Come disegnare le sedie
La maggior parte delle strutture mostrate in questa pagina sono state disegnate con il programma gratuito ISIS/Draw. Ho pubblicato una guida per aiutarvi ad iniziare con ISIS/Draw. ISIS/Draw fornisce un semplice modello di esagono cicloesanico (6 anelli) sulla barra degli strumenti in alto. Fornisce modelli per varie strutture di sedie a 6 anelli dal menu Modelli; scegliete Anelli. Ci sono modelli per sedie semplici, senza sostituenti (ad esempio, Fig 1B), e per sedie che mostrano tutti i sostituenti (ad esempio, Fig 2B). In entrambi i casi, potete aggiungere, cancellare o cambiare le cose come volete. Vari tipi di legami stereo (cunei e barre) sono disponibili cliccando il pulsante dello strumento di sinistra che si trova proprio sotto il normale pulsante del legame singolo C-C. Potrebbe avere un cuneo mostrato su di esso, ma questo varierà a seconda di come è stato usato. Per scegliere un tipo di legame stereo, cliccate sul pulsante e tenete premuto il mouse; un nuovo menu apparirà alla destra del pulsante.
Il programma di disegno gratuito Symyx Draw, il successore di ISIS/Draw, fornisce modelli e strumenti simili. Una struttura di base della sedia è fornita sulla barra dei modelli predefinita che viene mostrata. Altre opzioni sono disponibili scegliendo il modello Rings. Vedi la mia pagina Symyx Draw per una guida generale per iniziare con questo programma.
Il programma di disegno gratuito ChemSketch fornisce modelli e strumenti simili. Per trovare i modelli speciali per le sedie, vai al menu Templates, scegli Template Window, e poi scegli “Rings” dal menu a discesa in alto a sinistra. Vedi la mia pagina ChemSketch per una guida generale per iniziare con questo programma.
Se vuoi disegnare strutture di sedie a mano (e se stai andando avanti nella chimica organica, dovresti)… Fate attenzione. Gli zig e zag precisi e gli angoli dei sostituenti sono tutti importanti. Il tuo libro di testo potrebbe offrirti qualche suggerimento su come disegnare le sedie. Un breve articolo nel Journal of Chemical Education offre un bel trucco, mostrando come la sedia può essere pensata come composta da una M e una W. L’articolo è V Dragojlovic, A method for drawing the cyclohexane ring and its substituents. J Chem Educ 78:923, 7/01. (Ringrazio M Farooq Wahab, Chemistry, Univ Karachi, per aver suggerito che questo articolo fosse annotato qui.)
A parte il disegno della sedia di base, i punti chiave nell’aggiungere i sostituenti sono:
- I gruppi assiali si alternano su e giù, e sono mostrati “verticali”.
- I gruppi equatoriali sono approssimativamente orizzontali, ma in realtà un po’ distorti da questo, così che l’angolo dal gruppo assiale è un po’ più di un angolo retto — riflettendo il comune angolo di legame di 109 gradi.
- Come avvertito prima, è solitamente più facile disegnare e vedere cosa succede ai quattro angoli della sedia che nelle due posizioni centrali. Cercate di usare gli angoli il più possibile.
Perché i legami assiali sono paralleli tra loro, i sostituenti più grandi dell’idrogeno subiscono generalmente un maggiore affollamento sterico quando sono orientati assialmente piuttosto che equatorialmente. Di conseguenza, i cicloesani sostituiti adotteranno preferibilmente conformazioni in cui i sostituenti più grandi assumono un orientamento equatoriale.
Quando il gruppo metilico nella struttura di cui sopra occupa una posizione assiale, subisce un affollamento sterico da parte dei due idrogeni assiali situati sullo stesso lato dell’anello.
La conformazione in cui il gruppo metile è equatoriale è più stabile, e quindi l’equilibrio si trova in questa direzione