Anche se Porto Rico aveva appena iniziato il suo esperimento di autogoverno concesso dai governanti spagnoli nel 1897, i suoi cittadini inizialmente salutarono il trasferimento dell’autorità finale dalla Spagna agli Stati Uniti nel 1898 con molto entusiasmo a causa della promessa di espansione dei valori democratici americani e dello sviluppo economico. Tuttavia, mentre il trasferimento ha portato a una drammatica trasformazione socioeconomica, i sogni di sviluppo politico ed economico dei portoricani sono svaniti durante i primi tre decenni del ventesimo secolo. Le promesse di autogoverno e di migliori condizioni per Porto Rico dovettero aspettare quasi cinquant’anni.
Nei primi anni di occupazione militare statunitense, il potere politico ed economico si concentrò a San Juan e tutti gli ex organi amministrativi spagnoli furono smantellati. La maggior parte dei proprietari terrieri locali persero il loro potere economico a favore delle compagnie nordamericane che arrivarono a possedere i principali centri di produzione di canna da zucchero. Dopo due anni di occupazione militare statunitense (1898-1900), un governo civile fu stabilito nel 1900 dalla legge Foraker (12 aprile 1900) che imponeva tariffe commerciali, negava la cittadinanza americana e creava un governo locale guidato da un governatore, un consiglio esecutivo e un potere giudiziario nominato dal presidente degli Stati Uniti. Ciononostante, la politica locale fiorì poiché ai portoricani fu dato il diritto di eleggere la camera bassa della legislatura. In quel forum, l’élite locale continuò le sue richieste per un accordo politico più aperto e democratico tra Porto Rico e gli Stati Uniti. Così iniziò la lotta politica di Porto Rico per la definizione del suo status, una lotta che è durata fino al XXI secolo. E così i partiti politici nazionali arrivarono a dividersi intorno a tre alternative fondamentali: statualità, autogoverno e indipendenza.
Nel 1917, il Congresso degli Stati Uniti approvò il Jones Act, che portò a Porto Rico i primi significativi cambiamenti politici sotto il dominio coloniale degli Stati Uniti. Con questa legge, il Congresso istituì un ramo legislativo eletto dal popolo (un Senato e una Camera dei Rappresentanti) ed estese la cittadinanza americana ai cittadini portoricani. Più o meno nello stesso periodo, l’economia dell’isola sperimentò il suo primo cambiamento radicale. Sebbene continuasse ad avere una base agricola incentrata sulla produzione di zucchero, passò da un sistema mercantilista sotto la Spagna ad un sistema capitalista sotto gli Stati Uniti.
I crescenti investimenti americani nelle industrie dello zucchero e del tabacco portarono ad una crescita economica senza precedenti, ma non riuscirono a portare un cambiamento sociale. Povertà, malnutrizione, analfabetismo e malattie permeavano la popolazione. Tali stress sociali indussero un’ondata di lavoratori portoricani a basso reddito a migrare negli Stati Uniti, in particolare durante gli anni ’30, quando la disoccupazione sull’isola era di circa il 65%.