L’acetaldeide comunemente conosciuta come etanale è un composto chimico organico. Inoltre, è una delle aldeidi più importanti che si trovano ampiamente in natura e prodotte dalle industrie su larga scala. Naturalmente, le piante producono acetaldeide e si trovano nel caffè, nel pane e nella frutta matura. Comunemente, la usiamo nei profumi e nel cibo come agente aromatizzante. Impara la formula dell’acetaldeide qui.
Formula e struttura dell’acetaldeide
La formula chimica dell’acetaldeide è CH3CHO o C2H40. La massa molare è 44,053 g mL-1. Inoltre, la molecola di acetaldeide ha il solito gruppo funzionale di un’aldeide H-C=O legato a un gruppo metile (-CH3), quindi l’acetaldeide è la seconda aldeide più semplice dopo la formaldeide.
Inoltre, l’atomo di C dell’aldeide ha un’ibridazione sp2, ma il gruppo metile ha sp3, quindi la molecola ha una geometria planare-trigonale insieme a tetraedrica. Inoltre, la struttura chimica è mostrata qui sotto:
Successo dell’acetaldeide
Possiamo trovare l’acetaldeide in molte piante e frutti maturi. Inoltre, è un intermedio nel metabolismo dell’etanolo, attraverso l’azione degli enzimi alcol deidrogenasi che cambia l’etanolo in acetaldeide.
Preparazione dell’acetaldeide
Uno degli altri metodi oggi è l’idratazione dell’acetilene o dell’etilene tramite il processo Wacker in cui il rame o il palladio è il catalizzatore:
2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO
Prima del processo Wacker, l’acetaldeide era prodotta dall’idratazione dell’acetilene in cui i sali di mercurio (II) servono da catalizzatore:
C2H2 + Hg2+ + H2O → CH3CHO + Hg
La reazione viene condotta ad una temperatura di 90-95oC, e l’acetaldeide formata viene separata da acqua e mercurio e raffreddata a 25-30oC.
Un altro metodo è l’ossidazione dell’etanolo, dove la deidrogenazione parziale dell’etanolo produce acetaldeide in presenza di rame come catalizzatore:
CH3CH2OH → CH3CHO + H2
In questo processo, il vapore di etanolo viene passato ad una temperatura di 260-290oC.
Proprietà fisiche dell’acetaldeide
L’acetaldeide appare incolore e ha un forte odore liquido. Inoltre, il suo punto di ebollizione è 20.20C e il punto di fusione è -123oC. la densità è 0.784 g mL-1. Tuttavia, l’acetaldeide è solubile in acqua miscibile, etanolo, benzene, acetone e toluene. Inoltre, è leggermente solubile in cloroformio.
Proprietà chimiche dell’acetaldeide
Le sue proprietà sono simili alla formaldeide, è un importante precursore nella sintesi organica, specialmente come elettrofilo. Inoltre, attraverso una reazione di condensazione, possiamo ottenere intermedi come il pentaeritritolo (intermedio nella fabbricazione di esplosivi) che possiamo usare nella sintesi organica.
Anche, lo usiamo per produrre derivati idrossietilici attraverso una reazione con un reagente di Grignard. Oltre a questo, l’acetaldeide è un importante blocco di costruzione che usiamo nella sintesi di eterocicli, come imine e piridine.
Usi dell’acetaldeide
Nell’industria chimica, ha una varietà di applicazioni. Principalmente la usiamo nella produzione di coloranti, profumi, acido acetico e come agente aromatizzante. Inoltre, lo usiamo nella composizione del carburante e come solvente in alcuni processi industriali come la produzione di carta, concia e gomma.
Un’utile resina si produce quando l’acetaldeide si combina con l’urea. L’acetaldeide e l’anidride acetica reagiscono per produrre diacetato di etilidene, un predecessore dell’acetato di vinile che usiamo per produrre acetato di polivinile. Inoltre, lo usiamo nella produzione di n-butirraldeide. Ma ora usano il propilene per generarlo.
Pericoli per la sicurezza ed effetti sulla salute
È un liquido molto tossico. Inoltre, irrita la membrana mucosa. Inoltre, grandi dosi possono essere fatali e causare paralisi respiratoria. Inoltre, è altamente infiammabile e può formare perossidi. Infine, l’acetaldeide è un composto sospettato di essere cancerogeno.
Esempio risolto per voi
Questione: Come preparare l’acetaldeide dalla deidrogenazione dell’etanolo?
Soluzione
Possiamo preparare l’acetaldeide dalla deidrogenazione dell’etanolo usando il rame come catalizzatore in questa reazione. A 260-2800C, l’etanolo reagisce sul catalizzatore per formare acetaldeide:
CH3CH2OH + ½ O2 → CH3CHO + H2O