Il testo della canzone comprende quella che è considerata una delle più distillate dichiarazioni di ribellione giovanile nella storia del rock. Il tono del brano da solo ha contribuito a renderlo un riconosciuto antenato del movimento punk rock. Uno dei versi più citati – e palesemente riscritti – nella storia del rock è “I hope I die before I get old”, notoriamente sogghignato dal cantante Roger Daltrey.
Come gran parte della precedente produzione Mod degli Who, la canzone vanta chiare influenze del rhythm and blues americano, più esplicitamente nella forma di chiamata e risposta dei versi. Daltrey cantava un verso, e i coristi, Pete Townshend (armonia bassa) e John Entwistle (armonia alta), rispondevano con il ritornello “Talkin’ ‘bout my generation”:
Play (help-info)
People try to put us d-down (Talkin’ ‘bout my generation)
Just because we g-get around (Talkin’ ‘bout my generation)
Things they do look awful c-c-freddo (Talkin’ ‘bout my generation)
Spero di morire prima di diventare vecchio (Talkin’ ‘bout my generation)
La melodia vocale di “My Generation” è un esempio di struttura modale di grido e caduta. Questa chiamata e risposta si rispecchia nella pausa strumentale con l’enfasi dell’assolo che passa dalla chitarra di Townshend al basso di Entwistle e viceversa diverse volte.
Un altro aspetto saliente di “My Generation” è la pronuncia di Daltrey: una balbuzie arrabbiata e frustrata. Esistono varie storie sulla ragione di questa distinta pronuncia. Una è che la canzone iniziò come un lento numero blues parlante senza la balbuzie (negli anni ’70 fu talvolta eseguita come tale, ma con la balbuzie, come “My Generation Blues”), ma dopo essere stato ispirato da “Stuttering Blues” di John Lee Hooker, Townshend rielaborò la canzone nella sua forma attuale. Un’altra ragione è che fu suggerito a Daltrey di balbettare per suonare come un mod inglese sotto speed (anfetamine). Viene anche proposto, anche se meno frequentemente, che la balbuzie fu introdotta per dare al gruppo una struttura per implicare un’imprecazione nel testo: “Why don’t you all fff … fade away!” Tuttavia, il produttore Shel Talmy ha insistito che era semplicemente “uno di quegli incidenti felici” che pensava dovessero mantenere. Roger Daltrey ha anche commentato che non aveva provato la canzone prima della registrazione, era nervoso, e non era in grado di sentire la propria voce attraverso i monitor. La balbuzie venne fuori mentre cercava di adattare il testo alla musica nel miglior modo possibile, e la band decise che funzionava abbastanza bene da tenerla. La BBC inizialmente rifiutò di suonare “My Generation” perché non voleva offendere le persone che balbettavano, ma invertì la sua decisione dopo che la canzone divenne più popolare.
Gli elementi strumentali della canzone sono veloci e aggressivi. Significativamente, “My Generation” presentava anche uno dei primi assoli di basso nella storia del rock. Questo fu suonato da Entwistle sul suo Fender Jazz Bass, piuttosto che sul basso Danelectro che avrebbe voluto usare; dopo aver comprato tre Danelectro con rare corde sottili che continuavano a rompersi facilmente (e non erano disponibili separatamente), un frustrato Entwistle usò il suo Fender incordato con corde di nylon tapewound e fu costretto a semplificare l’assolo. Nella coda della canzone c’è anche la batteria di Keith Moon, dopodiché la canzone si interrompe in spruzzi di feedback di chitarra dalla Rickenbacker di Townshend, invece di svanire o finire in modo pulito sulla tonica. Ci sono due parti di chitarra. La traccia strumentale di base (come si riflette sulla versione strumentale nell’edizione My Generation Deluxe) seguita dalle sovraincisioni di Townshend, incluso il furioso feedback sulla coda. Similmente a “You Really Got Me” dei Kinks (anch’essa prodotta da Shel Talmy), la canzone modula dalla sua tonalità iniziale di Sol fino a C passando per le tonalità di A e B♭. Le chitarre di Townshend furono accordate in basso di un intero gradino per la registrazione.
Per la band la canzone era la base per un medley o un’improvvisazione estesa, che arrivava fino a quindici minuti, come dimostra la versione che appare su Live at Leeds. Le registrazioni dal vivo dal 1969 al 1970 includono frammenti di musica da Tommy e parti di quello che sarebbe diventato “Naked Eye”: Maximum R&B di Richard Barnes.