I redattori di IGN Greg Miller e Colin Moriarty hanno creato The GameOverGreggy Show nel 2013 come progetto collaterale. I produttori video Nick Scarpino e Tim Gettys, anche loro di IGN, si sono poi uniti al team. Nell’autunno del 2014, hanno lanciato un Patreon per il canale e lo hanno ribattezzato come Kinda Funny. Hanno ricevuto 10.000 dollari di finanziamento entro le prime 24 ore.
Il 5 gennaio 2015, il team di Kinda Funny ha lasciato IGN per iniziare la propria impresa di intrattenimento. La nuova società è stata finanziata principalmente attraverso il supporto degli spettatori e il crowdfunding su Patreon.
Il canale copre giochi, film, televisione e fumetti, come era coperto a IGN, ma spesso tocca altri argomenti come la politica e gli snack. Il loro crowdfunding aveva raccolto 30.000 dollari nei mesi precedenti la loro decisione, e 10.000 dollari il giorno del loro annuncio. Poco dopo, hanno raccolto quasi 35.000 dollari al mese tra due account Patreon. Ben Kuchera di Polygon ha visto la notizia come la prova che i contenuti finanziati dai fan avevano raggiunto nuovi livelli, e ha osservato che i creatori di contenuti servivano a fare più soldi quando i fan pagavano direttamente i creatori piuttosto che i creatori usando la pubblicità per raccogliere denaro dai fan. Il team ha anche continuato a lavorare come freelance per IGN dopo aver lasciato.
Il 30 marzo 2016, Kinda Funny ha formato una partnership con Rooster Teeth unendosi al LetsPlay Network e ora appaiono occasionalmente in contenuti video sul canale LetsPlay, oltre a vendere merchandising attraverso il negozio online di Rooster Teeth e partecipare agli eventi LetsPlay.
Nuovi contenuti Kinda Funny sono apparsi durante uno dei due stage show di GameSpot all’Electronic Entertainment Expo 2016. Greg Miller è stato nominato “Trending Gamer” ai The Game Awards del 2015 e “Most Entertaining Online Personality” ai SXSW Gaming Awards del 2016.
Il 13 marzo 2017, Colin Moriarty ha annunciato le sue dimissioni dalla società a seguito di osservazioni sessiste e citando una differenza di visione creativa con il resto dei co-fondatori di Kinda Funny.
Nel gennaio 2019, Kinda Funny ha annunciato Kinda Funny 4.0. Questo includeva la fine di The Morning Show e l’inizio di molti nuovi spettacoli settimanali. Questi includono Internet Explorerz, KF/AF, Screencast, Party Mode e Debatable. Il gruppo ha anche riorganizzato la loro linea di podcast; in particolare hanno ritirato il lungo GameOverGreggy Podcast e lo hanno sostituito con The Kinda Funny Podcast. L’iniziativa Kinda Funny è stata lanciata con un mese di raccolta fondi su Patreon. Il mese ha avuto così tanto successo che Kinda Funny ha potuto dare il via al Kinda Funny World Tour 2019.