Il ruolo più noto della Kenney è quello di Debbie Gallagher, la figlia in onda di William H. Macy nel dramma comico Shameless. Kenney ha ottenuto il ruolo a soli 12 anni, mentre era in seconda media alla Park Middle School di Scotch Plains, New Jersey. Al di fuori di Shameless, Kenney ha fatto diverse apparizioni in cortometraggi e film per la televisione e, nel 2009, a soli 9 anni, è stata la più giovane regista ad essere finalista al New Jersey International Film Festival alla Rutgers University.
Nel settembre 2017, è stato annunciato che Kenney sarebbe apparsa nella decima stagione di Roseanne, che serve come un revival della serie e ha debuttato su ABC il 27 marzo 2018. Ritrae Harris Conner Healy, la nipote del personaggio titolare della sitcom. Kenney appare accanto a molti dei membri del cast originale dello show, tra cui Roseanne Barr, John Goodman, Laurie Metcalf, e Sara Gilbert, con Gilbert che ritrae la madre televisiva, Darlene Conner Healy. Il 29 maggio 2018, ABC ha cancellato il revival dopo una stagione dopo i commenti di Barr su Twitter.
ABC ha ordinato uno spin-off di Roseanne chiamato The Conners, che non avrebbe incluso Roseanne Barr, ma avrebbe mantenuto il restante cast principale, compreso Kenney. The Conners ha debuttato il 16 ottobre 2018.