Chimica organica II

Aldeidi

Articolo principale: Aldeidi

Le aldeidi (R-CHO) prendono il suffisso “-al”. Se sono presenti altri gruppi funzionali, la catena è numerata in modo che il carbonio dell’aldeide sia nella posizione “1”, a meno che non siano presenti gruppi funzionali di precedenza maggiore.

Se è richiesta una forma di prefisso, si usa “oxo-” (come per i chetoni), con il numero di posizione che indica la fine della catena: CHOCH2COOH è l’acido 3-oxopropanoico. Se il carbonio del gruppo carbonile non può essere incluso nella catena attaccata (per esempio nel caso delle aldeidi cicliche), si usa il prefisso “formyl-” o il suffisso “-carbaldehyde”: C6H11CHO è cicloesanecarbaldeide. Se un’aldeide è attaccata ad un benzene ed è il gruppo funzionale principale, il suffisso diventa benzaldeide.

Cetoni

Articolo principale: Chetoni

In generale i chetoni (R-CO-R) prendono il suffisso “-one” (pronunciato proprio, non vinto) con un numero di posizione infisso: CH3CH2CH2COCH3 è pentan-2-one. Se è in uso un suffisso di precedenza superiore, si usa il prefisso “oxo-“: CH3CH2CH2COCH2CHO è 3-oxohexanal.

Acidi carbossilici

Articolo principale: Acidi carbossilici

In generale gli acidi carbossilici sono chiamati con il suffisso -oic acid (etimologicamente una retroformazione da acido benzoico). Come le aldeidi, prendono la posizione “1” sulla catena madre, ma non hanno il loro numero di posizione indicato. Per esempio, CH3CH2CH2CH2COOH (acido valerico) è chiamato acido pentanoico. Per gli acidi carbossilici comuni alcuni nomi tradizionali come acido acetico sono di uso così diffuso da essere considerati nomi IUPAC mantenuti, sebbene siano accettabili anche nomi “sistematici” come acido etanoico. Per gli acidi carbossilici attaccati ad un anello benzenico come Ph-COOH, questi sono nominati come acido benzoico o i suoi derivati.

Se ci sono più gruppi carbossilici sulla stessa catena madre, il suffisso “-acido carbossilico” può essere usato (come acido -dicarbossilico, acido -tricarbossilico, ecc.) In questi casi, il carbonio del gruppo carbossilico non conta come parte della catena principale dell’alcano. Lo stesso vale per la forma di prefisso, “carboxyl-“. L’acido citrico è un esempio; è chiamato acido 2-idrossipropano- 1,2,3-tricarbossilico, piuttosto che acido 3-carbossi-3-idrossipentanedioico.

Esteri

Articolo principale: Esteri

Gli esteri (R-CO-O-R’) sono chiamati come derivati alchilici degli acidi carbossilici. Il gruppo alchilico (R’) viene nominato per primo. La parte R-CO-O è poi nominata come una parola separata basata sul nome dell’acido carbossilico, con la terminazione cambiata da -oic acid a -oate. Per esempio, CH3CH2CH2CH2COOCH3 è il pentanoato di metile, e (CH3)2CHCH2CH2COOCH2CH3 è il 4-metilpentanoato di etile. Per gli esteri come l’acetato di etile (CH3COOCH2CH3), il formiato di etile (HCOOCH2CH3) o il dimetil ftalato che sono basati su acidi comuni, IUPAC raccomanda l’uso di questi nomi stabiliti, chiamati nomi conservati. Il -oate cambia in -ate. Alcuni semplici esempi, nominati in entrambi i modi, sono mostrati nella figura sopra.

Se il gruppo alchilico non è attaccato alla fine della catena, la posizione del legame al gruppo estere è infissa prima di “-yl”: CH3CH2CH(CH3)OOCCH2CH3 può essere chiamato but-2-il propanoato o but-2-il propionato.

Lascia un commento

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato.