George Steinbrenner, il proprietario dei New York Yankees, incontrò John Cashman quando gestiva il Pompano Park a Pompano Beach, Florida, e i due divennero amici. Attraverso un altro amico di famiglia, John aiutò Brian ad ottenere una posizione nell’organizzazione degli Yankees come stagista nel 1986. Di giorno lavorava nel dipartimento di scouting delle leghe minori e di notte lavorava alla sicurezza. Dopo che Cashman si laureò alla Catholic, gli Yankees gli offrirono una posizione come assistente alle operazioni di baseball, che lui accettò.
Steinbrenner fu bandito dal baseball nel luglio 1990 per aver assunto un giocatore per indagare su Dave Winfield. Gene Michael, allora direttore generale degli Yankees, prese in mano le operazioni quotidiane degli Yankees, e Cashman ebbe un ruolo nell’assisterlo. Fu promosso ad assistente del direttore della fattoria quell’anno, e ad amministratore della major league nel 1991. Michael nominò Cashman Assistant General Manager nel 1992. Rimase nel ruolo dopo che Bob Watson succedette a Michael come general manager nel 1995. Gli Yankees vinsero le World Series del 1996.
General Manager (1998-presente)Edit
Anni “dinamici” e di successo (1998-2005)Edit
Nel febbraio 1998, Watson si dimise dagli Yankees, e Cashman fu nominato Senior Vice-President e General Manager. Accettò un contratto di un anno per 300.000 dollari, e divenne il secondo più giovane general manager nella storia della MLB. Gli Yankees vinsero 114 partite durante la stagione 1998 e vinsero le World Series del 1998. Nel 1999, Cashman scambiò il favorito dai fan David Wells ai Toronto Blue Jays per acquisire Roger Clemens. L’anno successivo acquistò David Justice, che vinse il premio di giocatore più prezioso delle American League Championship Series (ALCS) per il suo gioco nelle ALCS del 2000. Gli Yankees vinsero le World Series del 2000, facendo di Cashman il primo General Manager a vincere titoli delle World Series nei suoi primi tre anni. Nel 2004, Cashman organizzò lo scambio di Alfonso Soriano per Alex Rodriguez.
Nonostante il successo della squadra, Cashman considerò di lasciare gli Yankees nel 2005 a causa di conflitti con Steinbrenner e dispute organizzative tra i funzionari della squadra a New York City e Tampa, Florida. Si diceva che i Washington Nationals fossero interessati ad assumere Cashman, il che lo avrebbe riportato nella città dove aveva frequentato la scuola. Invece, Cashman accettò un nuovo contratto con gli Yankees dopo la conclusione della stagione 2005 che gli diede più autorità nelle decisioni sul personale e lo pagò una media di 1,3 milioni di dollari in più nei tre anni successivi.
Un altro campionato (2006-2009)Edit
Con la maggiore autorità, Cashman creò un dipartimento di scouting professionale, e nominò Billy Eppler come suo direttore. Più tardi, Eppler sarebbe passato a diventare il direttore generale dei Los Angeles Angels of Anaheim. Il 30 settembre 2008, Cashman ha firmato un contratto triennale per rimanere con gli Yankees fino alla stagione 2011. Dopo la stagione 2008, quando gli Yankees non riuscirono a raggiungere i playoff, Cashman firmò CC Sabathia, A. J. Burnett e Mark Teixeira con contratti free agent a lungo termine e scambiò per Nick Swisher. Questi quattro giocatori giocarono un ruolo significativo nella stagione 2009 degli Yankees, culminata con una vittoria nelle World Series 2009.
Anni post-campionato e lotte (2010-2016)Edit
Gli Yankees andarono a fare di nuovo i playoff dopo la stagione 2010, ma persero contro i Texas Rangers nelle American League Championship Series 2010. Dopo la stagione 2010, Cashman ha tenuto una linea dura con Derek Jeter durante le trattative contrattuali, dicendo a Jeter che avrebbe preferito avere Troy Tulowitzki come interbase titolare degli Yankees, anche se alla fine è stato fatto un accordo per tre anni e 45 milioni di dollari.
La proprietà degli Yankees ha accettato di firmare Rafael Soriano nel gennaio 2011 senza l’approvazione di Cashman. Cashman ha dichiarato alla conferenza stampa di presentazione di Soriano che non era d’accordo con l’accordo. Gli Yankees hanno rifirmato Cashman con un contratto triennale nel novembre 2011.
Durante il 2013, Alex Rodriguez ha composto un tweet, dicendo che era stato autorizzato a giocare dai suoi medici dopo l’operazione all’anca. Cashman non era contento del tweet, sostenendo che i medici non hanno dato tale autorità per autorizzare Rodriguez a giocare dopo aver cercato un secondo parere con loro, causando la sua fede e il rapporto con Rodriguez per essere alienato. Cashman voleva anche commerciare Robinson Canó durante la stagione 2013, ragionando che sarebbero stati in grado di ri-firmare lui nella prossima offseason. La proprietà ha impedito a Cashman di esplorare un commercio.
Dopo la stagione 2013, gli Yankees hanno firmato Masahiro Tanaka, Jacoby Ellsbury, Brian McCann e Carlos Beltrán per un totale di 438 milioni di dollari. Tuttavia, gli Yankees mancarono i playoff per il secondo anno consecutivo. Il 10 ottobre 2014, gli Yankees hanno firmato Cashman per un altro accordo triennale fino alla stagione 2017. Quella offseason, Cashman ha dato la priorità alla ristrutturazione del roster degli Yankees con giocatori più giovani. Sostituì il pensionato Jeter con Didi Gregorius e acquisì anche Nathan Eovaldi, entrambi migliorati durante la stagione. Nella stagione 2016, scambiò Carlos Beltrán ai Texas Rangers, Andrew Miller ai Cleveland Indians, e Aroldis Chapman ai Chicago Cubs, campioni delle World Series, per rafforzare il farm system degli Yankees.
Era “Baby Bombers” (2017-presente)Edit
Nel 2017, gli Yankees arrivarono alla postseason con il rookie outfielder Aaron Judge e il catcher al secondo anno Gary Sanchez. Gli Yankees sconfissero i Minnesota Twins nel 2017 American League Wild Card Game, e poi andarono a sconfiggere i Cleveland Indians nelle 2017 American League Division Series. Facendo la loro prima apparizione nelle American League Championship Series dal 2012, gli Yankees hanno perso contro gli Houston Astros in sette partite, superando di gran lunga le aspettative di molti analisti. Dopo la stagione, Cashman ha raccomandato al proprietario Hal Steinbrenner che era necessario un cambio manageriale. Baseball America nominò Cashman loro Executive of the Year dopo la stagione.
Il 9 dicembre, Cashman scambiò la seconda base Starlin Castro e due prospetti per l’outfielder dei Marlins Giancarlo Stanton.
L’11 dicembre 2017, Cashman firmò un contratto di 5 anni e 25 milioni di dollari con gli Yankees per tenerlo come General Manager fino al 2022. Se Cashman completerà il suo nuovo accordo, diventerà il General Manager di più lunga durata nella storia degli Yankees.
La stagione 2018 vide Cashman e gli Yankees vincere 100 partite. Nonostante una vittoria sbilenca nella partita di Wildcard dell’AL sugli A’s, New York sarebbe caduta contro i loro rivali: Boston Red Sox nelle Division Series. Il 7 aprile 2019, Cashman ha vinto la sua duemillesima partita come general manager degli Yankees.
Nella stagione 2019, gli Yankees hanno vinto 103 partite pur avendo oltre 30 giocatori in lista infortunati durante la stagione, con i giocatori che contabilizzano oltre 81 milioni di dollari non in grado di giocare in un determinato momento.