L’eliminazione di Hofmann è una reazione di eliminazione di un’ammina dove si forma l’alchene meno stabile (meno sostituito), il prodotto di Hofmann. Questa tendenza, nota come regola di sintesi dell’alchene di Hofmann, è in contrasto con le reazioni di eliminazione usuali, dove la regola di Zaitsev prevede la formazione dell’alchene più stabile. Prende il nome dal suo scopritore, August Wilhelm von Hofmann.
| Eliminazione di Hofmann | |
|---|---|
| Nominata dopo | August Wilhelm von Hofmann |
| Tipo di reazione | Reazione di eliminazione |
| Identificatori | |
| Portale di chimica organica | hofmann-eliminazione |
| ID ontologia RSC | RXNO:0000166 |
La reazione comporta la formazione di un sale di ioduro di ammonio quaternario mediante trattamento dell’ammina con ioduro di metile in eccesso (metilazione esaustiva), seguito da trattamento con ossido di argento e acqua per formare un idrossido di ammonio quaternario. Quando questo sale viene decomposto dal calore, il prodotto di Hofmann si forma preferibilmente a causa dell’ingombro sterico del gruppo di partenza che induce l’idrossido ad astrarre l’idrogeno più facilmente accessibile.
Un esempio è la sintesi del trans-cicloottene:
In un test chimico correlato, noto come determinazione del gruppo alchimidico di Herzig-Meyer, un’ammina terziaria con almeno un gruppo metilico e priva di un beta-protone viene fatta reagire con ioduro di idrogeno al sale di ammonio quaternario che, riscaldato, degrada a iodometano e ammina secondaria.