Il periodo kievano (così chiamato perché Kiev era la sede dei grandi principi) si estende dalla cristianizzazione della Russia nel 988 alla conquista della Russia da parte dei Tartari (Mongoli) nel XIII secolo. La Russia ricevette il cristianesimo da Bisanzio piuttosto che da Roma, un fatto di importanza decisiva per lo sviluppo della cultura russa. Mentre la Polonia cattolica era strettamente legata agli sviluppi culturali dell’Europa occidentale, la Russia ortodossa fu isolata dall’Occidente per lunghi periodi e, a volte, considerò la sua cultura come pericolosa. La conversione da parte di Bisanzio significava anche che la lingua della chiesa poteva essere il vernacolo piuttosto che, come in Occidente, il latino; questo era un altro fattore che lavorava contro l’assorbimento della cultura occidentale.
La Russia non era la prima cultura slava ad essere convertita al cristianesimo, e una lingua standardizzata, lo slavo della vecchia chiesa pioniera nel IX secolo dai santi Cirillo (o Costantino) e Metodio, era già disponibile. La Bulgaria, che era stata cristianizzata un secolo prima e aveva offerto una casa alla comunità Cirillo-Metodiana, divenne un condotto per la trasmissione della cultura greca, tradotta in slavo ecclesiastico antico, alla Russia, che a sua volta stabilì rapidamente le proprie attività di copiatura e traduzione. Così un’importante attività letteraria del periodo kievano consisteva nel tradurre o adattare opere prese in prestito. Vale la pena sottolineare che l’enorme prestigio accordato alla traduzione ha continuato ad essere una caratteristica distintiva della cultura russa. Anche nei secoli XVIII, XIX e XX, i maggiori scrittori russi dedicarono le loro energie alla traduzione di opere straniere, che in alcuni casi costituirono il loro contributo più significativo – un fatto letterario che riflette lo status della Russia come mutuataria culturale autocosciente per gran parte della sua storia.
Durante il periodo kievano la selezione di opere straniere tradotte che circolavano in Russia rifletteva in gran parte gli interessi della chiesa: quasi tutte erano dal greco e la maggior parte erano di interesse ecclesiastico. Ostromirovo evangeliye (Il Vangelo di Ostromir) del 1056-57 è il più antico manoscritto russo datato. Versioni dei quattro Vangeli, il Libro dell’Apocalisse, manuali di regole monastiche, omelie, raccolte agiografiche e preghiere riflettono gli interessi religiosi della comunità clericale. Certo, circolavano anche traduzioni di opere secolari, tra cui La guerra ebraica di Flavio Giuseppe (che influenzò i racconti militari russi), cronache e alcuni racconti. Ma, nel complesso, le traduzioni offrivano un accesso piuttosto limitato alla cultura greca a parte quella ecclesiastica.
Un celebre monumento della letteratura russa antica è lo Slovo o zakone i blagodati di Hilarion (1037-50; “Discorso sulla legge e sulla grazia”), un’opera retorica compiuta che contrappone la legge del Vecchio Testamento alla grazia del Nuovo Testamento. Altre opere omiletiche significative furono scritte da Clemente di Smolensk, metropolita di Russia dal 1147 al 1154, e da San Cirillo di Turov (1130-82). Il genere centrale della letteratura russa antica era probabilmente l’agiografia, e un certo numero di interessanti vite di santi risalgono al periodo più antico. Sia una cronaca che due vite di Boris e Gleb, i primi santi russi, sono sopravvissuti fino ai giorni nostri. La santità di questi due uomini, che furono uccisi dal loro fratello Svjatopolk in una lotta per il trono, consiste non nell’attività ma nella pia passività con cui, a imitazione di Cristo, accettarono la morte. Questo ideale di accettazione passiva della sofferenza eserciterà un’influenza duratura sul pensiero russo.
Il monaco Nestor (c. 1056-dopo il 1113), al quale è attribuita una vita di Boris e Gleb, scrisse anche Zhitiye prepodobnogo ottsa nashego Feodosiya (“Vita del nostro Santo Padre Teodosio”) (morto nel 1074). Il paterik Kievo-Pechersky (Il paterik del monastero delle Grotte di Kiev), strettamente legato all’agiografia, raccoglie storie della vita dei monaci, insieme ad altri scritti religiosi. Una vita di santo di tutt’altro genere, Zhitiye Aleksandra Nevskogo (“Vita di Alexandr Nevsky”) (morto nel 1263), celebra un pio principe guerriero. Anche la tradizione della letteratura di pellegrinaggio inizia in questo periodo. Nestor fu coinvolto nella compilazione del Povest vremennykh let (“Racconto degli anni passati”; La Cronaca Primaria Russa), chiamata anche la Cronaca Primaria di Kiev (compilata intorno al 1113), che portò alla scrittura di altre cronache altrove.
Dal punto di vista letterario, la migliore opera della letteratura russa antica è lo Slovo o polku Igoreve (La canzone della campagna di Igor), una sorta di poema epico (in prosa ritmica, in realtà) che tratta del raid del principe Igor contro i Polovtsy (Kipchak), un popolo delle steppe, la sua cattura e la sua fuga. Composto tra il 1185 e il 1187, il Racconto di Igor, come è generalmente conosciuto, fu scoperto nel 1795 dal conte Musin-Pushkin. Il manoscritto fu distrutto nell’incendio di Mosca del 1812; tuttavia, una copia fatta per Caterina II la Grande sopravvisse. L’autenticità del poema è stata spesso contestata, ma ora è generalmente accettata. Il suo tema è la disastrosa disunione fratricida dei principi russi.