I pantaloni Capri furono introdotti dalla stilista Sonja de Lennart nel 1948, e furono resi popolari da lei e dal couturier inglese Bunny Roger. Il nome dei pantaloni deriva dall’isola italiana di Capri, dove sono diventati popolari alla fine degli anni ’50 e nei primi anni ’60. L’attrice Audrey Hepburn fu tra le prime star del cinema a indossare i Capris, e i pantaloni divennero rapidamente sinonimo del suo stile classico. L’attrice francese Brigitte Bardot indossava notoriamente pantaloni Capri in un periodo in cui i pantaloni erano ancora una novità per le donne. Marilyn Monroe viaggiava sempre con i capris.
L’accettazione dei capris negli Stati Uniti fu influenzata dalla serie televisiva degli anni ’60 The Dick Van Dyke Show. Il personaggio di Laura Petrie, la giovane casalinga interpretata da Mary Tyler Moore, causò una sensazione di moda – e qualche lieve controversia – indossando pantaloni capri aderenti durante lo show (Capris che furono poi chiamati hausfrau degli anni ’50).
Dalla metà degli anni ’60, i pantaloni cargo aderenti stile Capri divennero popolari tra i ragazzi adolescenti; un buon esempio fu l’attore adolescente superstar di quell’epoca, Luke Halpin, che li indossava in alcuni episodi del popolare Flipper. Dopo un calo di popolarità durante gli anni ’70 fino agli anni ’90, i capris sono tornati in auge a metà degli anni 2000. Il tennista spagnolo Rafael Nadal ha indossato i pantaloni Capri nella maggior parte delle sue partite prima del 2009 in seguito a un accordo con Nike per indossare Capris sponsorizzati, un accordo che Roger Federer aveva rifiutato prima di lui. Il tredicesimo Dottore di Doctor Who indossava pantaloni Capri. Kate Middleton indossava i pantaloni Capri per eventi all’aperto.
Nel 2017, il sovrintendente del Douglas County School District in Georgia ha inviato un’email qualificando i pantaloni Capri come capi inappropriati per l’ambiente scolastico, sollevando così la questione di quale lunghezza dei pantaloni resti accettabile.