Fondendo la post-disco dance con il pop effervescente, “Borderline” sembrava inaspettato e fresco, un trucco che presto divenne la sua firma. Nel corso di una carriera durata decenni, Madonna ha portato i suoni underground nel mainstream, specializzandosi nelle tendenze che si diffondevano nelle discoteche. Arrivata all’alba dell’era di MTV, ha colto le possibilità dei video musicali, creando una serie di clip sexy ed eleganti che le hanno fatto guadagnare la reputazione di provocatrice e al tempo stesso hanno stabilito il network come bastione della cultura hip negli anni ’80. Madonna ha registrato molti degli inni pop che hanno definito quel decennio – “Like a Virgin”, “Material Girl”, “Live to Tell”, “Papa Don’t Preach”, “Open Your Heart”, “Like a Prayer”, “Express Yourself” – e, nel processo, ha creato l’archetipo di una moderna pop star: una la cui musica era inestricabilmente legata alla sua rappresentazione visiva, e una che era riluttante a commerciare sulle glorie passate. Quando Madonna entrò nel suo secondo decennio di celebrità, continuò a correre rischi artistici; si addentrò nel moderno R&B per Bedtime Stories del 1994 e nell’elettronica per Ray of Light del 1998. Durante gli anni 2000 e 2010, Madonna ha continuato ad essere guidata da questo spirito artistico inquieto, una mossa che potrebbe non aver portato ad altrettanti successi, ma che ha aiutato a mettere in prospettiva l’intero corpo del suo lavoro, sottolineando i fili comuni e la coerenza che percorrono tutta la sua musica.
Si è trasferita dal suo nativo Michigan a New York nel 1977 con il sogno di diventare una ballerina classica. Ha studiato con il coreografo Alvin Ailey e ha fatto la modella. Nel 1979, entrò a far parte della Patrick Hernandez Revue, un gruppo da discoteca che ebbe il successo “Born to Be Alive”. Ha viaggiato a Parigi con Hernandez, ed è stato lì che ha incontrato Dan Gilroy, che sarebbe presto diventato il suo ragazzo. Al ritorno a New York, la coppia formò il Breakfast Club, un gruppo pop/dance. Madonna originariamente suonava la batteria nella band, ma presto divenne la cantante principale. Nel 1980 lasciò il gruppo e formò gli Emmy con il suo ex fidanzato, il batterista Stephen Bray. Ben presto, Bray e Madonna si staccarono dal gruppo e iniziarono a lavorare su alcuni brani orientati alla dance/disco. Un nastro demo di questi brani arrivò a Mark Kamins, un DJ/produttore di New York. Kamins indirizzò il nastro alla Sire Records, che firmò la cantante nel 1982.
Kamins produsse il primo singolo di Madonna, “Everybody”, che divenne una hit da club e da ballo alla fine del 1982; il suo secondo singolo, “Physical Attraction” del 1983, fu un altro successo da club. Nel giugno del 1983 ebbe il suo terzo successo nei club con la spumeggiante “Holiday”, prodotta da Jellybean Benitez. L’album di debutto di Madonna fu pubblicato nel settembre del 1983; “Holiday” divenne il suo primo successo nella Top 40 il mese successivo. “Borderline” divenne il suo primo successo nella Top Ten nel marzo del 1984, iniziando una notevole serie di 17 successi consecutivi nella Top Ten. Mentre “Lucky Star” saliva al quarto posto, Madonna iniziò a lavorare al suo primo ruolo da protagonista in un film, Desperately Seeking Susan di Susan Seidelman.
Il secondo album di Madonna, Like a Virgin prodotto da Nile Rodgers, fu pubblicato alla fine del 1984. La title track arrivò al numero uno in dicembre, rimanendo in cima alle classifiche per sei settimane; fu l’inizio di un anno turbinoso per la cantante. Nel corso del 1985, Madonna divenne una celebrità internazionale, vendendo milioni di dischi grazie ai suoi video eleganti e sexy e alla sua forte personalità. Dopo che “Material Girl” divenne un successo numero due in marzo, Madonna iniziò il suo primo tour, supportata dai Beastie Boys. “Crazy for You” divenne il suo secondo singolo numero uno in maggio. Desperately Seeking Susan uscì a luglio, diventando un successo al botteghino; fu anche un’occasione per far uscire il video di A Certain Sacrifice, un dramma erotico a basso costo da lei girato nel 1979. A Certain Sacrifice non fu l’unico scheletro imbarazzante nell’armadio portato alla luce durante l’estate del 1985: sia Playboy che Penthouse pubblicarono foto di Madonna nuda per cui aveva posato nel 1977. Ciononostante, la sua popolarità continuò senza sosta, con migliaia di ragazze adolescenti che adottarono il suo aspetto sexy e furono soprannominate “Madonna wannabes”. In agosto, ha sposato l’attore Sean Penn.
Madonna iniziò a collaborare con Patrick Leonard all’inizio del 1986; Leonard avrebbe co-scritto la maggior parte dei suoi più grandi successi degli anni ’80, compresa “Live to Tell”, che arrivò al numero uno nel giugno del 1986. Un disco più ambizioso e compiuto dei suoi due album precedenti, True Blue fu pubblicato il mese successivo, con un successo commerciale più massiccio (fu al numero uno sia negli Stati Uniti che nel Regno Unito, vendendo oltre cinque milioni di copie solo in America) e il plauso della critica. “Papa Don’t Preach” divenne il suo quarto successo numero uno negli Stati Uniti. Mentre la sua carriera musicale era fiorente, la sua carriera cinematografica subì un duro colpo con l’uscita a novembre di Shanghai Surprise. Con Madonna e Penn, la commedia ricevette recensioni terribili, che si tradussero in incassi disastrosi.
All’inizio del 1987, ebbe il suo quinto singolo numero uno con “Open Your Heart”, il terzo numero uno solo da True Blue. Il titolo della colonna sonora del suo terzo film, Who’s That Girl, fu un altro successo da classifica, anche se il film stesso fu un’altra bomba al botteghino. Il 1988 fu un anno relativamente tranquillo per Madonna, che trascorse la prima metà dell’anno recitando in Speed the Plow di David Mamet a Broadway. Nel frattempo ha pubblicato l’album di remix You Can Dance. Dopo aver ritirato i documenti per il divorzio presentati all’inizio del 1988, divorziò da Penn all’inizio del 1989.
Like a Prayer, uscito nella primavera del 1989, fu il suo album più ambizioso e di vasta portata, che incorporava elementi di pop, rock e dance. Fu un altro successo numero uno e lanciò la title track numero uno, così come “Express Yourself”, “Cherish” e “Keep It Together”, altri tre successi Top Ten. Nell’aprile 1990, iniziò il suo massiccio Blonde Ambition tour, che durò tutto l’anno. “Vogue” diventa una hit numero uno in maggio, preparando la scena per il suo ruolo da co-protagonista in Dick Tracy di Warren Beatty; fu la sua apparizione cinematografica di maggior successo dai tempi di Desperately Seeking Susan. Madonna pubblicò un album di greatest hits, The Immaculate Collection, alla fine dell’anno. Contiene due nuove canzoni, tra cui il singolo numero uno “Justify My Love”, che scatena un’altra controversia con il suo video sexy; la seconda nuova canzone, “Rescue Me”, diventa il singolo con il più alto numero di arrivi di un’artista femminile nella storia delle classifiche statunitensi, entrando in classifica al numero 15. Truth or Dare, un documentario sul Blonde Ambition tour, fu pubblicato con recensioni positive e forti vendite di biglietti nella primavera del 1991.
Madonna tornò in classifica nell’estate del 1992 con il numero uno “This Used to Be My Playground”, un singolo presente nel film A League of Their Own, che vedeva la cantante in una piccola parte. Più tardi quell’anno, Madonna pubblicò Sex, un costoso libro pornografico soft-core rilegato in acciaio che conteneva centinaia di fotografie erotiche di se stessa, di diverse modelle e di altre celebrità – tra cui Isabella Rossellini, Big Daddy Kane, Naomi Campbell e Vanilla Ice – oltre a una prosa selezionata. Sex ricevette recensioni pungenti e un’enorme pubblicità negativa, ma ciò non impedì all’album che lo accompagnava, Erotica, di vendere oltre due milioni di copie. Bedtime Stories, pubblicato due anni dopo, fu un affare più sommesso di Erotica. Inizialmente, non ha avuto una classifica altrettanto impressionante, spingendo alcuni critici ad etichettarla come una vecchia fiamma, ma l’album ha generato il suo più grande successo, “Take a Bow”, che ha trascorso sette settimane al numero uno. C’era anche “Bedtime Stories”, scritta da Björk, che divenne il suo primo singolo a non entrare nella Top 40; anche il suo seguito, “Human Nature”, non riuscì a entrare nella Top 40. Tuttavia, Bedtime Stories ha segnato il suo settimo album a diventare multi-platino.
A partire dal 1995, Madonna inizia uno dei suoi più sottili cambiamenti d’immagine mentre fa pressione per il ruolo di protagonista nell’adattamento cinematografico di Evita di Andrew Lloyd Webber. Allontanandosi dalla sessualità palese di Erotica e Bedtime Stories, Madonna si rifece una sofisticata sofisticata, e la compilation Something to Remember si inseriva bene nel piano. Uscito nell’autunno del 1995, più o meno nello stesso periodo in cui vinse l’ambito ruolo di Evita Peron, l’album era composto interamente da ballate, progettate per fare appello al pubblico maturo che sarebbe stato anche l’obiettivo di Evita. Mentre le riprese venivano completate, Madonna annunciò di essere incinta e sua figlia, Lourdes, nacque alla fine del 1996, proprio quando era prevista l’uscita di Evita. Il film fu accolto da recensioni generalmente positive e Madonna iniziò una campagna per una nomination all’Oscar che la portò a vincere il Golden Globe come miglior attrice (musical o commedia), ma non l’ambita nomination all’Oscar. La colonna sonora di Evita, comunque, fu un modesto successo, con un remix dance di “Don’t Cry for Me Argentina” e la nuova scritta “You Must Love Me” che divennero entrambe delle hit.
Durante il 1997, ha lavorato con il produttore William Orbit sul suo primo album di nuovo materiale dal 1994 Bedtime Stories. Il risultato, Ray of Light, fu pesantemente influenzato dall’elettronica, dalla techno e dal trip-hop, aggiornando così il suo classico suono dance-pop per la fine degli anni ’90. Ray of Light ricevette recensioni uniformemente eccellenti alla sua uscita nel marzo 1998 e debuttò al numero due delle classifiche. Nel giro di un mese, il disco si preannunciava come il suo più grande album dai tempi di Like a Prayer. Due anni dopo è tornata con Music, che l’ha riunita con Orbit e ha anche caratterizzato il lavoro di produzione di Mark “Spike” Stent e Mirwais, un produttore/musicista electropop francese nella vena dei Daft Punk e Air.
Il 2000 vide anche la nascita del secondo figlio di Madonna, Rocco, avuto dal regista Guy Ritchie; i due si sposarono proprio alla fine dell’anno. Con Ritchie come regista e Madonna come star, la coppia ha pubblicato un remake del film Swept Away nel 2002; il film non ha avuto successo con la critica o al botteghino. Il suo sobrio album del 2003, American Life, ha debuttato al numero uno delle classifiche di Billboard, ma non ha generato alcun singolo di successo in America; ha prodotto due singoli di successo nel Regno Unito, “Nothing Fails” e “Love Profusion”. Quello stesso anno vide anche l’uscita del libro per bambini di successo di Madonna, The English Roses, che fu seguito da molti altri romanzi negli anni futuri.
Confessions on a Dance Floor segnò il suo ritorno alla musica, in particolare al materiale dance-oriented che l’aveva resa una star. Uscito alla fine del 2005, l’album ha raggiunto la vetta della classifica Billboard 200 ed è stato accompagnato da un tour mondiale nel 2006, lo stesso anno in cui è uscito I’m Going to Tell You a Secret, un CD/DVD realizzato durante il suo Re-Invention Tour. Nel 2007, Madonna ha pubblicato un altro set di CD/DVD, The Confessions Tour, che questa volta racconta il suo omonimo tour.
Si avvicina al completamento del suo contratto con la Warner Bros. con Hard Candy del 2008, con collaborazioni con i Neptunes e Timbaland. Per quanto scarsamente accolto, l’audace album vantava una Top Five hit in “4 Minutes”, ed è stato supportato dallo Sticky & Sweet Tour, che si è concluso nel settembre 2009 (un mese prima che lei chiedesse il divorzio da Ritchie) e ha prodotto un altro pacchetto CD/DVD, pubblicato nel 2010. È stata la sua ultima uscita per la Warner Bros. e ha posto le basi per il suo contratto di registrazione a lungo termine con Live Nation.
Madonna ha iniziato a lavorare al suo dodicesimo album a metà del 2011, con l’obiettivo di pubblicarlo all’inizio del 2012. Il successivo full-length, MDNA, ha visto la produzione del musicista elettronico e DJ francese Martin Solveig, così come il collaboratore di lunga data Orbit. Il titolo dell’album, un’abbreviazione del nome di Madonna, è apparso sulla scia della sua performance al Super Bowl 2012. Preceduto dal singolo Top Ten “Give Me All Your Luvin'” (con Nicki Minaj e M.I.A.), MDNA ha debuttato al numero uno in tutto il mondo, compresi gli Stati Uniti e il Regno Unito. Il suo MDNA Tour ha occupato il resto dell’anno, esibendosi in Europa, Medio Oriente, Nord America e Sud America. Ha filmato un concerto speciale, e ha anche pubblicato l’album dal vivo MDNA World Tour nel settembre 2013. All’inizio del 2014, Madonna ha annunciato che stava iniziando a lavorare al suo 13° album in studio. Scendendo sui social media per catturare il processo, ha rivelato che le sessioni di registrazione con artisti del calibro di Avicii, Diplo e Kanye West hanno avuto luogo. Alcuni estratti delle sessioni sono trapelati verso la fine del 2014, costringendo Madonna a pubblicare un EP teaser digitale entro la fine dell’anno. L’uscita completa di Rebel Heart è arrivata nel marzo 2015; l’album ha raggiunto il secondo posto negli Stati Uniti e nel Regno Unito. È stata in tour dall’autunno del 2015 alla primavera del 2016, suonando più di 75 date in Nord America, Europa e Asia.
Nell’aprile 2019, Madonna ha iniziato a rilasciare singoli che portano alla pubblicazione a giugno del suo 14° album, Madame X, iniziando con “Medellín”, una collaborazione con il cantante reggaeton colombiano Maluma. L’album ha caratterizzato la co-produzione di Mirwais, Mike Dean, Diplo, e Jason Evigan, così come le collaborazioni con artisti ospiti tra cui il cantante brasiliano Anitta e rapper Swae Lee e Quavo.
Alla sua uscita del 14 giugno 2019, Madame X ha debuttato al numero uno negli Stati Uniti e al numero due nel Regno Unito.