Il Grande Gatsby è una storia sull’impossibilità di riconquistare il passato e anche sulla difficoltà di modificare il proprio futuro. Il protagonista del romanzo è Jay Gatsby, che è il misterioso e ricco vicino del narratore, Nick Carraway. Anche se all’inizio sappiamo poco di Gatsby, sappiamo dall’introduzione di Nick – e dal titolo del libro – che la storia di Gatsby sarà al centro del romanzo. Mentre il romanzo procede e Nick viene sempre più coinvolto nel complicato mondo di Gatsby, impariamo cosa vuole Gatsby: Daisy, la cugina di Nick, la ragazza che un tempo amava. Qualsiasi cosa e chiunque si frapponga tra Gatsby e Daisy diventa un antagonista. Sebbene Tom, il brutale marito di Daisy, sia l’antagonista più ovvio, anche una varietà di concetti più astratti, come la differenza di classe, le aspettative della società e le bugie del passato di Gatsby, possono essere considerati antagonisti. L’antagonista più potente è il tempo stesso, che impedisce a Gatsby di riconquistare ciò che ha perso.
Dopo un breve passaggio che inquadra la narrazione come i ricordi di Nick di un’estate del suo passato, la narrazione è per la maggior parte lineare, a partire dal trasferimento di Nick a New York, che lo rende il vicino di casa di Gatsby. Gatsby è ricco, con un passato misterioso che è oggetto di molte speculazioni. Dopo aver incontrato il suo vicino a una festa, Nick scopre che, nonostante il successo di Gatsby, egli desidera solo Daisy. L’obiettivo centrale di Gatsby attraverso il romanzo è quello di rivedere Daisy e riconquistare il loro passato comune. Durante un viaggio in città con Tom, Nick incontra l’amante di Tom, Myrtle. Nell’azione ascendente del romanzo, Nick organizza una riunione tra Gatsby e Daisy, e Jordan racconta a Nick la storia di Daisy e Gatsby. Gatsby e Daisy si innamorano di nuovo, e Gatsby racconta a Nick una versione della storia della sua vita. Molte delle storie che Gatsby racconta su se stesso si rivelano essere bugie o mezze verità. La natura fantastica delle sue storie dà alla storia di Gatsby una qualità mitica, che rafforza il senso di lui come un eroe tragico.
Gatsby e Daisy sono brevemente felici insieme, e Nick viene coinvolto nella loro storia d’amore, anche se le prospettive per il futuro della coppia sembrano senza speranza, soprattutto a causa dell’incapacità di Gatsby di separare i suoi sogni dalla realtà. Sia il lettore che Nick possono vedere la disparità tra l’immagine idealizzata di Gatsby della Daisy che ha conosciuto cinque anni prima, e il carattere reale di Daisy stessa. Fitzgerald presenta Daisy come un personaggio superficiale e materialista, rafforzando la sensazione che Gatsby stia inseguendo un sogno, piuttosto che una persona reale: “Ci devono essere stati momenti anche quel pomeriggio in cui Daisy è caduta al di sotto dei suoi sogni… era andata oltre lei, oltre tutto”. Durante una gita in città, Gatsby scoppia e dice a tutti i presenti che lui e Daisy sono innamorati e che scapperanno insieme per sposarsi. Tuttavia, Tom dice che Daisy non lo lascerà mai, e Daisy non è in grado di dire a Tom che non lo ha mai amato. Qui, per la prima volta, Gatsby deve affrontare direttamente la possibilità che il suo sogno non possa essere realizzato, e vedere Daisy come è attualmente, piuttosto che il suo ricordo idealizzato di lei. Anche a questo punto, comunque, rimane convinto che lei alla fine sceglierà lui invece di Tom.
Il culmine del romanzo arriva quando il gruppo sta tornando da New York in due auto, e Myrtle, l’amante di Tom, scambia l’auto di Gatsby per quella di Tom e corre in strada e viene investita e uccisa. L’auto che uccide Myrtle appartiene a Gatsby, ma alla guida c’è Daisy. Dopo questo, l’azione si risolve rapidamente. Gatsby si prende la colpa per proteggere Daisy, e il marito di Myrtle, George, uccide Gatsby (e poi se stesso) per vendetta. Gatsby è già morto simbolicamente a questo punto, quando si rende conto che Daisy non lo chiamerà e non scapperà con lui dopo tutto. Il suo sogno è finalmente cancellato, ed egli si dirige verso la mattina della sua morte affrontando la realtà per la prima volta. Nick descrive il mondo come Gatsby lo vede ora come insopportabilmente brutto: “scoprì che cosa grottesca è una rosa e quanto cruda era la luce del sole sull’erba appena creata”. In contrasto con la precedente ossessione per il passato, i passaggi finali della vita di Gatsby riguardano la novità, la creazione e il futuro – uno che, mancando il suo sogno di Daisy, egli trova orribile.
Nell’azione finale del libro, Nick deve anche confrontarsi con la realtà, quando si rende conto che il suo affascinante ed enigmatico vicino era il povero figlio di contadini che si era invischiato in attività criminali e non aveva veri amici oltre a Nick. Nick cerca di organizzare un funerale per Gatsby, ma nessuno degli ospiti delle sue feste sfarzose viene. Daisy e Tom lasciano la città e Nick rimane solo con il padre di Gatsby, che rivela la verità sulle umili origini del figlio come “James Gatz”. Dopo il funerale Nick decide di tornare nel Midwest, da dove viene, sentendosi disgustato dalle “distorsioni” dell’Est. Prima, però, visita un’ultima volta la casa di Gatsby, sbarrata e già deturpata da graffiti, e riflette sul potere della luce verde alla fine del molo di Daisy che ha acceso in Gatsby la speranza di riconquistare il passato fino al momento della sua morte. “Così continuiamo a battere, barche controcorrente, trascinati incessantemente indietro nel passato”, dice, includendo se stesso nella tragedia della caduta di Gatsby.