Se la storia di Cotton è da credere, è nato intorno al 1927, il che lo rende circa 70 nella prima stagione dello show. In un episodio della terza stagione Hank dice che Cotton ha 70 anni, e nell’episodio della quarta stagione “Cotton Comes Marching Home” dichiara di averne 71. Poco si sa dell’infanzia di Cotton se non che ha iniziato con una pistola in tenera età secondo Hank nell’episodio “How to Fire A Rifle Without Really Trying”, che ha frequentato Fort Birk quando era molto giovane e ha trascorso gran parte della sua infanzia lì come ha rivelato in “An Officer and A Gentle Boy”, che apparentemente si è unito all’esercito quando aveva solo 14 anni come rivelato in “Shins of the Father”, e che la madre di Cotton apparentemente è morta dandolo alla luce, come lui esagera in “Death Picks Cotton”. Quasi nulla si sa del padre di Cotton, tranne che potrebbe essere stato tedesco, come Peggy dice a Bobby nell’episodio “Tears of an Inflatable Clown” e l’unica volta che Cotton stesso si riferisce a suo padre durante tutta la serie è quando grida a Hank: “Tu non sei mio padre, io sono tuo padre!”. Cotton ha anche un fratello senza nome (il padre di Dusty).
Cotton era zelantemente orgoglioso del suo servizio militare e del suo status di eroe di guerra, anche se tendeva ad esagerare le sue imprese. Spesso afferma a chiunque lo ascolti di aver ucciso “fitty men” durante la guerra. Ricorda costantemente a chiunque gli capiti a tiro come ha perso gli stinchi durante la seconda guerra mondiale:
“Avevo 14 anni, poco più grande di Bobby. Ma sapevo che lo zio Sam aveva bisogno di me, così ho mentito e mi sono arruolato. Avevamo battuto i Nazzy in Italia, e mi spedirono nel teatro del Pacifico. Un siluro di Tojo mandò a fondo la nostra nave per le truppe. Riuscii a salvare solo tre dei miei compagni: Fatty, Stinky e Brooklyn. Erano un po’ come voi, solo che uno di loro era di Brooklyn. Dal sole uscì un Tojo Zero e mi piantò un po’ di proiettili nella schiena. Il sangue attirava gli squali. Ho dovuto dargli il ciccione. Poi le cose presero una brutta piega. Sono arrivato su un’isola, ma era piena di Tojo! Stavano sputando sulla bandiera degli Stati Uniti! Così mi sono precipitato, ma era una trappola. Hanno aperto il fuoco e mi hanno fatto saltare gli stinchi. L’ultima cosa che ricordo è che li ho picchiati tutti a morte con un grosso pezzo di Ciccio. Mi sono svegliato in un ospedale da campo e mi stavano cucendo i piedi alle ginocchia”.
Si riferisce ai giapponesi come “Tojos”, un insulto non dissimile da Jap e derivante dal primo ministro e generale giapponese Hideki Tojo. Si riferiva anche ai nazisti come “Nazzy”.
Sulla base dell’uniforme di Cotton nell’episodio “Returning Japanese”, ha ricevuto le seguenti decorazioni militari: Medaglia d’onore, Cuore viola e Medaglia della campagna americana. Cotton lasciò il Giappone indossando il grado di soldato semplice nel suo flashback mentre ricordava ad Hank come aveva incontrato Michiko. Nel corso della serie viene indicato ripetutamente come colonnello, riflettendo il suo grado nella Guardia di Stato del Texas dopo la guerra. Nell’episodio “When Cotton Comes Marching Home”, la sua Silver Star è esposta in una teca al VFW. Nel dodicesimo episodio dell’undicesima stagione, indossa la terza classe della Legione d’Onore, il più alto riconoscimento dato dal governo francese, che lo ha dato a una manciata selezionata di truppe americane per il loro servizio nella seconda guerra mondiale.
Cotton afferma in un episodio della sesta stagione che ha servito con la 77ª Divisione di Fanteria dell’esercito americano.
Ha un certo numero di trofei di guerra che possono essere visti in vari episodi, tra cui un Pickelhaube prussiano che a volte ha usato per tagliare i capelli di Hank in un taglio a scodella pari durante la gioventù di Hank, e una canoa nazista che ha sostenuto era “canoa di Hitler”, anche se data la sua propensione a esagerare le sue storie di guerra, l’origine effettiva della canoa è incerta.
L’orgoglio che ha per il suo servizio militare spesso colora le sue opinioni sugli altri; ha spesso espresso disprezzo per la mancanza di servizio di Hank, e si diverte a prendere in giro suo figlio per essere stato escluso a causa della sua uretra stretta. Cotton ha anche la tendenza ad esagerare il suo servizio in guerra. Per esempio, nell’episodio “Cotton’s Plot” ha dichiarato di aver ucciso dei nazisti (“Nazzys”) a Monaco il 30 aprile e dei giapponesi (“Tojos”) il 2 maggio a Okinawa.
Ha anche espresso antipatia per i veterani della guerra del Vietnam, in quanto li incolpa in qualche misura di averla persa – anche se alla fine accorda loro un certo rispetto per aver fatto del loro meglio.
A volte, puoi fare tutto bene e comunque perdere. Non è colpa tua. Hai dato tutto quello che avevi – è tutto quello che ho sempre chiesto ai miei uomini. Grazie per averci provato, soldato… Come comandante del locale VFW post, sarei onorato di avervi nella nostra organizzazione…
– Cotton Hill, a Hank & gruppo di veterani del Vietnam
A parte qualche conferma dai suoi compagni di guerra, non si sa se Cotton abbia mai servito in Europa, considerando che il 77° servì nel teatro del Pacifico e la maggior parte dei suoi flashback di guerra si svolgono nel Pacifico, combattendo i giapponesi. La sua unità era bloccata da un nido di mitragliatrici giapponesi su una collina, così si intrufolò in un barile di sake da cinquantacinque galloni. Trattenne il respiro finché i giapponesi non si ubriacarono per bene, poi saltò fuori e sputò tutto nel suo Zippo (accendino). Ha “hibachiato” l’intera squadra. (“Cotton’s Plot”)
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Guadalcanal:Nell’episodio “Yankee Hanky”, Cotton racconta che lui e Stinky erano a Guadalcanal, e piovve per 17 giorni.
Anzio:Il 30 gennaio 1944, l’unità di Cotton attaccò Anzio. Avevano “colto i crucchi con i pantaloni abbassati e la loro cotoletta esposta”. Avevano preso la spiaggia a mezzogiorno e la città al calar della notte.
Normandia:Cotton disse di aver scalato le scogliere della Normandia con una gelatiera da cinquanta libbre sulla schiena. (“Cotton’s Plot”)
Saipan:Cotton disse di aver guidato un plotone di uomini attraverso la giungla di Sai Pan. (“When Cotton Comes Marching Home”)
Guam:Nel 1944, a Guam, Cotton strisciò attraverso un campo minato per recuperare la pipa di pannocchia del generale MacArthur. (“Cotton’s Plot”)
Filippine:Cotton disse di aver servito nelle Filippine. (“Unfortunate Son”)
Iwo Jima:Cotton passò due settimane sotto una pila di corpi a Iwo Jima. (“Revenge of the Lutefisk”) Lui e Topsy mostrano una tecnica di baionetta che Topsy ha usato per sventrare un kamikaze. (“Unfortunate Son”)
Okinawa:Il 2 maggio 1945, a Okinawa, Cotton inventa una tecnica di baionetta che è ancora usata dall’esercito oggi. (“Cotton’s Plot”)
P.O.W. Camp:Cotton fu catturato in un momento sconosciuto dai giapponesi, e messo in una gabbia di bambù per topi. Doveva mangiare ratti, ma lasciò vivere l’ultimo per poterne mangiare gli escrementi. Lo chiamava “Jungle Rice”, e diceva che “aveva un buon sapore”. A settembre, era abbastanza magro da scivolare attraverso le sbarre, e strangolò la guardia con una corda fatta di code di topo intrecciate, e corse in salvo. (“Cotton’s Plot”) Aveva anche imparato a fermare il suo battito cardiaco, così i giapponesi avrebbero smesso di torturarlo per un momento, probabilmente al campo P.O.W. (“Death Picks Cotton”), e affermava di aver pianto solo quando i giapponesi gli strappavano le unghie. (“Returning Japanese”)
Varie:Cotton recise la trachea di un caporale tedesco con un filo interdentale di due piedi che teneva nello stivale. (“The Final Shinsuit”) Sopravvisse su una zattera di salvataggio intrappolando l’acqua piovana nella sua palpebra rovesciata. (“Cotton’s Plot”)