Il personaggio di Young and Restless si è evoluto in una donna moderna con un nuovo capitolo davanti.
Con la messa in onda da parte della CBS di un classico episodio di Young and Restless in cui Lily dà a Hilary un brusco risveglio, Soaps.com ha rivisitato la storia del personaggio per trovare dettagli sul suo viaggio che alcuni potrebbero non conoscere o aver dimenticato.
Da bambina, Lily Winters era interpretata da Vanessa Carson e Brooke Marie Bridges. Quando la ragazza è diventata adolescente, Christel Khalil ha assunto il ruolo. Fu sostituita da Davetta Sherwood durante la storyline del 1996 che prevedeva che Lily sposasse Daniel Romalotti (Michael Graziadei) prima che Khalil tornasse al ruolo.
Lily è cresciuta credendo di essere la figlia di Drucilla Barber Winters (Victoria Rowell) e Neil Winters (Kristoff St. John) fino a quando non è stato rivelato che il fratello di Neil, Malcolm Winters (Shemar Moore), era in realtà il suo padre biologico, avendo fatto sesso con Drucilla quando lei era fuori per le medicine per la tosse. Malcolm credeva che Dru sapesse con chi era, ma lei pensava che fosse Neil.
Da adolescente, Lily è stata coinvolta con Kevin Fisher (Greg Rikaart) dopo che si sono collegati in una chat room online. Lui era più grande, il che ha fatto sì che i suoi amici preoccupati avvertissero i suoi genitori, ma non prima che Kevin avesse convinto Lily a fare sesso, il che l’ha portata a contrarre una malattia a trasmissione sessuale, la clamidia.
Lily ha portato all’ovile l’adolescente problematico Devon Hamilton (Bryton James) dopo averlo incontrato e aver incoraggiato Dru a conoscerlo. Vedendo se stessa in Devon, Dru ha convinto Neil e un assistente sociale a permettergli di essere temporaneamente in affidamento nella loro casa. Lily e Devon sono scappati ad un certo punto quando lui è stato minacciato di essere mandato in una casa famiglia, ma Victor Newman (Eric Braeden) è intervenuto fino a quando Neil non ha accettato di affidare Devon permanentemente.
Quando Lily si innamorò di Daniel, lo aiutò a nascondersi nella casa dei giochi Abbott dopo che lui fu accusato di omicidio colposo. Furono presi e arrestati. Quando Daniel fu scagionato perché era stata Cassie (Camryn Grimes) a guidare la macchina la notte in cui morì, Lily fu mandata in collegio. Quando tornò, lei e Daniel fuggirono a Las Vegas. Sono rimasti insieme fino a quando Daniel ha sviluppato una dipendenza dal porno online attraverso la sua associazione con Amber Moore (Adrienne Frantz), e hanno finito per divorziare.
Lily ha sofferto per la perdita di sua madre dopo che Dru è caduta in un dirupo mentre lottava con Phyllis per un telefono contenente foto incriminanti di Sharon Newman (Sharon Case) e Brad Carlton (Don Diamont). Il suo corpo non è mai stato trovato.
Lily ha incontrato Cane Ashby (Daniel Goddard) quando lei aveva 19 anni e lui 31. Dopo che lei vinse il concorso Fresh Face of Jabot, fecero sesso per la prima volta il giorno di San Valentino e lei più tardi seppe di essere incinta. Persero il bambino e Lily si mise con Billy Abbott (poi Billy Miller) quando Chloe Mitchell (Liz Hendrickson) spacciò il suo bambino non ancora nato per quello di Cane. Una volta rivelato che Billy era in realtà il padre del bambino, Lily e Cane si sposarono.
Lily e Cane si allontanarono quando lui si rivelò un truffatore, ma si riconciliarono quando lei lo volle al suo fianco mentre lottava contro il cancro alle ovaie. Gli ovuli di Lily furono raccolti e Mackenzie Browning (allora Clementine Ford) portò in grembo i gemelli di Cane e Lily, Charlie e Matilda.