Disaccaridi
Condensazione degli zuccheri
I disaccaridi sono formati dalle reazioni di condensazione di due semplici molecole di zucchero. La condensazione è la perdita di acqua in una reazione chimica. Due gruppi OH, uno per ogni molecola di zucchero, si uniscono per rilasciare acqua e formare un ponte di ossigeno tra di loro. Uno dei gruppi OH è attaccato al carbonio anomerico (il carbonio che ha 2 ossigeni legati ad esso).
Qui si vede la formazione del saccarosio dalla forma a 6 membri del glucosio e la forma a 5 membri del fruttosio. Notate che il fruttosio lineare ha un chetone piuttosto che un gruppo aldeidico. Quale carbonio nel glucosio e nel fruttosio sarebbe il carbonio carbonile nella forma lineare?
Un altro esempio è la condensazione di 2 molecole di glucosio.
Esempi di disaccaridi
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Il saccarosio è il disaccaride di glucosio e fruttosio. Anche lo sciroppo d’acero contiene saccarosio. | |
| Il maltosio deriva dall’accoppiamento di due molecole di glucosio.Viene prodotto quando l’enzima amilasi scompone l’amido. Il maltosio si forma nei cereali in germinazione ed è importante nella produzione di alcol per fermentazione. |  |
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È un disaccaride di galattosio e glucosio.Il lattosio è chiamato anche zucchero del latte e costituisce tra il 2 e l’8% del latte. |
Passo 1: Protonazione degli zuccheri
La maggior parte delle reazioni coinvolge la combinazione di un elettrofilo e un nucleofilo. Ricorda che un carbonio fortemente elettrofilo si forma dalla protonazione di uno zucchero semplice.
Il catione sul carbonio è stabilizzato dall’atomo di ossigeno adiacente. L’orbitale p vuoto sul carbonio può sovrapporsi all’orbitale p pieno sull’ossigeno. Il carbonio è ancora povero di elettroni e reagirà rapidamente con i nucleofili.
Step 2: Aggiunta di un nucleofilo
La maggior parte delle reazioni può essere vista come l’aggiunta di un nucleofilo a un elettrofilo. Nelle reazioni acido-base, la base è anche un nucleofilo e si combina con il protone, un elettrofilo. Quando i composti carbonilici sono ridotti da reagenti boroidrici, un idruro nucleofilo viene aggiunto al carbonio carbonilico nucleofilo.
In ciascuna delle reazioni seguenti, una freccia curva indica il movimento di una coppia di elettroni dal nucleofilo all’elettrofilo. Questo è un modo molto utile per mostrare il meccanismo della reazione. Non mostrare mai una freccia da un elettrofilo a un nucleofilo!
Un atomo di ossigeno idrossi disponibile su uno zucchero semplice agisce come un nucleofilo e si aggiunge al carbonio elettrofilo dell’atomo di zucchero. In seguito all’aggiunta, l’ossigeno che fa da ponte perde un protone.
