Nel 1989, BeBe vinse il suo primo Grammy per Best Soul Gospel Performance, Male per il suo contributo a “Abundant Life”, un brano su Family & Friends Choir di suo fratello Ronald.
BeBe firmò con la Atlantic records alla fine del 1996 e consegnò un debutto da solista autointitolato nel 1997. L’album contiene i singoli “In Harms’ Way”, “Thank You”, e il successo internazionale crossover “I Wanna Be the Only One” con il trio soul inglese Eternal. La canzone raggiunse la vetta della UK Singles Chart nel Regno Unito, patria degli Eternal, nel maggio 1997.
Il successivo album pubblicato fu il frutto di un nuovo accordo con la Motown Records. Love & Freedom fu pubblicato nel 2000 e presentava la produzione di Warryn Campbell, Brian McKnight, Masters At Work e altri. Il singolo principale “Coming Back Home” era una ballata lenta e oscillante con i luminari della R&B Brian McKnight e Joe. Un altro singolo fu il remake di BeBe del classico di Stevie Wonder “Jesus Children of America” con suo fratello maggiore Marvin (The Winans, famiglia Winans) e lo stesso Stevie Wonder.
Due anni dopo, seguì un album live Live & Up Close. L’album fu registrato dal vivo negli studi BET e presentava ospiti come sua sorella Debra Winans-Lowe e Stephanie Mills. Il set è stato pubblicato sia su CD & che su DVD. Il CD includeva la versione in studio di “Do You Know Him?” che servì come primo singolo dell’album.
Nel 2003, BeBe ha fondato la sua etichetta discografica, The Movement Group, e si è associato con Still Waters, un’impronta ispiratrice e gospel della Hidden Beach Recordings. Il primo album sotto questo accordo fu l’album delle vacanze del 2004, in gran parte orchestrale, intitolato My Christmas Prayer, che apparve per la prima volta in esclusiva per la vendita nei coffee shop di Starbucks in tutta la nazione. Tra un’uscita e l’altra, BeBe fece il suo debutto cinematografico con un piccolo ruolo nel remake del 2004 (con Denzel Washington) di The Manchurian Candidate.
All’inizio dell’anno successivo, BeBe pubblicò il suo terzo album solista Dream con il singolo “I Have A Dream”. La canzone conteneva campioni dello storico discorso di Martin Luther King, ed è stata rilasciata a diverse stazioni radio in coincidenza con le celebrazioni per il compleanno di King. La copertina dell’album presenta un ritratto dipinto a mano di BeBe in piedi davanti a un cartello stradale di Martin Luther King Jr Blvd. Anche “Miracle Of Love”, un duetto con Angie Stone incluso nell’album, è apparso anche su una colonna sonora di canzoni ispirate al film The Passion Of The Christ.
Winans eseguito un duetto con Eden Espinosa sul 2008 Alma Awards che è stato trasmesso su ABC il 12 settembre. 2008. Winans e Espinosa ha cantato “I Don’t Know Much” come un omaggio a honoree Linda Ronstadt. Bebe ha eseguito “Born for This” sul set CD+DVD del tributo all’inaugurazione di Obama/Biden, Change is Now. BeBe & CeCe Winans aveva confermato un album di reunion previsto per l’inizio del 2009.
Winans ospita il suo programma radiofonico nazionale, The BeBe Winans Radio Show. BeBe Winans ha recitato in The Color Purple a Broadway come Harpo dal 9 gennaio 2008. Recita accanto a Chaka Khan che interpreta sua moglie, Sofia.
Winans è stato uno dei giudici per uno show di competizione di musica gospel su BET chiamato Sunday Best, insieme al duo gospel Mary Mary. È stato invitato a partecipare al remake di “We Are The World” a beneficio di Haiti dopo il terremoto del 2010. Bebe insieme a Cece e Mary Mary con il West Angeles Choir si è esibito al The Tonight Show con Jay Leno.
Nel 2012, Winans ha pubblicato The Whitney I Knew, un libro di memorie su Whitney Houston, che era morta all’inizio di quell’anno. Winans era un amico intimo della cantante, e ha cantato al suo funerale.
Nel marzo 2014, Winans si è unito al gruppo britannico pop/R&B Eternal all’Hammersmith Apollo di Londra, per eseguire la hit numero uno “I Wanna Be the Only One”, come parte dei live di The Big Reunion.